Kloroform

Kloroform
Azonosítás
IUPAC név	triklór-metán
N o CAS	67-66-3
N o ECHA	100 000,603
N o EC	200-663-8
PubChem	6212
ChEBI	35255
Mosolyok	C (Cl) (Cl) Cl PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / CHCl3 / c2-1 (3) 4 / h1H
Megjelenés	színtelen, illékony folyadék, jellegzetes szaggal
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C H Cl 3   [izomerek]
Moláris tömeg	119,378 ± 0,007  g / mol C 10,06%, H 0,84%, Cl 89,09%,
Dipoláris pillanat	1,04  ± 0,02  D
Molekuláris átmérő	0,502  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-64  ° C
T ° forráspontú	62  ° C
Oldékonyság	10,62  g · kg -1 víz 0  ° C-on 8,95  g · kg -1 víz 10  ° C-on 8,22  g · kg -1 víz 20  ° C-on 3,81  g · kg -1 víz 25  ° C-on
Oldhatósági paraméter δ	19,0  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 19,5  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat	1,4892  g · ml -1 - 20  ° C (folyadék) 1,4798  g · ml -1 - 25  ° C (folyékony) egyenlet: ρ=1.0841/0,2581(1+(1-T/536.4)0,2741){\ displaystyle \ rho = 1.0841 / 0.2581 ^ {(1+ (1-T / 536.4) ^ {0.2741})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 209,63 és 536,4 K között. Számított értékek: 1,48286 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 209,63 −63.52 13,702 1.6357 231.41 −41.74 13.40156 1.59984 242,31 −30,84 13.24822 1.58153 253.2 −19,95 13.09252 1.56295 264.09 −9.06 12.93433 1.54406 274.98 1.83 12.77347 1.52486 285,88 12.73 12.60976 1.50531 296,77 23.62 12.44299 1.48541 307,66 34.51 12.27295 1.46511 318.55 45.4 12.09938 1.44439 329,45 56.3 11.92197 1.42321 340,34 67.19 11.74041 1.40153 351.23 78.08 11.55431 1.37932 362.12 88.97 11.36323 1.35651 373.02 99.87 11.16665 1.33304 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 383.91 110,76 10.96397 1.30885 394.8 121,65 10.75447 1.28384 405,69 132.54 10.53728 1.25791 416,58 143,43 10.31133 1.23094 427,48 154.33 10.07528 1,20276 438,37 165.22 9.82744 1.17317 449,26 176.11 9.56561 1.14191 460.15 187 9.28682 1.10863 471.05 197.9 8.98692 1.07283 481.94 208,79 8.65981 1.03378 492,83 219,68 8.29593 0,99034 503,72 230.57 7.87866 0,94053 514.62 241,47 7.37427 0,88032 525,51 252,36 6.68995 0,79863 536.4 263,25 4.200 0,50138
Öngyulladási hőmérséklet	nem gyúlékony
Lobbanáspont	nem
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 21,2  kPa egyenlet: Pvs=exo(146,43+-7792.3T+(-20,614)×lnem(T)+(2.4578E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (146,43 + {\ frac {-7792.3} {T}} + (- 20,614) \ l-szer (T) + (2,4578E-2) \ -szer T ^ {1})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 207,15 és 536,4 K között. Számított értékek: 26 164,79 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 207.15 −66 52.512 229.1 −44.05 415.06 240.08 −33.08 980,89 251.05 −22.1 2 112,61 262.03 −11.13 4,202,62 273 −0.15 7,808.12 283.98 10.83 13 674,74 294,95 21.8 22,752.07 305.93 32,78 36,200.16 316.9 43,75 55,388,43 327,88 54.73 81,888,78 338,85 65.7 117 465,66 349,83 76,68 164 065,75 360.8 87.65 223,809.83 371,78 98,63 298,988,29 T (K) T (° C) P (Pa) 382,75 109.6 392 062,46 393,73 120,58 505,672.01 404.7 131.55 642 649,26 415,68 142,53 806 040,58 426,65 153.5 999 134,96 437,63 164.48 1,225,499,57 448,6 175,45 1 489 022,62 459,58 186,43 1 793 963,32 470,55 197.4 2 145 459,35 481.53 208,38 2 547 342,17 492,5 219,35 3 006 710,72 503,48 230.33 3,529,514.41 514.45 241.3 4,122,896,3 525,43 252,28 4 794 847,78 536.4 263,25 5 554 300
Dinamikus viszkozitás	0,57  MPa · s át 20  ° C-on
Kritikus pont	53,7  bar , 263,25  ° C
Hővezető	0,1454 W m -1 K -1 át 20  ° C-on
Hangsebesség	987  m · s -1 , hogy 25  ° C-on
Termokémia
S 0 gáz, 1 bar	295,61 J mol -1 K -1
Δ f H 0 gáz	-103,18 kJ mol -1
Δ f H 0 folyadék	-134,3 kJ mol -1
C o	114,25 J mol -1 K -1 át 25  ° C-on (folyékony) egyenlet: VSP=(124850)+(-166,34)×T+(0,43209)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (124850) + (- 166,34) \ T-szeres (0,43209) \ -szeres T ^ {2}} A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 233,15 és 366,48 K között. Számított értékek: 113,666 J mol -1 K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 233.15 −40 109,560 918 242 −31.15 109,901 921 246 −27.15 110,079 922 250 −23.15 110,271 924 255 −18.15 110,530 926 259 −14.15 110 753 928 264 −9.15 111,051 930 268 −5.15 111 305 932 273 −0.15 111 642 935 277 3.85 111 928 938 282 8.85 112,304 941 286 12.85 112,620 943 290 16.85 112,950 946 295 21.85 113,382 950 299 25.85 113,744 953 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 304 30.85 114,215 957 308 34.85 114,607 960 313 39.85 115,117 964 317 43.85 115,541 968 322 48.85 116,089 972 326 52.85 116,544 976 330 56.85 117,012 980 335 61.85 117,617 985 339 65.85 118 117 989 344 70.85 118,761 995 348 74.85 119,292 999 353 79.85 119,974 1,005 357 83.85 120,536 1,010 362 88.85 121,258 1,016 366,48 93.33 121 920 1,021 egyenlet: VSP=(22,487)+(1.9823E-1)×T+(-2.1676E-4)×T2+(1.1636E-7)×T3+(-2.4555E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (22.487) + (1.9823E-1) \ T-szerese (- 2.1676E-4) \ T-szerese {^} {2} + (1.1636E-7) + (-2.4555E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K. Számított értékek: 65,211 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 40,256 337 193 −80.15 53,474 448 240 −33.15 59 104 495 286 12.85 64,008 536 333 59.85 68,456 573 380 106,85 72,387 606 426 152,85 75,783 635 473 199,85 78 839 660 520 246,85 81,520 683 566 292,85 83,823 702 613 339,85 85 886 719 660 386,85 87 692 735 706 432,85 89,243 748 753 479,85 90 636 759 800 526,85 91,863 770 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 92 928 778 893 619,85 93 899 787 940 666,85 94,770 794 986 712,85 95,541 800 1,033 759,85 96,260 806 1,080 806,85 96 920 812 1,126 852,85 97,516 817 1,173 899,85 98,078 822 1,220 946,85 98,597 826 1,266 992,85 99,060 830 1313 1 039,85 99,485 833 1360 1086,85 99 856 836 1,406 1132.85 100 156 839 1,453 1,179,85 100,387 841 1500 1 226,85 100,527 842
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	11,37  ± 0,02  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,442
Óvintézkedések
SGH
Veszély H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372, P201, P301 + P312 + P330, P302 + P352, P304 + P340 + P311, P305 + P351 + P338, H302  : Lenyelve H315  : Izgatja a bőrt H319  : Súlyos szemirritációt okoz H331  : Belélegezve mérgező H336  : Álmosságot vagy szédülést H351  : Feltehetően rákot okoz (meg kell jelölni az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós útvonal ugyanazt a veszélyt okozza) H361d  : Feltehetően károsítja a születendő gyermeket . H372  : A szervek súlyos károsodásának bizonyított kockázata (jelölje meg az összes érintett szervet, ha ismert) ismételt vagy tartós expozíciót követően (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez) P201  : Különleges utasítások beszerzése használat előtt. P301 + P312 + P330  : Lenyelés esetén: Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. Öblítse ki a szájat. P302 + P352  : Ha bőrre kerül: bő szappannal és vízzel mossuk. P304 + P340 + P311  : Belélegzés után : Az áldozatot vigyük friss levegőre, és pihentető helyzetben tartsuk légzésre. Hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT / orvost. P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
WHMIS
D1B, D2A, D2B, D1b  : Mérgező anyag, amely súlyos azonnali hatása veszélyes áruk szállítása: class 6.1 csoport III D2A  : Nagyon mérgező anyag okozza az egyéb toxikus hatások Rákkeltő hatás: IARC 2B csoport D2B  : Mérgező anyag, amely az egyéb toxikus hatások bőrirritáció az emberek „állati; szemirritáció állatoknál 0,1% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
0 2 0
Szállítás
-    1888    ENSZ-szám  : 1888  : CHLOROFORME
IARC osztályozás
2B. Csoport: valószínűleg rákkeltő az emberre
Ökotoxikológia
LogP	1.97
Szagküszöb	alacsony: 133  ppm magas: 276  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A kloroform vagy a triklór-metán egy kémiai vegyület, szerves klór- empirikus képlet CHCl 3 .

A gyakran oldószerként használt kloroformot általában hasonló tulajdonságokkal rendelkező, de kevésbé mérgező diklór-metánnal helyettesítik . A kloroformot korábban érzéstelenítőként használták a műtőkben és a hús tartósítószereként .

Történelem

Eugène Soubeiran (Franciaországban), Justus von Liebig (Németországban) és Samuel Guthrie (Amerikában) egyszerre fedezte fel a kloroformot, amelyet először 1831-ben készítettek. James Young Simpson 1847- ben Edinburgh- ban használt először kloroformot a szüléshez, bemutatja más orvosoknak. Abban az időben csak étert alkalmaztak, amelynek számos hátránya van, és számos műveletet altatás nélkül hajtottak végre: a kloroform nagy előrelépés volt. Érzéstelenítőként a polgárháború idején indult el , sebek gyógyítására a harctéren. A Queen Victoria használt 1853 szülni, amely megnyugtatja az a nyilvánosságot a termék használatát.

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A kloroform nagyon illékony folyadék. A kloroformgőzök azonban nem képeznek robbanékony keverékeket a levegővel.

A kloroform kiváló oldószer számos szerves anyaghoz, például zsírokhoz, olajokhoz, gyantákhoz , viaszokhoz stb. Sok szerves oldószerrel teljesen elegyedik és oldja a jódot és a ként .

A kloroform számos azeotrop keveréket képez más folyadékokkal, például acetonnal , etanollal , vízzel és metanollal .

A kloroform krioszkópos moláris állandója 4,70  ° C ∙ kg / mol, ebullioszkópikus moláris állandója pedig 3,80  ° C ∙ kg / mol.

Gyártás és szintézis

A kloroform előállítása más klórozott szénhidrogének termeléséhez kapcsolódik. A kloroformot metán vagy etanol egymást követő klórozásával állítják elő .

Egy másik módszer metanolt használ reagensként metán helyett. Ez egy klórozás / hidroklorid keverék, amely lehetővé teszi a sósav és a metán elválasztását a fel nem használt reagens újrafeldolgozása során.

Iparilag előállítható vas és sav tetraklór-metánnal történő reakciójával .

Az is lehetséges, hogy kloroformot egyszerűbben úgy kapunk, hogy acetont klórral kezelünk bázis jelenlétében. Triklór- aceton révén képződik , amely anyag bázis könnyen feloszlik kloroformra és ecetsóvá:

CH 3 COCH 3 + 3CI 2 + 3KOH → CH 3 COCCl 3 + 3KCl + 3H 2 O CH 3 COCCl 3 + KOH → CH 3 COOK + CHCl 3

Ez az utolsó szintézis azonban meglehetősen veszélyes lehet. Valójában fennáll annak a veszélye, hogy foszgént képeznek , amely nagyon mérgező, sőt halálos gáz, amelyet harci gázként használtak az első világháború idején.

Biztonság

Hosszabb tárolás során oxigén jelenlétében és fény hatására a kloroform hajlamos bomlani, hidrogén-kloridot , klórt és szén-oxi-kloridot ( foszgént ) kapva, ami rendkívül mérgező termék.
Magas koncentrációban felszívva vagy belélegezve kómához vezethet, sőt légzőszervi és szívbetegségeket okozhat, amelyek végzetesnek bizonyulhatnak. Anesztéziában történő alkalmazását abbahagyták.

Kloroform a szépirodalomban

A különféle szépirodalmi művekben a kloroformot a bűnözők gyakran használják áldozataik elaltatására. A leírás szerinti felhasználás nem hiteles. Először is, mert a kloroform néhány percet vesz igénybe, nem pedig néhány másodpercet, mire életbe lép, ami elméletileg időt hagy a támadott személy küzdelmére vagy segítségkérésre. Ráadásul hatása nem tartós. Az aneszteziológusoknak, akik ezt alkalmazták, rendszeresen meg kellett újítaniuk az adagot, hogy betegük eszméletlen maradjon.

Azok a pletykák, miszerint bűnözők altatóikat altatják el parfümös flakonba rejtett kloroformmal, amelyet permeteztek a célpontjukra, nincsenek nagyobb hitellel. A kloroform túlságosan illékony gáz ahhoz, hogy addig koncentrálódjon a levegőben, hogy valaki elájuljon.

Kapcsolódó szerves klórvegyületek

• Tetraklór-metán
• Diklór-metán
• Klorál

Megjegyzések és hivatkozások

1. CHLOROFORME , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak
2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
5. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
6. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
7. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
8. (a) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , p.  14–40
9. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1., 2. és 3., Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 és 978-0-88415-859-2 )
10. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
11. "Chloroform" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 22
12. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási értékelések az emberek számára, 2B csoport: Esetleg rákkeltő az emberre  ” , a monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
13. Biztonsági adatlapot a Sigma-Aldrich bocsátotta rendelkezésre, konzultálva: 2019.09.28
14. "  Kloroform  " a vegyi termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.
15. "  Kloroform  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
16. Jake Rossen, "  A kloroform kíváncsi története  ", a Slate .fr oldalon ,2016. október 22(megtekintés : 2019. november 4. ) .
17. "  7 erőszakos tény, amelynek semmi köze a filmekhez: bányák, drogok, kloroform ...  " , a hitek.fr webhelyen (megtekintve : 2019. május 4. )
18. "  Méregtelenítés. Agresszió kloroform hamis parfüm eladók: egy nagyon régi intox  " , a francetvinfo.fr ,2019. április 2(megtekintés : 2019. november 4. ) .

Lásd is

Kapcsolódó cikkek vagy kategóriák

• Paraldehid
• Illékony érzéstelenítő szer

Külső linkek

• en) Fizikai adatok
• Toxikológiai információk az INRS weboldalán [PDF]
• (en) ChemSub Online: Kloroform

Bibliográfia

• O'Doherty, S. és mtsai. (2001) In situ kloroformmérések a fejlett globális légköri gázoknál Kísérletezzék a légköri kutatóállomásokat 1994 és 1998 között . J. Geophys. Res. 106., 20429-20444.