Krotonaldehid

Krotonaldehid
A transz-krotonaldehid szerkezeti képlete.svg
A transz- krotononaldehid szerkezete
Azonosítás
IUPAC név ( 2E ) -but-2-énal
Szinonimák

krotonikus aldehid,
transz- 2-buténaldehid

N o CAS 15798-64-8 ( cisz- izomer)
123-73-9 ( transz- izomer)
4170-30-3 (racém)
N o ECHA 100 021 846
N o EC 204-647-1 ( transz- izomer )
PubChem 447466 ( transz- izomer)
ChEBI 41607
Mosolyok [H] C (= O) \ C = C \ C
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 +
Std. InChIKey:
MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
Megjelenés színtelen folyadék fojtó gőzökkel
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 6 O   [izomerek]
Moláris tömeg 70,089898 ± 0,0039  g / mol
C 68,54%, H 8,63%, O 22,83%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió -74  ° C
T ° forráspontú 102  ° C
Oldékonyság 181  g · L- 1
Térfogat 0,82  g · cm -3 hogy 20  ° C-on
Öngyulladási hőmérséklet 230  ° C
Lobbanáspont ° C
Telített gőznyomás 2.4  kPa át 20  ° C-on
Óvintézkedések
SGH
SGH02: TűzveszélyesSGH05: MaróSGH06: MérgezőSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikusSGH09: Veszélyes a vízi környezetre
Veszély H225, H301, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400, P210, P260, P273, P280, P284, P301 + P310, H225  : Fokozottan tűzveszélyes folyadék és gőz
H301  : Lenyelve mérgező
H311  : Mérgező bőrrel érintkezve
H315  : Izgatja a bőrt
H318  : Súlyos szemkárosodást okoz
H330  : Belélegezve halálos
H335  : irritálhatja a légzőszerveket
H341  : Feltehetően 'indukálják a genetikai rendellenességek (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez)
H373  : A szervek súlyos károsodásának feltételezett kockázata (jelölje meg az összes érintett szervet, ha ismert) ismételt expozíció vagy tartós expozíció után (jelölje meg az expozíciós útvonal, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem okozza ugyanazt a veszélyt)
H400  : Nagyon mérgező a vízi szervezetekre
P210  : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől távol tartandó. - Tilos a dohányzás.
P260  : Por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzése tilos.
P273  : Kerülje a környezetbe jutást .
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P284  : Viseljen légzésvédő felszerelést.
P301 + P310  : Lenyelés esetén: azonnal hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost.
Szállítás
663
   1143   
Kemler-kód:
663  : nagyon mérgező és gyúlékony anyag (lobbanáspontja legfeljebb 60  ° C )
ENSZ-szám  :
1143  : STABILIZÁLT KROTONIKUS ALDEHID; vagy STABILIZÁLT KROTONALDEHID-
Osztály:
6.1
Címkék: 6.1  : Mérgező anyagok 3  : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: I. csomagolási csoport  : nagyon veszélyes anyagok;
ADR 6.1 piktogram

ADR-piktogram 3



Egység SI és STP hiányában.

A krotonaldehid vagy krotonaldehid egy szerves vegyület , amelynek kémiai képlete H 3 C-CH = CH-CHO. Színtelen, illékony maró folyadék, fojtó gőzökkel, könnyen gyúlékony és képes levegővel robbanékony keverékeket képezni, vízben oldódik és szerves oldószerekben elegyedik, és általában nagyon mérgező, feltételezett mutagén hatású . A szerves szintézis nagyon fontos köztiterméke , és megtalálható természetes élelmiszerekben, például a szójaolajban is . Cisz és transz izomerként létezik, utóbbiak a leggyakoribbak; az ipari források azonban mindkét izomert tartalmazzák .

Ez iparilag aldolization két molekulák az acetaldehid H 3 C - CHOa 3-hydroxybutanal mérsékelt hőmérsékleten jelenlétében híg nátrium-hidroxid nátrium-hidroxid, majd kiszáradás ( crotonization ) által ecetsavval H 3 C - COOH :

3-hidroxibutanal Kondensation-v1.svg

Az oxidáló krotonaldehid a krotonsavat H 3 C-CH = CH-COOHmíg redukciója krotil-alkoholt ad H 3 C - CH = CH - CH 2 OH.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. A "transz-krotonaldehid" bejegyzés az IFA (a munkahelyi biztonságért és egészségvédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), 2014. április 8. (JavaScript szükséges )
  3. Crotonaldehyd vegyület - főleg transz ≥ 99% -os - Sigma-Aldrich adatlapja 0,1-0,2% BHT-t tartalmaz stabilizátorként, 1% H2O-t stabilizátorként , 2014. április 8.
  4. (en) Rolf P. Schulz, Jürgen Blumenstein és Christian Kohlpaintner , krotonaldehid és krotonsav  " , Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2002( DOI  10.1002 / 14356007.a08_083 , online olvasás )
  5. (a) William G. Young, Walter H. Hartung és Frank S. Crossley , aldehidek alumínium-izopropoxiddal  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  58, n o  1, 1936, P.  100–102 ( DOI  10.1021 / ja01292a033 , online olvasás )