Melezitosis

Melezitosis
A Melezitosis cikk illusztráló képe
Azonosítás
IUPAC név O-a-D-Glcp (1.3) -OD-Fruf (2.1) -D-Glcp
Szinonimák

Melecitóz
melizitóz
O-a-D-glükopiranozil- (→ 3) - O-β-D-fruktofuranozil
- (2 →) -α-D-glükopiranozid
Glc α (1-3) Gyümölcs β (2-1) α Glc

N o CAS 597-12-6
101833-69-6
47740-04-5
N o ECHA 100,008,997
N o EC 209-894-9
PubChem 92817
Mosolyok O1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] ([C @ H] 1CO] O) O) O) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] (O [C @@] 1 (O [C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O) CO) CO) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C18H32O16 / c19-1-5-8 (23) 11 (26) 13 (28) 16 (30-5) 32-15-10 (25) 7 (3-21) 33- 18 (15,4-22) 34-17-14 (29) 12 (27) 9 (24) 6 (2-20) 31-17 / h5-17,19-29H, 1-4H2 / t5-, 6-, 7- , 8-, 9-, 10-, 11 +, 12 +, 13-, 14-, 15 +, 16-, 17-, 18 + / m1 / s1
Megjelenés Szilárd
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 18 H 32 O 16   [izomerek]
Moláris tömeg 504,4371 ± 0,0214  g / mol
C 42,86%, H 6,39%, O 50,75%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 153  ° C
153  , hogy  154  ° C- dihidrát
Oldékonyság Oldódik vízben .
Egység SI és STP hiányában.

A melezitóz (vagy melecitose) egy triszacharid ( oligoszacharid ) jelen van a méz , a mézharmat és a SAP sok fák és növények.

Felfedezés

A melezitózt 1833-ban fedezték fel Briançon mannájában, amely vörösfenyő ( Larix decidua ) által kibocsátott kristályos lerakódást M. Bonastre fedezte fel . Ezt követően Marcellin Berthelot nevezte el 1859-ben, botanikai eredete (vörösfenyő + ose (cukor)) után.

Szerkezet és tulajdonságok

Szerkezet

Melezitóz áll két glükóz egység és egy fruktóz egység , egy glükóz-egység van csatlakoztatva, hogy egy turanóz egységet annak fruktóz egy α (1-2) típusú osidic kötés (a glükóz esetében gencianóz ) vagy egy, a szacharóz fruktózján keresztül egy α (1-3) ozidikus kötésen keresztül.

Fizikai tulajdonságok

A melezitóz szilárd anyag, amely 153  ° C körül olvad és forró vízben oldódik. A móltömege 504,44 g / mol, és a kémiai képlet C 18 H 32 O 16.

Kémiai tulajdonságok

A melezitose nem redukáló cukor . A melezitóz teljes hidrolízise 2 mol glükózt ad egy mól fruktózhoz. A részleges hidrolízis során glükóz, szacharóz és turanóz keletkezik. Ez utóbbi a szacharóz izomerje .

Egyéb vagyon

A melezitóz édes ízű. A édesítő erő , azonos koncentráció, nagyobb, mint a maltóz , de kisebb, mint a fruktóz.

A rovarok sokféleségéről kimutatták, hogy pozitívan reagálnak a melezitózis jelenlétére. A hangyákról ( Lasius niger ) még kimutatták, hogy nagyobb érzékenységgel rendelkeznek a melezitóz édes íze iránt, mint a szacharóz.

Méz és mézharmat

A melezitóz a méz egy kisebb alkotóeleme, mint a raffinóz vagy a turanóz , kb. 2,2% az Apis dorsata mézéből . A mézharmat méz ( fenyőméz ) magasabb, több mint 5% melezitózt tartalmaz. Megfigyelték, hogy a melezitóz magas koncentrációja a mézben (10% - 12%) a méz (úgynevezett betonméz ) kristályosodásához vezet, amelyet a méhek télen fogyasztanak, hasmenést okoznak.

A melezitóz a fő cukor a nedveket fogyasztó rovarok ( Aphidoideas ) mézharmatában . Ezt egy szacharózmolekula hidrolízisével állítják elő , majd a kapott glükózt egy másik szacharózmolekulához kötik. Előnyös a rovarok számára, mert segít csökkenteni az ozmózis okozta stresszt azáltal, hogy csökkenti saját belső potenciáljukat. A melezitóz jelenléte a mézharmatban elősegíti a hangyák és a méhek vonzását, elősegítve a szimbiotikus kapcsolatot a mézharmat termelője és a hangyák között.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (in) ChemIDplus , "  melezitose - RN: 597-12-6  " a chem.sis.nlm.nih.gov- on , az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára (hozzáférés: 2008. július 23. )
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Peter M. Collins, Szénhidrátok szótára , Boca Raton, CRC Press , 2005, 1282  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  718
  4. M. Bonastre "  Összehasonlító esszé között az úgynevezett manna Briançon és a Fraxinus Excelsior  ", Journal of gyógyszertár és tartozék tudományok , vol.  19,1833, P.  443-447, 626-632 ( online olvasás )
  5. (in) JSD Bacon és Brenda Dickinson : "  A melezitóz (. Tilia spp.) Eredete biokémiai kapcsolatban áll a hársfával és egy levéltetvvel (Eucallipterus tiliae L.)  " , Biochemical Journal , vol.  66, n o  21957. június, P.  289–299 ( ISSN  0264-6021 és 1470-8728 , PMID  13445686 , PMCID  PMC1200007 , DOI  10.1042 / bj0660289 , online olvasás , hozzáférés: 2019. augusztus 25. )
  6. Marcellin Berthelot, "  Új kutatás a nádcukorral analóg testekről  ", Annales de chimie et de physique , vol.  55,1859, P.  269-296 ( online olvasás )
  7. (in) Harry Hepworth Kémiai szintézis: Studies in the Investigation of Natural Organic Products , London, olvasni,1924( újranyomás  2007), 272  p. ( ISBN  978-1-4067-5808-5 ) , „III. Fejezet - A szénhidrátok” , 1. o.  75
  8. (en) JM Tinti & C Nofre, „  A hangya Lasius niger válaszai az emberekben édesnek vélt különféle vegyületekre: szerkezet-aktivitás kapcsolat tanulmány.  " , Chem Senses. , vol.  26, n o  3, 2001, P.  231–7 ( összefoglaló , online olvasható )
  9. (in) D Glaser, "  Az édesség fogadásának specializációja és filetikai tendenciái állatoknál  " , Pure Appl. Chem. , vol.  74, n o  7, 2002, P.  1153–1158 ( online olvasás ) [PDF]
  10. (in) SR Joshi Pechhacker H, A & W William von der Ohe, "  Apis dorsata, A. cerana és A. mellifera méz fizikai-kémiai jellemzői a közép-nepáli Chitwan körzetből  " , Apidologie , n o  31, 2000, P.  367–375 ( online olvasás ) [PDF]
  11. MSDA, „  Méhészeti termékek - 23A méz  ” , a www.alp.admin.ch oldalon , 2004(hozzáférés : 2008. szeptember 4. ) , p.  1-37 [PDF]
  12. Agroszkóp Liebefeld-Posieux ALP kutatóállomás: "A  mézharmat méz kristályosodott ki a méhekben és a kaptárban - hogyan reagáljunk?  » , A www.alp.admin.ch webhelyen , Svájci Államszövetség,1985(hozzáférés : 2008. szeptember 4. ) , p.  1-15

Lásd is

Külső linkek