Codeinone

Codeinone
A kodeinon 2D szerkezete
Azonosítás
IUPAC név (5α) -7,8-didehidro-4,5-epoxi-3-metoxi-17-metil-morfinan-6-un
N o CAS 76-42-6
N o ECHA 100,006,716
PubChem 5459910
ChEBI 18399
Mosolyok O = C1 \ C = C / [C @ H] 5 [C @ H] 4N (CC [C @@] 52c3c (O [C @@ H] 12) c (OC) ccc3C4] C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C18H21NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 ( 15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-13,17,20H, 7-9H2,1-2H / t11-, 12 +, 13-, 17-, 18- / m0 / s1
InChIKey:
XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C18H19NO3 / c1-19-8-7-18-11-4-5-13 (20) 17 (18) 22-16-14 (21-2) 6-3-10 ( 15 (16) 18) 9-12 (11) 19 / h3-6,11-12,17H, 7-9H2,1-2H3 / t11-, 12 +, 17-, 18- / m0 / s1
Std. InChIKey:
XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N
Megjelenés Fehér por • Tiszta oldat
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 18 H 19 N O 3
Moláris tömeg 297,3484 ± 0,0168  g / mol
C 72,71%, H 6,44%, N 4,71%, O 16,14%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 157,5  ° C
Egység SI és STP hiányában.

A kodeinon egy fájdalomcsillapító háromszor kevésbé aktív, mint a kodein  ; de ez egy fontos köztitermék a hidrokodon szintézisében , egy fájdalomcsillapító, amely az oxikodonhoz hasonlóan a morfin aktivitásának 75% -át tartalmazza . Ez utóbbi szintetizálható a thebaine-ból .

A kodeinont a morfinon  : 3-metil-morfinon metil-étereként vagy a kodein  : kodein-6-on ketonszármazékaként írhatjuk le .

Apoptikus tevékenység

Ennek része a megújult érdeklődés a potenciális daganatellenes hatású egyes alkaloidok a ópium és származékai, függetlenül azok antinociceptív hatások és függőség, a szerepe az oxidációs termék a kodein felismerték in vitro három humán ráktípus.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Az oxikodon szintézise a kodeinből: statikus pillanatkép a ródium lelőhely archívumáról  " , Erowid, 2005. május ,2004. augusztus
  3. "  14-hidroxi-dihidrokodeinon szintézise; a 14-hidroxi-kodeinon köztitermék alternatív szintézise  ”, J. Med. Chem. , vol.  17,1974, P.  1117 ( online olvasás )
  4. N. Hitosugi , H Nagasaka , H. Sakagami , I. Matsumoto és Mr. Kawase , "  Apoptózis indukciója korai markere morfin által az emberi tüdőben és emlő karcinóma sejtvonal  ," Anticancer Res. , N °  23 (3B),2003, P.  2569–76 ( PMID  12894543 )