Michaelis-Arbuzov reakció

A Michaelis-Arbuzov reakció egy kémiai reakció között foszfit és egy alkil-halogenid , amelynek eredményeként a kialakulása egy foszfonát .

A reakció mechanizmusa

A nem kötelező érvényű dublett a foszfit-támadások az alkil-halogenidet egy nukleofil szubsztitúciós az S N 2 típusú és formák egy közbenső trialkoxyphosphonium. Melegítéskor a halogenid- anion megtámadja az egyik alkoxicsoportot , és így foszfonátot és alkil-halogenidet képez . A reakció hajtóereje , mint a foszfor esetében gyakran, P = O kötés kialakulása.

Verseny lehet a reagensként alkalmazott alkil-halogenid és a reakció során keletkező alkil-halogenid között. Ezért előnyösebb:

• Használjon egy R 2 X alkil-halogenid, amely reakcióképesebb, mint az R 1 X.
• Használjon egy foszfitot (metil, etil) képező halogenid R 1 X, amely gáz halmazállapotú a reakció hőmérsékletén.
• Elvégezzük a reakcióelegyet vákuumban, így eltávolítjuk a halogenid R 1 X a reakcióközegbe mint a lehető leggyorsabban .

Hivatkozások

1. (De) A. Michaelis és R. Kaehne , „  Ueber das Verhalten der Jodalkyle gegen die sogen. Phosphorigsäureester oder O-Phosphine  ” , Ber. Dtsch. Chem. Ges. , vol.  31, n o  1,1898, P.  1048–1055 ( ISSN  0365-9496 , DOI  10.1002 / cber.189803101190 , online olvasás ).
2. Arbuzov, AE; J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906 , 38 , 687; Arbuzov, AE; Chem. Zentr. 1906 , II , 1639.
3. Például, lásd (a) Mr. Saady , L. Lebeau et al. , „  A benzil-foszfitok első alkalmazása a mono-, di- és trifoszfát-analógok Michaelis-Arbuzov-reakciójának szintézisében  ” , Helv. Chim. Acta , vol.  78, n o  3,1995, P.  670–678 ( ISSN  0018-019X , DOI  10.1002 / hlca.19950780314 ).

Külső linkek

• Bhattacharya, AK; Thyagarajan, G. Chem. Fordulat. 1981 , 81 , 415-430. (Felülvizsgálat)
• Ford-Moore, AH; Perry, BJ Organic Syntheses , Coll. Repülési. 4, 325 (1963); Repülési. 31, 33 (1951). ( Cikk )
• Nagata, W. Wakabayashi, T.; Hayase, Y. Organic Syntheses , Coll. Repülési. 6, 448 (1988); Repülési. 53, 44 (1973). ( Cikk )
• Davidsen, SK; Phllips, GW; Martin, SF Szerves szintézisek , Coll. Repülési. 8, 451 (1993); Repülési. 65, 119. o. (1987). ( Cikk )
• Enders, D.; von Berg, S.; Jandeleit, B. Organic Syntheses , Coll. Repülési. 10, 289 (2004); Repülési. 78, 169. o. (2002). ( Cikk )