Glicerin

Glicerin
A glicerin szerkezeti képlete. A glicerin háromdimenziós képlete.
Azonosítás
IUPAC név propán-1,2,3-triol
vagy
1,2,3-propánetriol
Szinonimák

glicerin
trihidroxipropán

N o CAS 56-81-5
N o ECHA 100 000 263
N o EC 200-289-5
PubChem 753
N o E E422
FEMA 2525
Mosoly C (C (CO) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C3H8O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3-6H, 1-2H2
Megjelenés színtelen, nedvszívó, viszkózus folyadék
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 3 H 8 O 3   [izomerek]
Moláris tömeg 92,0938 ± 0,0039  g / mol
C 39,13%, H 8,76%, O 52,12%,
pKa 14.4
Dipoláris pillanat 4,21  D
Molekuláris átmérő 0,547  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 18,2  ° C
T ° forrásban 290  ° C ( 171  ° C felett bomlik )
Oldhatóság Elegyíthető vízzel ( 1,00  × 10 6  mg l -1 át 25  ° C-on ), az alkohol .
Oldódik 11 rész etil -acetátban ,
500 rész dietil -éterben .
Oldhatatlan benzolban , kloroformban , olajokban , CCl 4 , CS 2 , petroléterben
Oldhatósági paraméter δ 33,8  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat 1.260 4  g cm -3 ( 17.5  ° C )
Öngyulladási hőmérséklet 370  ° C
Lobbanáspont 160  ° C
Robbanási határok a levegőben térfogat% levegőben: 0,9-?
Telítő gőznyomás 1,68  × 10 −4  Hgmm ( 25  ° C )
Dinamikus viszkozitás 1,49  Pa · s át 20  ° C-on
Kritikus pont 66,8  bar, 726,0  K
Hangsebesség 1904  m s -1 át 25  ° C-on
Termokémia
C o

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298 és 1200 K. között.
Számított értékek:
114,583 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 114,541 1,244
358 84,85 130,544 1,418
388 114,85 137,966 1498
418 144,85 145,017 1,575
448 174.85 151,710 1647
478 204.85 158,058 1,716
508 234.85 164 074 1782
538 264,85 169 773 1843
568 294.85 175 168 1,902
598 324.85 180 275 1,958
628 354.85 185 110 2,010
658 384,85 189,689 2060
688 414.85 194,027 2 107
718 444.85 198,144 2,152
749 475,85 202,183 2 195
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
779 505,85 205,903 2 236
809 535,85 209,456 2 274
839 565,85 212,861 2 311
869 595,85 216,140 2 347
899 625,85 219,311 2 381
929 655,85 222 397 2415
959 685,85 225,419 2,448
989 715,85 228,399 2,480
1,019 745,85 231 359 2,512
1049 775,85 234,323 2544
1,079 805,85 237,314 2,577
1,109 835,85 240,357 2610
1,139 865,85 243 477 2644
1,169 895,85 246,699 2 679
1200 926,85 250 163 2716
PCS 1655.4  kJ mol -1 ( 25  ° C , folyadék)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató 1.4730
Óvintézkedések
WHMIS

Ellenőrizetlen termékEzt a terméket nem ellenőrzik a WHMIS osztályozási kritériumai.
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum

1 1 0
Ökotoxikológia
DL 50 20  ml kg -1 (patkányok, szájon át )
4,4  ml kg -1 (patkányok, iv. )
4,09  g kg -1 (egér, orális )
4,25  g kg -1 (egér, iv )
Egyéb Erős oxidálószerekkel érintkezve felrobbanhat ( CrO 3 , KClO 3 , KMnO 4 )
LogP -1,76
Kapcsolódó vegyületek
Más vegyületek

Nitroglicerin

Egység SI és STP hiányában.

A glicerin vagy glicerin , egy kémiai vegyület a általános képletű HOH 2 C-CHOH-CH 2- OH. Ez egy folyékony, színtelen , viszkózus és szagtalan édes ízű készítmény, amelyet számos gyógyszerkészítményben használnak . Molekulájának három hidroxilcsoportja van, amelyek három alkoholfunkciónak felelnek meg, amelyek felelősek a vízben való oldhatóságáért és higroszkópos természetéért . A glicerin -maradék képezi a triglicerid- és foszfoglicerid -osztály összes lipidjének központi tagolását .

Sztori

Kezdetben a glicerint a szappankészítés maradványaként fedezték fel .

A 1783 , a svéd gyógyszerész és a kémikus Carl Wilhelm Scheele kapott glicerin forralással olívaolaj a ólom-oxid .

A 1823 , a francia kémikus Eugène Chevreul kimutatták, hogy a zsíros anyag van kialakítva kombinációja glicerin és zsírsavak .

Pierre-Antoine Cap (valódi nevén Gratacap) természettudós volt az, aki 1853-ban bevezette az orvosi gyakorlatba a glicerin alapú gyógyszerkészítményeket. Osztotta őket két fő osztályba: glicerin, készült glicerin önmagában, és a glicerát, készült elegyével glicerin és keményítő , amelynek a konzisztenciája keményítő .

Tulajdonságok

Fizikai tulajdonságok

A glicerin átlátszó, viszkózus, színtelen, szagtalan folyadék formájában van, lenyelve alacsony toxicitással (de nagy dózisban hashajtó ), édes ízű .

A glicerin három hidroxilcsoportjának köszönhetően poláros oldószerekben oldható . Ez elegyedik a vízzel és etanollal  ; és nem oldódik benzolban , kloroformban és tetraklór -metánban .

Vízzel való affinitása szintén higroszkóppá teszi , és a rosszul tárolt glicerint (az exszikkátoron kívül vagy rosszul zárt) hígítják a nedvesség felszívásával a levegőből.

Kémiai tulajdonságok

Élő organizmusokban a glicerin a gliceridek ( zsírok és olajok ) és a foszfolipidek fontos alkotóeleme . Amikor a test felhalmozott zsírt használ fel energiához, glicerin és zsírsavak szabadulnak fel a vérben.

Kiszáradás

A glicerin dehidratálását forrón, kálium-hidrogén- szulfit (KHSO 3) jelenlétében hajtják végre) és a reakciónak megfelelően akroleint termel :

Dehidratációs glicerin.png Esterifikáció

A glicerin észterezése (mono-, di- vagy tri) gliceridekhez vezet .

Egyéb tulajdonságok

A glicerin édes íze a szacharóz teljesítményének a fele, édesítő ereje 0,56–0,64 egyenlő tömegre vonatkoztatva.

A glicerin gyenge hashajtó és vizelethajtó tulajdonságokkal rendelkezik .

Más kémiai vegyületekhez, például a benzolhoz hasonlóan, törésmutatója (1,47) közel áll a közönséges üvegéhez (~ 1,50), lehetővé téve a belé merített üvegtárgyak „láthatatlanságát”.

Termelés és szintézis

A glicerin történeti szintézise Wurtz -nek köszönhető, allil -tribromidból. Ez a szintézis azonban nem teljes, mert az allil-tribromidot maga állítja elő glicerinből. A teljes szintézis miatt Charles Friedel és Roberto Duarte Silva a propilén .
A glicerin során képződő fermentációs a must a szőlő a termelés bor .

A glicerin egy mellékterméke a reakció az elszappanosítási , amelyek elsődleges célja az, hogy a gyártás szappan zsírból állati vagy növényi . Ezt a reakciót írják:

zsíros anyag + szódaszappan + glicerin

A glicerin egy mellékterméke a átészterezés a növényi olajok előállítása során a növényi olaj metil-észterek (VMEs), amely szolgálhat üzemanyagok néven biodízel vagy diészter .

A kókuszdió- és pálmamagolajok , amelyek nagy százalékban (70–80%) C6 – C14 zsírsavat tartalmaznak, nagyobb mennyiségű glicerint és főleg C16 és C18 zsírsavakat tartalmazó zsírolajokat, például állati zsírokat szabadítanak fel, gyapotmag-, szója-, olíva- és pálmaolajok.

Használat

Gyógyszerek

Kozmetikumok

Étel

A glicerint nedvesítőszerként (a nedvesség megtartása érdekében), oldószerként ( aromahordozó ), emulgeálószerként , stabilizálószerként és sűrítőszerként használják sokféle élelmiszertermékben, például édességekben, italokban, süteményekben / süteményekben, szendvicsekben és pakolásokban, reggelikben és más fagyasztott termékekben. (a termékkategóriák nem teljes listája).

Európában élelmiszer-adalékként használják E422 szám alatt .

A JECFA 1976 óta nem meghatározott glicerin ADI -t rendelt hozzá , jelezve, hogy a kívánt hatás eléréséhez szükséges arányban nem veszélyezteti az egészséget.

Bor

  • Glicerin, kialakítva a kezdete az alkoholos erjedése must ( glycopyruvic fermentáció ), megadja a bor simaságát .
  • A cukrok átalakulnak pironsavvá és glicerinné:
C 6 H 12 0 6→ CH 2 OH-CHOH-CH 2- OH+ CH 3 -CO-COOH
  • Az első 50  g erjesztett cukor a bor glicerintartalmának több mint a felét adja. Kialakulása a kezdeti cukormennyiségtől, az élesztők jellegétől és az erjedési körülményektől függ: hőmérséklet, savasság, levegőztetés, szulfitálás. A glicerin aránya viszonylag állandó: 6-10  g / 100  g alkohol. A korhadt szőlőből ( Botrytis ) készült édes fehérborokban azonban a glicerin-tartalom gyakran jelentősen meghaladja ezeket az arányokat. Például az édes montlouis édes és puha ízű. A glicerin a vörösborokban (például Burgundiában ) is megtalálható . A "csepegések" vagy a könnyek képződése az üveg falán keverés után nem a glicerin hatására jellemző minőségi index, hanem a víz és az alkohol közötti párolgás és kapilláris feszültség különbségével magyarázható ( Marangoni-effektus ).

Kémia

  • Ez a nitroglicerin előállításának egyik fő összetevője .
  • Szappanbuborékok készítésének egyik alapvető összetevője is .
  • Tudod, hogy egy tűz nélkül a mérkőzés, ha keverednek glicerin porított kálium-permanganát (KMnO 4 ). A reakció az induláskor nagyon lassú (az első harminc másodperc alatt semmi nem figyelhető meg), majd annyira exoterm, hogy a reakció elillan, ami a keverék meggyulladásához vezet: lila lángok figyelhetők meg, ami kálium jelenlétét jelzi.

Celofán

Egyéb alkalmazások

  • Lágyító és kenőanyag a papírgyártásban .
  • Keni és puhítja a szálakat, szálakat és szöveteket.
  • Fagyálló folyadékokban használják .
  • Tükörre alkalmazva megakadályozza a ködképződést.
  • Speciális effektusokhoz is használják , például verejték vagy füst szimulálására.
  • A repüléstechnikában ivóvízcsövek kenésére szolgál, szennyezésmentessége miatt.
  • Kapcsolódó vagy alternatív komponens a propilénglikolhoz elektronikus cigaretta folyadékokban .
  • A glicerin intim kenőanyagként is használható .
  • Használható a vízipipa füstjének fokozására is .
  • Használható "házi" fagylaltban vagy szorbetben, hogy megakadályozza a fagyasztó hőmérsékleten történő megkeményedést (2 evőkanál literenként)
  • A glicerint a növények tartósítására használják száraz csokrok készítésére.
  • A glicerint lágyítószerként használják az akvarell festék készítéséhez . Ez az alkidgyanták alapanyaga , a gliceroftalikus festék megkötése is.
  • A glicerint a baktériumok hosszú távú tárolására használják -80  ° C hőmérsékleten , megakadályozva a jégkristályok képződését.

Jegyzetek és hivatkozások

  1. GLICEROL , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  2. (en) ChemIDplus, „  Glicerin - RN: 56-81-5  ” , a chem.sis.nlm.nih.gov címen , az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára (hozzáférés : 2008. július 23. )
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  5. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
  6. (in) JG Speight és Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2289
  7. (en) Peter M. Collins, Szénhidrát -szótár , Boca Raton, CRC Press,2005, 1282  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , p.  584-986
  8. "  Különböző gázok tulajdonságai  " a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. ) .
  9. (in) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor és Francis,1 st július 2010, 91 th  ed. , 2610  o. ( ISBN  9781439820773 , online előadás ) , p.  14–40
  10. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  11. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89
  12. „  glicerin  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
  13. (in) Robert Shallenberger , Taste Chemistry , London, Springer,1993, 613  p. ( ISBN  0-7514-0150-1 , olvasható online ) , „4. fejezet - Polihidroxi-alkoholok, ciklitolok és karbonil-vegyületek” , p.  141-152.
  14. (in) Lowen R. Morrison, Procter & Gamble, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Glycerol , vol.  12, John Wiley & Sons,1991, 4 th  ed..
  15. Francislarecette, "  A cukrok édesítő ereje  " , a larecette.org ,2017. április 16.
  16. Európai Parlament és az Európa Tanács "  irányelv 95/2 / EK egyéb élelmiszer-adalékanyagok édesítőszerekről  " Hivatalos Lapjában az Európai Unió , n o  L 61.,1995. február 20, P.  1–56 ( online [PDF] olvasható ).
  17. (in) a Codex Alimentarius Bizottság , "  időpontja egészen a 31. ülésén a Codex Alimentarius Bizottság glicerin (422)  " , GSFA Online on http://www.codexalimentarius.net , a Codex Alimentarius,2008(hozzáférés : 2008. október 16. )
  18. "  Az E422 adalékot tartalmazó termékek listája  " , a fr.openfoodfacts.org címen (hozzáférés : 2018. szeptember 24. )
  19. (in) "  Az E422 adalékot tartalmazó cukorkák listája  " a world.openfoodfacts.org oldalon (elérhető: 2018. szeptember 24. )
  20. (in) "  Az E422 adalékot tartalmazó italok listája  " a world.openfoodfacts.org oldalon (elérhető: 2018. szeptember 24. )
  21. (in) "  Az E422 adalékot tartalmazó kekszek és sütemények listája  " a world.openfoodfacts.org oldalon (elérhető: 2018. szeptember 24. )
  22. (in) "  Az E422 adalékot tartalmazó szendvicsek és csomagolások listája  " a world.openfoodfacts.org oldalon (hozzáférés: 2018. szeptember 24. )
  23. (in) "  Az E422 adalékot tartalmazó reggeli listája  " a world.openfoodfacts.org oldalon (hozzáférés: 2018. szeptember 24. )
  24. (in) "  Az E422 adalékot tartalmazó fagyasztott élelmiszerek listája  " a world.openfoodfacts.org oldalon (elérhető: 2018. szeptember 24. )
  25. (a) JECFA , "  Monograph 1 Glicerin - INS No. 422  " [PDF] , adalékanyag élelmiszer Monograph on fao.org FAO,2006(hozzáférés : 2008. október 16. ) , p.  1-4
  26. (in) Francis R. Gouin, "  Virágok és levelek megőrzése  " , Maryland Cooperative Extension Fact Sheet , Vol.  556,1994, P.  1-6 ( online olvasás , konzultáció 2018. január 20-án ).
  27. André Béguin , a festészet szakszótára ,1990, P.  314.
  28. J.-P. Accolas és J. Auclair, „  Koncentrált tejsavbaktériumok szuszpenzióinak fagyasztott tárolása kis térfogatú I. Mezofil tejsavbaktériumok  ” [PDF] , hal.archives-ouvertes.fr

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek