A szteroidok a lipidek csoportja, amelyek triterpenoidokból származnak (lipidek 30 szénatomig), a szkvalén nagy része . Részben vagy teljesen hidrogénezett hidrofób ciklopentanofenantrén ( szterán ) mag jellemzi őket . Általában a C 10 , C 13 szénatom , amelyhez kapcsolódnak egy metil- csoportot -CH 3 , és a C- 17 szénatom egy alkil -csoport . A szteroidok kiterjednek azokra a lipidekre is, amelyekben a ciklopentanofenantrén magot egy kötés hasításával és egy szén hozzáadásával vagy törlésével módosították .
Az orvostudományban a "szteroid" kifejezés szteroid hormonokra vagy neuroaktív szteroidokra utalhat .
Sportkörnyezetben a "szteroidot" általában anabolikus szteroidokra utalják .
A különböző tudományos testületek nem értenek egyet az osztályozással kapcsolatban. Az IUPAC besorolásában a szteroidok egy kategória, amely magában foglalja a szterineket is . A klasszikus osztályozásban a szterolok egy olyan kategóriába tartoznak, amely magában foglalja a szteroidokat.
Az IUPAC szerint a szteroidok magukban foglalják az összes lipidet, amelyek ciklopentanofenantrén ( szterán ) magból származnak , vagy abból származnak. Meghatározása nem kategorizálja a különböző típusú szteroidokat. Azonban, IUPAC meghatározza, hogy „szterinek szteroidok” jelenléte jellemzi egy hidroxil- csoportot -OH a C 3 szénatom (például a koleszterin - ábra. 2).
Másrészt sok biokémikus számára "a szterolok külön kategóriát alkotnak, beleértve a szteroidokat", valamint további öt alosztályt:
Ebben az esetben a "szteroid" kifejezés ezért csak a szteroid hormonokra vonatkozik . Ez a felhasználás gyakran megmarad az orvostudományban is. Sportkörnyezetben a "szteroidot" általában anabolikus szteroidokra utalják .
Néhány példa a szteroidokra
1. ábra: A ciklopentanofénantrén (szterán)
Ábra. 2 A szterin : koleszterin
Ábra. 3 A glükokortikoid : kortizol
Ábra. 4 A szekoszteroid : D3-vitamin vagy kolekalciferol
Egy jól ismert példája a szterin van koleszterin , de van több mint száz, azonosított szinte kizárólag állatok , növények és gombák . A koleszterinszintézis főleg a hidroxi-metil-koenzim-A-reduktáz (HMG-CoA-reduktáz) útján megy végbe. Ez az út lehetővé teszi a szkvalén és a lanoszterin szintézisét, amelyekből számos más szterin származik. A szkvalén a prenol osztályba tartozó izoprenoid lipid . A szterinek és a prenolok szintézisének útja ezért részben közös.
Valójában úgy tűnik, hogy a szterinszintézis metabolikus útjai csak az eukariótákban vannak jelen . Azonban a proteobaktérium Methylococcus capsulatus és a planctomycete Gemmata obscuriglobus kimutatták, hogy rendelkeznek az enzimek homológ szkvalén monoxygenase és oxidoszkvalén cikláz, két enzim szükséges kezdetben a szterinek szintézisét a szkvalén . Továbbá a lanoszterin jelenlétét kimutatták a Methylococcus capsulatus és a Methylosphaera hansonii baktériumokban . Ez azzal magyarázható, hogy oldalirányú átadása a gén egy őse ezen baktériumok és eukarióta sejtekben, vagy egy olyan eljárással, a endosymbiosis .
Az ecdysteroidok sajátos poláris tulajdonságai voltak az első extrakciók során tapasztalt nehézségek eredete. Közepes polaritással az ecdysteroidok meglepő módon a szteroidok esetében viszonylag oldódnak vízben. Az extrakciós módszerek ezt a tulajdonságot használják. Az ekdysteroid első kivonását Peter Karlson végezte. 1954-ben 500 kg selyemhernyó-bábból 25 mg tiszta és kristályos ecdizont kivont és elkülönített . A módszer ekkor viszonylag egyszerű volt, de ekkor kidolgozta az extrakció módszerét nagyobb léptékben. Ez a módszer több felszerelést igényelt, de lehetővé tette a hatékonyság növelését. 1960-ban 1000 kg szárított bábból 250 mg ecdizont tudott előállítani .
A legtöbb folyamat alkohol (metanol vagy etanol) vagy aceton extrakcióval kezdődik. Ezek az extrakciók állati vagy növényi szövetek őrléséből állnak. Ezeket a szöveteket ezután erősen koncentrált alkohollal maceráljuk, majd szűrjük vagy dekantáljuk, így kapjuk meg a nyers kivonatot, amelyet különböző partícióknak vetünk alá.
A válaszfalak lehetővé teszik az ecdysteroidok poláris és nem poláros vegyületeinek elválasztását. A működtetett partíciók kétféle típusúak. Víz-petróleum-éter (vagy kloroform) vagy víz-hexán válaszfalak. A nyers extraktumot összekeverjük víz-petróleum-éter keverékkel, majd a szabad ecdysteroidokat tartalmazó vizes frakciót kinyerjük. Ez a partíció megszünteti a lipidvegyületeket. Víz-butanol válaszfalak. Ezúttal az alkoholos frakcióban visszanyerjük a szabad ecdysteroidokat. Ennek a partíciónak köszönhetően a cukrok és a poláros vegyületek megszűnnek. Ezt a partíciót néha nem hajtják végre: néha bizonyos poláris ecdysteroidok elvesztését okozza. A növényi szöveteket néha előnyben részesítik az extrakcióban, mert sokkal gazdagabbak az ecdysteroidokban. De a tisztítás ezután kényesebb a sok fenol és pigment jelenléte miatt.
A különböző partíciókat követve, amelyek többször megismételhetők, van egy frakciónk, amely az ecdysteroidokat tartalmazza. Ezt az oldatot elemzés előtt meg kell mosni és szárítani. A mosásokat jeges vízzel, savval (ecetsav, kénsav) és minden egyes megosztás után végezhetjük. A kapott extraktumokat ezután bepároljuk és bepároljuk. E különféle műveletek után keverékünk van ecdysteroidokra, amelyeket el kell választanunk, majd elemeznünk kell. Megjegyzés: Az ecdysteroidok kinyerésére sokat használnak egy DCCC (Droplet Counter-Current Chromatography) nevű eljárást, amely egyfajta folyamatos partíció. Ez előkészítő léptékben működhet, természetesen lassú áramlással, de meglehetősen érdekes felbontással.