Metoxi-metán

Metoxi-metán
Azonosítás
IUPAC név	metoxi-metán
Szinonimák	oxibisz-metán; dimetil-éter; metil-éter; dimetil-oxid
N o CAS	115-10-6
N o ECHA	100,003,696
N o EC	204-065-8
N o RTECS	PM4780000
PubChem	8254
ChEBI	28887
Mosolyok	COC PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C2H6O / c1-3-2 / h1-2H3 InChIKey: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	színtelen gáz éter szaggal
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 2 H 6 O   [Az izomerek]
Moláris tömeg	46,0684 ± 0,0023  g / mol C 52,14%, H 13,13%, O 34,73%,
Dipoláris pillanat	1,30  ± 0,01  D
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-141,5  ° C
T ° forráspontú	-23,6  ° C -24,82  ° C
Oldékonyság	vízben: 24  g · l -1
Térfogat	1,91855 g / liter 1 atm és 25  ° C-on gáz 2,11 g / liter 1013 hPa és 0  ° C-on gáz 0,74 gcm -3 át -25  ° C-on folyékony egyenlet: ρ=1,5693/0,2679(1+(1-T/400.1)0.2882){\ displaystyle \ rho = 1.5693 / 0.2679 ^ {(1+ (1-T / 400.1) ^ {0.2882})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 131,65 és 400,1 K között. Számított értékek: 0,65596 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 131,65 −141,5 18.95 0.87301 149.55 −123,6 18.5173 0,85307 158.5 −114,66 18.29642 0,8429 167,44 −105.71 18.07237 0,83258 176,39 −96.76 17.84497 0,8221 185.34 −87.81 17.61398 0.81146 194.29 −78,86 17.37916 0,80064 203.24 −69,91 17.14024 0,78963 212,19 −60,97 16.8969 0.77842 221.13 −52.02 16.6488 0,76699 230.08 −43.07 16.39556 0.75533 239.03 −34.12 16.13671 0,7434 247.98 −25,17 15.87175 0,7312 256.93 −16.22 15.60009 0,71868 265,88 −7.27 15.32103 0,70582 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 274.82 1.67 15.03375 0,69259 283,77 10.62 14.73729 0.67893 292,72 19.57 14.43046 0,6648 301,67 28.52 14.11184 0.65012 310,62 37.47 13.77963 0,63481 319,57 46.42 13.43156 0,61878 328,51 55,36 13.06466 0.60188 337,46 64.31 12.67496 0,58392 346,41 73.26 12.25689 0,56466 355,36 82.21 11.8023 0,54372 364.31 91.16 11.29841 0,52051 373,26 100.11 10.72305 0,494 382.2 109.05 10.03134 0.46213 391.15 118 9.10028 0,41924 400.1 126,95 5.858 0,26987
Öngyulladási hőmérséklet	350  ° C
Lobbanáspont	-42  ° C
Robbanási határok a levegőben	3.4 - 26,7  % vol
Telített gőznyomás	4450 Hgmm át 25  ° C-on 510 kPa át 20  ° C-on egyenlet: Pvs=exo(44,704+-3525.6T+(-3.4444)×lnem(T)+(5.4574E-17.)×T6.){\ displaystyle P_ {vs} = exp (44.704 + {\ frac {-3525.6} {T}} + (- 3.4444) \ ln (T) + (5.4574E-17) \ szor T ^ {6})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 131,65 és 400,1 K között. Számított értékek: 592 800,06 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 131,65 −141,5 3.0496 149.55 −123,6 48.48 158.5 −114,66 150,24 167,44 −105.71 408,37 176,39 −96.76 993.7 185.34 −87.81 2 200,76 194.29 −78,86 4,496.18 203.24 −69,91 8 567,77 212,19 −60,97 15,368,28 221.13 −52.02 26,148.58 230.08 −43.07 42,476.16 239.03 −34.12 66,237,53 247.98 −25,17 99,624.76 256.93 −16.22 145,108.89 265,88 −7.27 205,404.21 T (K) T (° C) P (Pa) 274.82 1.67 283,428,46 283,77 10.62 382 264,18 292,72 19.57 505,126.57 301,67 28.52 655 342,5 310,62 37.47 836 344,93 319,57 46.42 1 051 686,2 328,51 55,36 1 305 073,36 337,46 64.31 1 600 428,04 346,41 73.26 1 941 973,93 355,36 82.21 2 334 354,68 364.31 91.16 2 782 786,35 373,26 100.11 3 293 249,57 382.2 109.05 3 872 728,7 391.15 118 4,529,507,95 400.1 126,95 5,273,500
Kritikus pont	52,4  bar , 126,85  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(110100)+(-157,47)×T+(0,51853)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (110100) + (- 157,47) \ T-szeres (0,51853) \ -szeres T ^ {2}} A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 131,65 és 250 K között. Számított értékek: T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 131,65 −141,5 98,360 2 135 139 −134.15 98 230 2 132 143 −130.15 98 185 2 131 147 −126.15 98,157 2 131 151 −122.15 98,145 2 130 155 −118.15 98,150 2 130 159 −114.15 98 171 2 131 163 −110.15 98,209 2 132 167 −106.15 98,264 2,133 171 −102.15 98 335 2 135 175 −98.15 98,423 2 136 178 −95.15 98,499 2 138 182 −91.15 98 616 2 141 186 −87.15 98,750 2 144 190 −83.15 98,900 2 147 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 194 −79.15 99,066 2 150 198 −75.15 99,249 2 154 202 −71.15 99,449 2,159 206 −67.15 99,666 2 163 210 −63.15 99,898 2 168 214 −59.15 100 148 2,174 218 −55.15 100,414 2 180 222 −51.15 100 697 2 186 226 −47.15 100,996 2 192 230 −43.15 101 312 2 199 234 −39.15 101 645 2 206 238 −35.15 101,994 2,214 242 −31.15 102,359 2 222 246 −27.15 102,742 2,230 250 −23.15 103 140 2 239 egyenlet: VSP=(34,668)+(7.0293E-2)×T+(1.6530E-4)×T2+(-1.7675E-7)×T3+(4.9313E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (34.668) + (7.0293E-2) \ T + szor (1.6530E-4) \ T -szeres T ^ {2} + (- 1.7675E-7) \ szor T ^ {3} + (4.9313E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K. Számított értékek: 66,025 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 43 178 937 193 −80.15 53 190 1 155 240 −33.15 58,780 1,276 286 12.85 64 488 1,400 333 59.85 70,485 1,530 380 106,85 76,578 1,662 426 152,85 82,571 1792 473 199,85 88 663 1925 520 246,85 94 671 2,055 566 292,85 100 421 2 180 613 339,85 106 122 2,304 660 386,85 111,608 2 423 706 432,85 116,740 2,534 753 479,85 121 715 2,642 800 526,85 126,397 2,744 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 130 683 2 837 893 619,85 134,750 2 925 940 666,85 138,498 3,006 986 712,85 141,860 3,079 1,033 759,85 144 990 3 147 1,080 806,85 147,826 3,209 1,126 852,85 150 336 3 263 1,173 899,85 152 653 3 314 1,220 946,85 154,752 3 359 1,266 992,85 156,630 3.400 1313 1 039,85 158,410 3 439 1360 1086,85 160,099 3,475 1,406 1132.85 161,716 3,510 1,453 1,179,85 163,389 3,547 1500 1 226,85 165,148 3,585
PCS	1 460,4  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gáz)
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	10,025  ± 0,025  eV (gáz)
Óvintézkedések
SGH
H220, H280, H336, P210, P261, P271, P312, P377, P381, P304 + P340, P403, P405, P403 + P233, P410 + P403, P501, H220  : Fokozottan tűzveszélyes gáz H280  : Nyomás alatt lévő gázt tartalmaz; hőmérsékleten felrobbanhat H336  : Álmosságot vagy szédülést P210  : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől. - Tilos a dohányzás. P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P271  : Csak szabadban vagy jól szellőző helyen használja. P312  : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P377  : Szivárgó gyújtott gáz: Ne oltsa el, ha a szivárgást nem lehet biztonságosan megállítani. P381  : Szüntesse meg az összes gyújtóforrást, ha ez kockázat nélkül megtehető. P304 + P340  : Belélegzés után : Helyezze az áldozatot friss levegőre, és pihentesse olyan helyzetben, ahol kényelmes a lélegzése. P403  : Jól szellőző helyen tárolandó. P405  : Zárva tárolandó . P403 + P233  : Jól szellőző helyen tárolandó. A tartályt szorosan zárva kell tartani. P410 + P403  : Óvja a napfénytől. Jól szellőző helyen tárolandó. P501  : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ...
NFPA 704
4 2 1
Ökotoxikológia
CL 50	385,94 ppm (30 perc) (egér, inhaláció ) 494,36 ppm (15 perc) (egér, inhaláció ) 308,5 mg / L (4 óra) (patkány, inhaláció ) 164 000 ppm (4 óra) (patkány, inhaláció )
LogP	0,10 ( oktanol / víz)
Egység SI és STP hiányában.

A dimetil-éter , más néven metil-éter , vagy alternatív módon dimetil-éter ( DME ), egy kémiai vegyület a szerkezeti képlet CH 3 OCH 3 . Az étercsalád része .

Szintézis

Nagy koncentrációjú kénsav és metanol keverékének melegítésével szintetizálható . Földgázból metanol- dehidratációs eljárással állítják elő .

használat

Az olyan olajipari vállalatok, mint a Total, bioüzemanyagként használják .

Baleset

A 1948. július 28, egy tartálykocsiból kiszabaduló metoxi- metán felhő robban fel a BASF gyárban , Ludwigshafenben (Németország), 207 ember halálával és 3818 megsebesüléssel ( termobarikus hatás és különböző vegyszerekkel történő mérgezés).

Asztrofizikai detektálás

A dipólmomentum szignifikáns ( μ = 1,30 D ) , dimetil-éter egy jó jelölt egy keresés forgási spektroszkópia nagy spektrális sűrűségű köré 1  THz hőmérsékleten 150  K . Így nagy mennyiségben észlelték a csillagközi közegben , sőt a Magellán felhőben is, vagyis a Tejúton kívül . Ez az egyik legnagyobb megfigyelt komplex szerves molekula (9 atom), és képződési folyamata még mindig kevéssé ismert. Valójában a gázfázisú kémiai modell nem teszi lehetővé ennek a bőségnek az újratermelését: a porszemcséken végzett kémia akkor általánosan elfogadott.

Az ilyen molekulák megfigyelése és vizsgálata lehetővé teszi a prebiotikus kémia szempontjából fontos különféle molekulák kialakulásának jobb megértését .

Megjegyzések és hivatkozások

1. DIMETIL-ÉTER , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. "Methoxymethane" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés 2008.01.01. (JavaScript szükséges)
3. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
5. PubChem CID 8254
6. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill ,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  978-0-07-049841-9 , LCCN  96051648 ) , p.  2-50
7. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
8. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C8 C28 , vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  978-0-88415-857-8 , LCCN  96036328 )
9. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89
10. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
11. Index szám 603-019-00-8 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
12. "Dimethyl oxide" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 15
13. (De) Besatzungs-Schäden: Im Gesetz nicht vorgesehen , Der Spiegel , 1958, n ° 2. Lásd még de: Kesselwagenexplosion_in_der_BASF .
14. (in) THE Snyder et al. , „  Csillagközi dimetil-éter rádiós detektálása  ” , ApJ , vol.  191,1974, P.  L79
15. (en) Marta Sewiło, Remy Indebetouw, Steven B. Charnley Sarolta Zahorecz, Joana M. Oliveira et al. , „  Forró magok és komplex szerves molekulák kimutatása a nagy magellán felhőben  ” , The Astrophysical Journal Letters ,2018. január 30( online olvasás )
16. "  Molekulák a csillagközi közegben vagy a körkörös csillaghéjakban (2012/11-es állapot)  "