Geranilgeranil-pirofoszfát

Geranilgeranil-pirofoszfát
Geranilgeranil-pirofoszfát.png
Geranylgeranil-pirofoszfát szerkezete
Azonosítás
IUPAC név foszfono-foszfát

[(2E, 6E, 10E) -3,7,11,15-tetrametilhexadeka-2,6,10,14-tetraenil] hidrogén

Szinonimák

geranilgeranil-difoszfát

N o CAS 6699-20-3
PubChem 447277
ChEBI 48861
Mosolyok CC (= CCC / C (= C / CC / C (= C / CC / C (= C / COP (= O) (O) OP (= O) (O) O) / C) / C) / C ) C
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C20H36O7P2 / c1-17 (2) 9-6-10-18 (3) 11-7-12-19 (4) 13-8-14-20 (5) 15-16- 26-29 (24.25) 27-28 (21.22) 23 / h9,11,13,15H, 6-8,10,12,14,16H2,1-5H3, (H, 24,25) (H2,21,22, 23) / b18-11 +, 19-13 +, 20-15 +
Std. InChIKey:
OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 20 H 36 O 7 P 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg 450,4432 ± 0,0206  g / mol
C 53,33%, H 8,06%, O 24,86%, P 13,75%,
Egység SI és STP hiányában.

A geranil-geranil-pirofoszfát (GGPP) egy származékát a mevalonát útvonalhoz , egy metabolikus út a bioszintézis a dimetil-pirofoszfát és az izopentenil-pirofoszfát , prekurzorok, beleértve a terpének , terpenoidokat és szteroidok . A növényekben a karotinoidok , a gibberellinek , a tokoferolok és a klorofillek elődje .

Bizonyos fehérjék geranilgeranilezésénél is alkalmazzák a sejtjelzési folyamatok keretében .

Ez a molekula megtalálható az élelmiszerekben, főleg a vörös húsban és a szójababban . A fokhagyma lenyelése csökkenti biológiai hozzáférhetőségét. A sztatinok , a koleszterin ellen adott gyógyszerek, csökkentik ennek a molekulának a szintézisét.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Zhu L, Liu F, Hao Q et al. Az étrendi ggeranilgeranil-pirofoszfát ellensúlyozza a statin-terápia előnyeit a kísérleti pulmonalis hypertoniában , Circulation, 2021; 143: 1775–1792
  3. Yanae M, Tsubaki M, Satou T, Itoh T, Imano M, Yamazoe Y, Nishida S, Statin által kiváltott apoptózis az ERK1 / 2 és Akt aktiváció gátlásával a geranilgeranil-pirofoszfát bioszintézis gátlásával glioblastomában , J Exp Clin Cancer Res, 2011; 30:74