Izobutén

Izobutén
Az izobutén szerkezete
Azonosítás
IUPAC név	2-metil-propén
Szinonimák	Izobutén, izobutilén.
N o CAS	115-11-7
N o ECHA	100,003,697
N o EC	204-066-3
PubChem	8255
Mosolyok	CC (= C) C PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C4H8 / c1-4 (2) 3 / h1H2,2-3H3 InChIKey: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	Színtelen gáz
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 4 H 8   [izomerek]H 2 C = C (CH 3 ) 2
Moláris tömeg	56,1063 ± 0,0038  g / mol, C 85,63%, H 14,37%,
Fizikai tulajdonságok
T ° forráspontú	-6,93  ° C
Oldhatósági paraméter δ	13,7  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat	626,2  kg · m -3 (folyékony) egyenlet: ρ=1.1454/0,2725(1+(1-T/417.9)0,28186){\ displaystyle \ rho = 1.1454 / 0.2725 ^ {(1+ (1-T / 417.9) ^ {0.28186})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 132,81 és 417,9 K között. Számított értékek: 0,5883 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 132.81 −140.34 13.506 0,75779 151,82 −121,33 13.20575 0,74095 161,32 −111.83 13.05247 0,73235 170,82 −102.33 12.89691 0,72362 180,33 −92.83 12.73893 0.71476 189,83 −83,32 12.57836 0,70575 199,33 −73,82 12.41503 0,69658 208,83 −64,32 12.24874 0,688725 218,34 −54,81 12.07926 0.67774 227,84 −45,31 11.90636 0.66804 237,34 −35.81 11.72974 0,65813 246,85 −26,3 11.54909 0.648 256,35 −16.8 11.36404 0.63761 265,85 −7.3 11.17415 0.62696 275,36 2.21 10.97893 0.61601 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 284.86 11.71 10.77779 0,60472 294.36 21.21 10.57004 0,59306 303,86 30.71 10.35481 0,58099 313,37 40.22 10.13109 0,56844 322,87 49,72 9.89758 0,55533 332,37 59.22 9.65264 0,54159 341.88 68.73 9.39413 0,52709 351,38 78.23 9,11917 0,51166 360.88 87,73 8.82376 0,49508 370,39 97.24 8.502 0,47703 379,89 106,74 8.14464 0.45698 389,39 116.24 7.73565 0,43403 398,89 125,74 7.2425 0,40636 408.4 135,25 6.57586 0,366896 417.9 144,75 4,203 0,23582
Öngyulladási hőmérséklet	465  ° C
Lobbanáspont	Az alábbiakban -10  ° C-on
Telített gőznyomás	egyenlet: Pvs=exo(102.5+-5021.8T+(-13.88)×lnem(T)+(2.0296E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (102.5 + {\ frac {-5021.8} {T}} + (- 13.88) \ ln (T) + (2.0296E-2) \ szor T ^ {1})} Pascális nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 132,81 és 417,9 K között. Számított értékek: 304 190,75 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 132.81 −140.34 0,622 151,82 −121,33 16.26 161,32 −111.83 59.57 170,82 −102.33 184.44 180,33 −92.83 496,7 189,83 −83,32 1190.53 199,33 −73,82 2,586,89 208,83 −64,32 5 172,3 218,34 −54,81 9,632,63 227,84 −45,31 16 877,91 237,34 −35.81 28 055,99 246,85 −26,3 44 554,78 256,35 −16.8 67,994,83 265,85 −7.3 100 214,78 275,36 2.21 143,253.07 T (K) T (° C) P (Pa) 284.86 11.71 199 328,8 294.36 21.21 270,824.55 303,86 30.71 360 273,14 313,37 40.22 470 349,75 322,87 49,72 603 870,1 332,37 59.22 763,795.13 341.88 68.73 953,242.06 351,38 78.23 1 175 501,61 360.88 87,73 1 434 061,05 370,39 97.24 1 732 632,7 379,89 106,74 2 075 187,52 389,39 116.24 2 465 993,63 398,89 125,74 2 909 659,51 408.4 135,25 3 411 182,04 417.9 144,75 3 976 000
Kritikus pont	4,002  kPa , 144,75  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(8.7680E4)+(217.10)×T+(-0,91530)×T2+(2.2660E-3)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (8.7680E4) + (217.10) \ T-szeres (- 0.91530) \ -szer T ^ {2} + (2.2660E-3) \ -szer T ^ {3}} A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 132,81 és 343,15 K között. Számított értékek: 131,101 J mol -1 K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 132.81 −140.34 105 680 1,884 146 −127.15 106,918 1,906 153 −120.15 107,586 1,917 160 −113.15 108,266 1,930 167 −106.15 108,963 1,942 174 −99.15 109,681 1 955 181 −92.15 110,426 1 968 188 −85.15 111 201 1 982 195 −78.15 112,012 1,996 202 −71.15 112,864 2,012 209 −64.15 113,760 2,028 216 −57.15 114,705 2,044 223 −50.15 115,705 2,062 230 −43.15 116 764 2,081 237 −36.15 117 886 2 101 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 244 −29.15 119,077 2 122 252 −21.15 120,527 2 148 259 −14.15 121 879 2 172 266 −7.15 123,314 2 198 273 −0.15 124,837 2,225 280 6.85 126,452 2 254 287 13.85 128 163 2 284 294 20.85 129,977 2 317 301 27.85 131,896 2 351 308 34.85 133 926 2387 315 41.85 136,072 2 425 322 48.85 138,337 2,466 329 55.85 140 728 2 508 336 62.85 143,248 2,553 343.15 70 145 960 2 601
Egység SI és STP hiányában.

Az izobutén , más néven izobutilén (vagy 2-metil-propént szerint a címletű IUPAC ), a kémiai vegyület a általános képletű H 2 C = C (CH 3 ) 2. Ez egy alkén elágazó négy atom a szén- , amely formájában színtelen gyúlékony gázt szabványos nyomás és hőmérséklet .

Használható az MTBE alternatív üzemanyagának előállítására

Termelés

Izobutén izolálható kőolaj-finomítás termékek használatával kénsav H 2 SO 4, De a fő módszer az ipari termelés továbbra is a katalitikus dehidrogénezési az izobután . Az izobutén termelése az 1990-es években hirtelen növekedett, növekvő igény a metil-terc-butil-éter H 3 C - O - C (CH 3 ) 3 iránt(MTBE). A 2010-es években megjelenik egy harmadik, tesztelés alatt álló út, amely biomasszából ( mikroalgákból , cukorból, hulladékból, növényekből stb.) Történő erjesztéssel történő előállítás

Franciaországban a Global Bioenergies , a Génopole d ' Évryben (Essonne) található társaság 2010. október 6-án bejelentette , hogy olyan GMO-kat gyártott, amelyek képesek izobutént glükózból szintetizálni . A vállalat tisztviselői szerint baktériumokról lenne szó , amelyek mesterséges enzimatikus anyaggal lettek kifejlesztve, amelyet géntechnológia fejlesztett ki , és mivel2015. május, a társaság bejelentette, hogy 3,84 tonna cukorért egy tonna bioizobutént állítanak elő. 2016-ban a vállalatnak egy biobázisú izobuténtermelési kísérleti telephelye volt Bazancourtban - a Pomacle bejelentette, hogy 2015 óta szennyeződések jelenlétében is elsajátította a xilóz (fa cukor) biofermentációját ,2016. szeptemberpartnerség fejlesztése a faalapú üzemanyag-ágazatban a Svédországban .

2016 elején a vállalat bejelentette, hogy az új-zélandi székhelyű LanzaTech céggel nem mezőgazdasági alapanyagokból és szerves hulladékokból folyékony üzemanyagként izobutént állít elő.

Alkalmazások

Az izobutén egy szintetikus köztitermék, amely számos termékben vesz részt. Polimerizálva poliizobutént kap , amelyet különösen elasztomerként és kenőanyag- adalékként használunk . A butilezett hidroxi-toluol (BHT) és a butilezett hidroxi-anizol (BHA) azok az antioxidánsok, amelyeket izobuténből Friedel-Crafts és fenolok reakciójával állítanak elő .

Izobutént is az alapja a gyártás oxigénezett tüzelőanyagok metanollal CH 3 OHés etanol C 2 H 5 OHígy metil-terc-butil-étert H 3 C - O - C (CH 3 ) 3(MTBE) és etil-terc-butil-éter H 3 C - CH 2 – O - C (CH 3 ) 3 (ETBE):

Az alkilezést a bután ad izooktán , egy másik üzemanyag-adalék.

Az izobutén részt vesz a metakrolein H 2 C = C (CHO) –CH 3 termelésében is.

Biztonság

Az izobutén nagyon gyúlékony gáz. Robbanásveszélyt jelent.

Általában sűrített gáz formájában tárolják, azzal a kockázattal jár, hogy a robbanások mellett elfojtó atmoszféra keletkezik, ha egyszerű oxigénfogyasztás révén ellenőrizhetetlenül szabadul fel .

Megjegyzések és hivatkozások

1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
2. (in) Iwona Owczarek és Krystyna Blazej, "  Ajánlott kritikus hőmérsékletek. I. rész: Alifás szénhidrogének  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, n o  4,2003. augusztus 4, P.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
3. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
4. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
5. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek és "  Ajánlott kritikus nyomás. I. rész: Alifás szénhidrogének  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, n o  4,2006. szeptember 18, P.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
6. Kolah, AK, Zhiwen, Q., & Mahajani, SM (2001). Dimerizált izobutén: az MTBE alternatívája . Kémiai innováció, 31. cikk (3), 15–21.
7. Szénhidrogén kémia , George A. Olah és Molnár Árpád, Wiley-Interscience, ( ISBN  978-0-471-41782-8 )
8. van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ, és Straathof, AJ (2012). Izobutén fermentatív előállítása . Alkalmazott mikrobiológia és biotechnológia, 93 (4), 1377-1387
9. de la Cruz, V., Hernández, S., Martín, M., & Grossmann, IE (2014). Algákból származó biodízel, bioetanol, izobutén és glicerin-éterek integrált szintézise. Ipari és mérnöki kémiai kutatás, 53 (37), 14397-14407 ( absztrakt ).
10. (in) "  Francia cég prototípus-eljárása izobutén előállításához glükózból  " a DownstreamToday.com oldalon ,2010. október 7(megtekintés : 2015. szeptember 8. ) .
11. Johann Corric, "  Globális bioenergiák: egy eredeti iparosodási modell felé  " , a lerevenu.com oldalon ,2015. június 2.
12. Johann Corric, „  A globális bioenergiák javítják a technológiai teljesítményt  ”, a lerevenu.com címen ,2015. július 30.
13. Környezet magazin (2016) A Global Bioenergies elcsábítja Svédországot bioalapú izobutánjával , röviden: 2016.09.27.
14. Sylvie Latieule (2015) A Global Bioenergies izobutént állít elő xilózból , a Formule verte 2015. augusztus 25-én kiadott rövid ismertetése
15. Sylvie Latieule [a Global Bioenergies és a LanzaTech összefognak, hogy hulladékból izobutént állítsanak elő]; a Formule verte kiadója, 2016. január 14.

Lásd is

Kapcsolódó cikk

• Butén C 4 H 8, amelynek metil-propén a négy izomer egyike .

Külső linkek

• Air Liquide Encyclopedia  : izobutén

Bibliográfia

• Behr, A., Rentmeister, N., Seidensticker, T., Vosberg, J., Peitz, S., & Maschmeyer, D. (2014). Az izobután erősen szelektív dimerizálása és trimerizálása lineárisan kapcsolt termékekké nikkelkatalizátorok alkalmazásával . Kémia - An Asian Journal, 9 (2), 596-601.
• Crisci, AJ, Dou, H., Prasomsri, T., & Román-Leshkov, Y. (2014). Kaszkádreakciók az izobután folyamatos és szelektív előállításához biodegradált ecetsavból cink-cirkónium-oxid katalizátorok segítségével . ACS Catalysis, 4 (11), 4196-4200.
• González, MD, Salagre, P., Taboada, E., Llorca, J., Molins, E. és Cesteros, Y. (2013). A dezaktivációs katalizátorokkal szemben ellenálló szulfonsavval funkcionalizált aerogélek a glicerin izobutinnal történő éterezéséhez. Alkalmazott B katalízis: Environmental, 136, 287-293 ( absztrakt ).
• Liu, C., Sun, J., Smith, C. és Wang, Y. (2013). Zn x Zr y O z vegyes oxidok vizsgálata az etanol izobuténné történő közvetlen átalakításához . Applied Catalysis A: General, 467, 91-97 ( http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0926860X13004092 absztrakt].
• van Leeuwen, BN, van der Wulp, AM, Duijnstee, I., van Maris, AJ, és Straathof, AJ (2012). Izobutén fermentatív előállítása . Alkalmazott mikrobiológia és biotechnológia, 93 (4), 1377-1387 ( [1] ).
• Zhou, CW, Li, Y., O'Connor, E., Somers, KP, Thion, S., Keesee, C., ... & Kukkadapu, G. (2016) Az izobutén oxidációjának átfogó kísérleti és modellezési vizsgálata . Égés és láng, 167, 353-379.