Klór-alkil-éter

A klór-alkil-éterek az R-O- (CH 2 ) n- Cl általános szerkezetű szerves vegyületek csoportja , ahol egy éter-oxid egy lánc- alkán segítségével klór-metil-csoporthoz kapcsolódik .

A klór-metil-oxi-metán (CMME) egy CH 3 OCH 2 Cl általános képletű éter-oxid , azaz n = 1. Ezt használják egy alkilezőszerrel , és ipari oldószer gyártásához dodecil-benzilkloridot, víztaszító , ioncserélő gyanták , polimerek , és egy klór-metilezési reagens . Ez szerepel egy emberi rákkeltő . A szerves szintézis során ezt a vegyületet alkalmazzák a metoxi-metil (MOM) védőcsoport bevitelére .

Ezek az iparilag fontos vegyületek közé tartozik a biszklór- metil-éter (BCME) (szorosan rokon bizonyos vegyi fegyverekkel, például a mustárgázzal ) és a benzil-klór-metil-éter (BOMCl).


Klór-metil-éter R Moláris tömeg CAS-szám Forráspont ° C
benzil-klór-metil-éter benzilcsoport Benzil-klór-metil-éter2.png 156,61 3587-60-8 102  ° C 14 Hgmm nyomáson
metil-klór-metil-éter metil Metil-klór-metil-éter2.svg 80.51 107-30-2 55-57
biszklór-metil-éter Bisz (klór-metil-éter) 2.png 114,96 542-88-1 106.
terc-butoxi-metil-éter terc-butil T-butoxi-metil-klorid.png 124,5
metoxi-etoxi-metil-éter Metoxietoxi-metil-klorid.png 124,57 3970-21-6 50  , hogy  52  ° C- 13 Hgmm
fontos klóralkil-éterek

MOM éterek

A metil-klór-metil-étert (gyakran MOMCl-nek nevezik) az alkoholok védőcsoportjaként alkalmazzák . A képződött termék egy éter MOM. Egy bázis, például N, N-diizopropiletil-amin, katalizálja a védelmi reakciót.

metoximetilezés

A MOM csoport eltávolítható híg sav alkalmazásával.

demetoxi-metilezés

Ilyen például egy fenolcsoport védelme:

Példa egy éter DOM védelmére

Benzilcsoporttal a védőcsoport BOM-éterré válik. A metil-tiometil-éterek szintén szorosan kapcsolódnak a BOM-éterek védőcsoportjaihoz.

A terc-butil- csoport, a védőcsoport válik Bum-étert. A kloridot metil-terc-butil-éterből állítják elő fotokémiai klórozással.

Metoxietoxi-csoporttal (CH 3 OCH 2 CH 2 O-) a védőcsoport MEM-éterré válik. Ez az éter sokkal ellenállóbb a hidrolízissel szemben, mint a MOM éter.

Hivatkozások

  1. bisz (klór-metil) -éter és technikai minőségű klór-metil-metil-éter CAS-szám. 542-88-1 és 107-30-2 Jelentés a rákkeltõ anyagokról , tizenegyedik kiadás
  2. Bisz (klórmetil) éter biztonsági adatlap - Munkaegészségügyi és Biztonsági Osztály, USA Nemzeti Egészségügyi Intézete
  3. www.sigmaaldrich.com
  4. A (2) -heliannuol A Hidetoshi Kishuku, Mitsuru Shindo és Kozo Shishido Chem. Enantioszelektív teljes szintézise . Gyakori. , 2003 , 350–351 Cikk link
  5. Protection kémia professzor Tore Benneche, University of Oslo