Nikotinamid-adenin-dinukleotid-foszfát | |
A NADPH (balra) és a NADP + (jobbra) felépítése |
|
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | 2'- O- foszfonoadenozin 5 '- (3- (1- (3-karbamoil-piridinio) -1,4- anhidro- D -ribitol-5-il) -dihidrogén-difoszfát) |
Szinonimák |
trifoszfopiridin-nukleotid (TPN) |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,000,163 |
N o EC | 200-178-1 |
PubChem | 5885 |
ChEBI | 18009 |
Mosolyok |
NC (= O) c1ccc [n +] (c1) [C @ H] 1O [C @ H] (COP (O) (= O) OP (O) (= O) OC [C @ H] 2O [ C2H] ([C @ H] (OP (O) (O) = O) [C @ H] 2O) n2cnc3c (N) ncnc23) [C @ H] (O) [C @ H] 10 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C21H28N7O17P3 / c22-17-12-19 (25-7-24-17) 28 (8-26-12) 21-16 (44-46 (33,34) 35) 14 ( 30) 11 (43-21) 6-41-48 (38.39) 45-47 (36.37) 40-5-10-13 (29) 15 (31) 20 (42-10) 27-3- 1-2- 9 (4-27) 18 (23) 32 / h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H, 5-6H2, (H7-, 22, 23,24, 25,32,33,34,35,36,37,38,39) / p + 1 / t10-, 11-, 13-, 14-, 15-, 16-, 20-, 21- / m1 / s1 Std. InChIKey: XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-O |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 21 H 28 N 7 O 17 P 3 [izomerek] |
Moláris tömeg | 743,405 ± 0,0253 g / mol C 33,93%, H 3,8%, N 13,19%, O 36,59%, P 12,5%, |
Óvintézkedések | |
SGH | |
Figyelem H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Bőrirritáló hatású H319 : Súlyos szemirritációt okoz H335 : Irritálhatja a légzőrendszert P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A nikotinamid-adenin-dinukleotid-foszfát ( NADP ) minden élő sejtben megtalálható koenzim . Ez egy dinukleotid , amennyiben a molekula olyan első nukleotid, amelynek a nukleinsav bázis van adenin , kapcsolódik egy második nukleotid, amelynek alapja a nikotinamid . A NADP redukált formában létezik, amelyet NADPH-nak jelölünk , és oxidált formában, amelyet NADP + -nak jelölünk . Nagyon hasonló a NAD , különbözik kémiailag az utóbbitól a jelenléte egy csoport foszfát a második atom a szén a β- D -ribofurannose a maradékot adenozin. A NAD-ot a NAD + kináz foszforilezi NADP-be, míg a NADP foszfátcsoportját hasítják , hogy a NADP + foszfatáz révén visszaadják a NAD -ot .
A NADP részt vesz az anyagcserében, mint elektron transzporter a redoxreakciókban , a NADPH mint redukálószer és a NADP + mint oxidálószer . Pontosabban, a NADPH biztosít redukáló a reakciókban a bioszintézis a anabolizmust , például a mevalonát útvonal a koleszterin bioszintézis vagy a bioszintézis zsírsavak , valamint a redox-reakciók célja, hogy megvédje a sejteket a toxicitás a reaktív oxigén a glutation GSH-t regeneráló fajok . Azt is részt vesz a generációs szabad gyökök által oxidatív robbanás sejtjeiben az immunrendszer ( a neutrofil granulociták ), ezek a csoportok hozzájárulnak a megsemmisítése fertőző ágensek . Végül, NADPH is a forrása a redukáló használt hidroxilezés által citokróm P450 a aromás vegyületek , szteroidok , alkoholok és gyógyszerek .
Metabolikus szinten a NADPH-t elsősorban a pentóz-foszfát út oxidatív fázisa hozza létre . A NADPH a sejt bioszintetikus reakcióiban használt fő elektronforrás . Az oxidatív stressz és a reaktív oxigénfajok (ROS) elleni védőmechanizmusokban is alkalmazzák . Ezeknek a reaktív fajoknak a méregtelenítése magában foglalja a glutationt, amelyet a glutation-reduktázzal folyamatosan kell regenerálni a következő séma szerint:
GSSG + NADPH + H + 2 GSH + NADP + .A favizmus vagy glükóz-6-foszfát-dehidrogenáz (G6PDH) hiányként ismert metabolikus betegség NADPH sejthiányt eredményez. Ez a G6PDH hiányából adódik, amely katalizálja a pentóz-foszfát út oxidációs fázisának első lépését . Különösen az oxidatív stressz iránti túlérzékenységhez vezet .
A NADH és a NADPH is elektronhordozó. De míg a NADH részt vesz az oxidációs reakciókban (ahol a NAD + elektronokat szív le egy oxidálandó vegyületből: katabolikus reakciók ), a NADPH a maga részéről redukciós reakciókban vesz részt (amelynek célja az elektronok felajánlása egy vegyületnek: anabolikus reakciók ). Mint korábban említettük, a NADPH és a NADH kémiai különbsége a ribóz foszfátcsoportja, amely az adenint a 2 'helyzetben hordozza. Ez az egyedülálló foszfátcsoport túl messze helyezkedik el a molekulában ahhoz, hogy megzavarhassa a nikotinamid piridingyűrűjében lejátszódó elektronátadást (amely a fenti galéria topológiai képleteinek tetején található). A két molekula tehát hasonló elektrontranszfer tulajdonságokkal rendelkezik. Másrészt a foszfát jelenléte a NADPH-n térbeli formában különbséget ad a NADH-hoz képest. A foszfát biológiai érdeke (jelen van a NADPH-n és hiányzik a NADH-ból) ezért az egyes molekulák azon képességében rejlik, hogy a specifikus enzimek két csoportja különbözõen tudja felismerni. Tehát a sejtek anyagcseréjének két útja van, amelyek önállóan működhetnek: egy katabolikus út NAD + és egy anabolikus út NADPH segítségével. Valójában a sejtekben a NAD + / NADH arány magas marad, míg a NADP + / NADPH arány alacsony.