Az enol olyan alkén , amelynek vinil- helyzetében alkoholfunkció van .
Az enol-nómenklatúra az "ene" ( alkén esetében ) és az "ol" ( alkohol esetében ) összehúzódásából származik .
Az enol függvény általános képlete:
Az enolok közül a legegyszerűbb az ethenol (vagy vinil-alkohol).
Az enolok az enolizálható aldehidek és ketonok tautomer formái („enollá alakíthatók”), vagyis hidrogénatomot tartalmaznak a karbonilcsoport α szénatomján . Ezek a karbonil-vegyületek egyensúlyban vannak tautomer formájukkal, enoljukkal. Ezt az egyensúlyt keto-enolikus egyensúlynak nevezzük .
Keto-enolikus egyensúly:
Az esetek döntő többségében az egyensúly nem az enol formának kedvez; akár azt is mondhatjuk, hogy az enol forma oldatban való aránya elhanyagolható. Bizonyos esetekben azonban az egyensúly az enolképződés irányába tolható el. Ez az eset áll fenn, amikor az enol formát mezomeria , hidrogénkötés kialakulása vagy konjugáció vagy aromás jelenségek stabilizálják . Utóbbi esetnek példaértékű példája a fenol, ahol az enol forma többségben van.
Fenol-keto-enolikus egyenleg:
Az észter- és amidfunkciók létezhetnek enol formában is, amelyet hajlamosak észter-enolnak vagy amid-enolnak nevezni.
Az aldehid / ketonról az enol formára való áttérésnek két mechanizmusa van: az egyik egy Bronsted-sav és egy Brönsted-bázis katalízisével történik.
A kinetikailag korlátozó lépés mindkét esetben a CH-kötés megszakítása.
Bázikus közegben megfigyelhető az enolátion képződése, amely a mezomer formának köszönhetően stabilabb.
Az enolokat és az enolátionokat olyan reakciókban használják, ahol nukleofilként működnek. A számukra kedvezőtlen keto-enolikus egyensúly ekkor az enol képződésének irányába tolódik el, mert azonnal elfogyasztják őket ( Le Chatelier alapelve ).
Általánosabban, a szerves szintézisben lehetővé teszik karbanionok képződését .
Példák felhasználásra:
Ezt az utolsó reakciót ezután krotonizálás követheti ( az aldol / ketol belső dehidrálása ). Könnyebb a savas katalízisben, mint a bázikus katalízisben.