A LogP , más néven Log Kow , a kémiai vegyületek két oldószerben való oldhatósági különbségének mértéke ( oktanol / víz megoszlási hányados ).
A LogP megegyezik a vizsgált anyag oktanolban és vízben lévő koncentrációinak arányának logaritmusával . LogP = Log (C okt / C víz ). Ez az érték lehetővé teszi a molekula hidrofil vagy hidrofób (lipofil) jellegének megértését . Valóban, ha a LogP pozitív és nagyon magas, ez azt a tényt fejezi ki, hogy a vizsgált molekula sokkal jobban oldódik oktanolban, mint vízben, ami tükrözi annak lipofil jellegét , és fordítva, ha a Log P negatív. Ez azt jelenti, hogy a molekula hidrofilnek tekinthető . A nulla LogP azt jelenti, hogy a molekula ugyanúgy oldódik az egyik oldószerben, mint a másikban. A LogD a LogP finomabb mértéke, figyelembe véve utóbbi változását a vizes fázis pH-ja és a vizsgált vegyület pKa- értékének függvényében .
A LogP egy molekula hajlamát felhalmozódni az élő szervezetek biológiai membránjaiban. Ha magas, akkor a bioakkumuláció kockázata jelentős. Így az ökotoxikológiában is használják .
Különböző statisztikai vizsgálatok kimutatták a logP optimális értékét egy vegyület (általában gyógyszer) számára, amelyet az emberi test felszív:
Az elmélet Meyer-Overton társkereső elejétől a XX edik században a érzéstelenítés általánosan megfigyelt korrelációt pozitív között az érzéstelenítő hatás egy molekula és annak megoszlási koefficiens , majd olívaolaj / víz.
Bár a mérést leggyakrabban az oktanol és a víz között végzik , más oldószereket, például kloroformot , hexánt vagy propilén-glikol-diperlargonátot is alkalmaznak. Két oldószer, például oktanol és hexán közötti LogP-különbség lehetővé teszi például a vizsgált vegyület hidrogénkötéseinek hozzájárulását .
A LogP meghatározásának legklassikusabb és legmegbízhatóbb módszere az úgynevezett "shake flask" módszer.
Ez a módszer magában foglalja ismert mennyiségű oldott anyag keverését ismert térfogatú oktanolban és vízben, majd az oldott anyag eloszlásának mérését az egyes oldószerekben. Ennek az eloszlásnak a mérésére az UV / Visible spektroszkópia a leggyakoribb módszer.
Ennek a módszernek előnyei vannak:
és hátrányai:
A LogP meghatározásának gyorsabb módszere nagy teljesítményű folyadékkromatográfiát ( HPLC ) használ .
Az oldott anyag LogP-értékét úgy határozhatjuk meg, hogy korreláljuk retenciós idejét a hasonló vegyületek és egy ismert LogP retenciós idejével.
Ennek a módszernek az az előnye, hogy gyors (mintánként 5-20 perc), de vannak bizonyos hátrányai:
LogP szimulációs programok léteznek. Különböző módokban működnek.