3-hidroxi-butanal
| 3-hidroxi-butanal | |||
| Azonosítás | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC név | 3-hidroxi-butanal | ||
| Szinonimák |
acetaldol, aldol, 3-hidroxi-butiraldehid |
||
| N o CAS |
( racém ) ( R ) ( S ) |
||
| N o ECHA | 100,003,210 | ||
| N o EC | 203-530-2 | ||
| PubChem | 7897 | ||
| Mosolyok |
CC (O) CC = O , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4,6H, 2H2,1H3 Std. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N |
||
| Megjelenés | olajos folyadék, színtelen vagy sárgás, csípős szagú | ||
| Kémiai tulajdonságok | |||
| Brute formula |
C 4 H 8 O 2 [izomerek] |
||
| Moláris tömeg | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
||
| Fizikai tulajdonságok | |||
| T ° fúzió | -88 ° C | ||
| Keverhetőség | összesen vízzel | ||
| Térfogat | 1,11 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 245 ° C | ||
| Lobbanáspont | 83 ° C (zárt pohár) | ||
| Telített gőznyomás |
0,1 mbar ( 20 ° C ) 10 mbar ( 50 ° C ) 15 mbar ( 65 ° C ) |
||
| Óvintézkedések | |||
| SGH | |||
 Veszély H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310 : Bőrrel érintkezve halálos H319 : Súlyos szemirritációt okoz P280 : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P310 : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. P302 + P350 : Bőrrel való érintkezés esetén: Óvatosan mossa le bő szappannal és vízzel. P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Szállítás | |||
60 : mérgező vagy kisebb mértékű toxicitást mutató anyag UN szám : 2839 : ALDOL osztály: 6.1 Címke: 6.1 : Mérgező anyagok  |
|||
| Ökotoxikológia | |||
| DL 50 | 2,180 mg / kg (patkány, orális) 140 mg / kg (nyúl, dermális) |
||
| LogP | -0,720 | ||
| Egység SI és STP hiányában. | |||
A 3-hydroxybutanal , más néven acetaldol vagy egyszerűen aldol egy szerves vegyület a család aldol amelynek ő volt az első tagja azonosított 1872-ben A szerkezet tartalmaz egy csontváz n-bután , hordozó funkciót aldehid és egy hidroxil- csoportot a 3. (vagy β ) helyzetben.
Történelmi
A 3-hidroxi- butanalt 1872-ben önállóan azonosították Charles Adolphe Wurtz és Alexandre Borodine vegyészek , akik felfedezték az acetaldehid ezen melléktermékét , amelynek tulajdonságai hasonlóak az alkohol tulajdonságaihoz .
Szintézis
A racém 3-hydroxybutanal úgy kapjuk aldolization (aldol kondenzáció) két molekula acetaldehid jelenlétében egy bázis, így például nátrium-hidroxid
Reakcióképesség
A 3-hidroxi- butanal dehidrációs reakción megy keresztül, amelyet krotonizációnak hívnak, és így krotonaldehid képződik .
Sztereokémia
A C3 szénatom atom , amely az egyetlen, amely hordozza a hidroxil funkció van királis . A 3-hidroxi-butanal ezért enantiomerpár formájában van :
- ( 3R ) -3-hidroxi- , CAS-szám:
- ( 3S ) -3-CAS hidroxi-
Megjegyzések és hivatkozások
- (de) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket német című „ 3-Hydroxybutanal ” ( lásd a szerzők listája ) .
- "3-Hydroxybutyraldehyde" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés 2014. december 24 (JavaScript szükséges)
- számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
- ALDOL vegyület Sigma-Aldrich lapja , 2014. december 24-én.
- Ipari higiéniai és toxikológiai folyóirat. Repülési. 31, 1949. 60. oldal.
- Union Carbide adatlap. Repülési. 1967.4.21.,
- (in) " 3-hydroxybutanal " a ChemIDplus - on , hozzáférés: 2014. december 24
- CA Wurtz, itt: CR Hebd. Acad Sessions. Sci. , 1872 , Zsolt. 1361.
- RP Bell és MJ Smith: deutérium csere a aldol acetaldehid , in: J. Chem. Soc. , 1958 , S. 1691–1696.