A karborán egy molekula alkotják atomok a bór és a szén-dioxid- . Mint sok borán , a karborán is tömbös . Ezek besorolni , mint closo- , nido- , arachno- , hypho- stb karboránok attól függően, hogy egy teljes poliédert ( bezár ) jelentenek , vagy egy olyan poliédert, amely elvesztett egy ( nido- ), kettőt vagy háromat ( arachno- ), vagy több csúcsot ( hypho- ).
A szintézise és vizsgálata karboránok kövesse a megértése a szerkezet a boránok .
Mielőtt a röntgendiffrakciós vizsgálat az 1950-es-1960-as években, boránokkal és tágabb karboránok látták ál - szénhidrogén gyűrű vagy lánc . A Lipscomb elsőként tisztázta szobahőmérsékleten a B 4 H 10 , B 5 H 9 , B 5 H 11 , B 6 H 10 , B 8 H 12 és B 9 H 15 illékony folyadékok szerkezetét folyékony nitrogénből származó hideg gőz felhasználásával és egyenletes hélium ( −165 ° C ) B 2 H 6 esetén .
A szénhidrogénkötési modell boránokra történő alkalmazásának első erőfeszítéseit a bór "elektronhiányos" jellege blokkolta, 3 vegyértékű elektronjával szemben 4 szénnel szemben. A megoldást a diborán (H 3 B-BH 3 ), az etán- ekvivalens (H 3 C-CH 3 ) 12 vegyértékű elektronnal rendelkező bórjának tanulmányozásával találták meg, míg a szénhidrogén 14-et igényel. A valós geometria 4 BH terminált és 2 hidat tartalmaz három BHB központok. Ez a struktúra analóg nem etán, hanem az etilén (CH 2 = CH 2 ), amellyel az izoelektronos; valójában a BHB hídpár „ protonált kettős kötésnek ” tekinthető. Így, az összes kötődés pályák elfoglalt B 2 H 6 , mint a C 2 , H 4 és nincs deficiens elektron mind a két vegyület.
Figyelemre méltó példa a semleges molekula, az o- karborán (C 2 B 10 H 12 ), az orto-ból származó o előtaggal , amelyet a hőálló polimerektől az orvosi alkalmazásokig sokféle alkalmazásban vizsgáltak. Ezt a vegyületet szuperaromásnak nevezik, mert megfelel Hückel szabályának és magas hőstabilitást mutat. A 420 ° C-on , az o- karborán sóvá alakítjuk meta -izomer . Összehasonlításképpen: a benzolnak a gerincoszlop átrendeződésének előidézéséhez > 1000 ° C hőmérsékletre van szüksége . Az arénekhez hasonlóan a karboránok aromás elektrofil szubsztitúcióknak vannak kitéve .
A Riverside-i Kaliforniai Egyetem és a novoszibirszki ( Oroszország ) Boreskov Intézet kutatói egy savat szintetizáltak , amelynek anionja karborán. Ez a rendkívül stabil savas a harmadik legerősebb ismert követően fluor-antimonsav HSbF 6, legalább egymilliószor erősebb, mint a tömény kénsav (H 2 SO 4) és százszor erősebb, mint a fluor-kénsav (HFSO 3), sokkal maróbb ( The Strongest Isolable Acid , Angewandte Chemie ). Ezért a szupersavak kategóriájába sorolják .
Tizenegy bóratom és egy szénatom ikozaéderes elrendezésére épülnek: CB 11 H 12 -. Ez a szerkezet és a CB 11 HCl 11 anion -hogy különösen stabil, karborán nem korrozív, mint a fluorid vagy klorid- ionok a hidrogén-fluorid vagy a sósav . Ezek az egyetlen ismert savak, amelyek protonálni képesek a buckminsterfullerene C 60-atlebontása nélkül. Karborán anionok komplexet képezhet a fém ionok , így jó katalizátorok , például hidrogénezési reakciókban .
A karborán C 2 B 10 H 12dekaborán és dietil-szulfid reakciójával szintetizálható :
B 10 H 14+ 2 (CH 3 CH 2 ) 2 S → B 10 H 12 ((CH 3 CH 2 ) 2 S) 2 + H 2 B 10 H 12 ((CH 3 CH 2 ) 2 S) 2 + C 2 H 2 → C 2 B 10 H 12 + (CH 3 CH 2 ) 2 S + H 2A nem mérgező és nem maró karboránsav alkalmazható hőálló polimerek gyártásához vagy orvosi alkalmazásokhoz.