Aceton

Aceton
Az aceton félig kidolgozott képlete és 3D-s ábrázolása.
Azonosítás
IUPAC név	propán-2-on
Szinonimák	β-ketopropán- dimetil-keton
N o CAS	67-64-1
N o ECHA	100 000 602
N o EC	200-662-2
PubChem	180
FEMA	3326
Mosoly	CC (= O) C PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3 Std. InChIKey: CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	jellegzetes szagú színtelen folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Képlet	C 3 H 6 O   [izomerek]
Moláris tömeg	58,0791 ± 0,0031  g / mol C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%,
pKa	20
Dipoláris pillanat	2,88  ± 0,03  D
Molekuláris átmérő	0,482  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-94,6  ° C
T ° forráspontú	56,05  ° C ( 760  Hgmm )
Oldékonyság	keverhető vízzel, etanollal , dietil-éterrel , észterekkel , benzollal , dimetil-formamiddal , kloroformmal , a legtöbb olajjal
Oldhatósági paraméter δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 22,1  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat	egyenlet: ρ=1.2332/0,25886(1+(1-T/508.2)0,2913){\ displaystyle \ rho = 1,2332 / 0,25886 ^ {(1+ (1-T / 508,2) ^ {0,2913})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 178,45 és 508,2 K között. Számított értékek: 0,78658 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmol m -3 ) ρ (gcm -3 ) 178.45 −94,7 15,683 0,91087 200,43 −72.72 15.31525 0.88951 211.43 −61.73 15.12793 0.87863 222,42 −50,73 14,93802 0,8676 233.41 −39.74 14.74534 0,85641 244.4 −28,75 14.54971 0.84505 255,39 −17,76 14,35093 0,8335 266,38 −6,77 14.14877 0,82176 277,38 4.23 13.94298 0,80981 288,37 15.22 13.73327 0,79763 299,36 26.21 13.51931 0,7852 310.35 37.2 13.30075 0.77251 321,34 48.19 13.07715 0,75952 332,33 59.18 12.84803 0.74621 343,33 70.18 12.61281 0,73255 T (K) T (° C) ρ (kmol m -3 ) ρ (gcm -3 ) 354.32 81.17 12.37082 0,7185 365.31 92.16 12.12126 0,704 376.3 103.15 11.86316 0.68901 387,29 114.14 11.59534 0,67346 398,28 125,13 11.31633 0,65725 409,28 136.13 11.02424 0,64029 420,27 147.12 10.71665 0,62242 431.26 158.11 10.39026 0,60347 442,25 169.1 10.04051 0,58315 453,24 180.09 9.66068 0,56109 464,23 191.08 9.24027 0,53667 475,23 202.08 8.76105 0,50884 486,22 213.07 8.18616 0,47545 497.21 224.06 7.4147 0,43065 508.2 235.05 4.764 0,27669
Öngyulladási hőmérséklet	465  ° C vagy 538  ° C
Lobbanáspont	−18  ° C (zárt pohár), −9.4  ° C (nyitott pohár)
Robbanási határok a levegőben	2,15 - 13  térfogatszázalék
Telített gőznyomás	228  mbar át 20  ° C-on 360  mbar nyomáson át 30  ° C-on 814  mbar át 50  ° C-on 1,385  mbar át 65  ° C-on egyenlet: Pvs=exo(69,006+-5599.6T+(-7.0985)×lnem(T)+(6.2237E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (69.006 + {\ frac {-5599.6} {T}} + (- 7.0985) \ ln (T) + (6.2237E-6) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 178,45 és 508,2 K között. Számított értékek: 30 751,85 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 178.45 −94,7 2.7851 200,43 −72.72 40.17 211.43 −61.73 120,87 222,42 −50,73 321,66 233.41 −39.74 771.14 244.4 −28,75 1,690,63 255,39 −17,76 3 431,82 266,38 −6,77 6,516,74 277,38 4.23 11 676,2 288,37 15.22 19 883,47 299,36 26.21 32,380,02 310.35 37.2 50,692.12 321,34 48.19 76,637.88 332,33 59.18 112,325,62 343,33 70.18 160,145,41 T (K) T (° C) P (Pa) 354.32 81.17 222 755,97 365.31 92.16 303 069,49 376.3 103.15 404 236,81 387,29 114.14 529 635 398,28 125,13 682 859,22 409,28 136.13 867,720,27 420,27 147.12 1 088 248,73 431.26 158.11 1 348 706,51 442,25 169.1 1 653 606,09 453,24 180.09 2 007 737,76 464,23 191.08 2 416 204,99 475,23 202.08 2 884 467,95 486,22 213.07 3 418 395,45 497.21 224.06 4 024 325,28 508.2 235.05 4,709,100
Dinamikus viszkozitás	0,32  cP ( 20  ° C )
Kritikus pont	235  ° C , 46,4  atm
Hármas pont	-94,5  ° C
Hangsebesség	1203  m · s -1 , hogy 20  ° C-on
Termokémia
S 0 folyadék, 1 bar	200,4  J · mol -1 · K -1
S 0 szilárd	-249,4  kJ · mol -1
Δ f H 0 gáz	-218,5  kJ · mol -1
Δ f H 0 folyadék	-41  kJ · mol -1
Δ fus H °	5,7  kJ · mol -1
Δ vap H °	31,3  kJ · mol -1
C o	125,5  J · mol -1 · K -1 (folyadék) 75  J · mol -1 · K -1 (gáz) egyenlet: VSP=(135600)+(-177.00)×T+(0,288370)×T2+(6.8900E-4)×T3{\ displaystyle C_ {P} = (135600) + (- 177,00) \ szor T + (0,288370) \ szer T ^ {2} + (6,8900E-4) \ szor T ^ {3}} A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 178,45 és 329,44 K között. Számított értékek: 126,307 J mol -1 K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 178.45 −94,7 116 960 2014 188 −85.15 116,929 2,013 193 −80.15 116 960 2014 198 −75.15 117,024 2015 203 −70.15 117,124 2,017 208 −65.15 117,258 2,019 213 −60.15 117,428 2,022 218 −55.15 117,635 2,025 223 −50.15 117 878 2,030 228 −45.15 118,158 2,034 233 −40.15 118,476 2,040 238 −35.15 118,832 2,046 243 −30.15 119,228 2,053 248 −25.15 119,662 2,060 253 −20.15 120 136 2,068 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 258 −15.15 120 651 2,077 264 −9.15 121,322 2,089 269 −4.15 121 927 2,099 274 0,85 122,574 2 110 279 5.85 123,264 2 122 284 10.85 123,997 2 135 289 15.85 124,773 2 148 294 20.85 125,593 2,162 299 25.85 126,458 2 177 304 30.85 127,368 2 193 309 35.85 128,323 2,209 314 40.85 129,325 2,227 319 45.85 130,373 2 245 324 50,85 131,468 2 264 329,44 56.29 132,710 2 285 egyenlet: VSP=(35,918)+(9.3896E-2)×T+(1.8730E-4)×T2+(-2.1643E-7)×T3+(6.3174E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (35.918) + (9.3896E-2) \ T-szeres (1.8730E-4) \ -szer T ^ {2} + (- 2.1643E-7) \ T-szer {3} + (6,3174E-11) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 100-1500 K. Számított értékek: 75,326 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 46 970 809 193 −80.15 59,548 1,025 240 −33.15 66,459 1,144 286 12.85 73,452 1,265 333 59.85 80,740 1390 380 106,85 88 086 1,517 426 152,85 95 257 1,640 473 199,85 102,494 1,765 520 246,85 109,577 1,887 566 292,85 116,306 2,003 613 339,85 122,924 2 116 660 386,85 129,242 2,225 706 432,85 135,100 2 326 753 479,85 140 726 2 423 800 526,85 145,971 2,513 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 150 721 2,595 893 619,85 155,179 2,672 940 666,85 159,238 2,742 986 712,85 162 835 2 804 1,033 759,85 166,142 2,861 1,080 806,85 169,100 2 912 1,126 852,85 171,689 2 956 1,173 899,85 174,059 2 997 1,220 946,85 176,196 3 034 1,266 992,85 178,114 3,067 1313 1 039,85 179,956 3,098 1360 1086,85 181,746 3,129 1,406 1132.85 183,521 3 160 1,453 1,179,85 185,440 3 193 1500 1 226,85 187,554 3 229
PCS	1 789,9  kJ · mol -1 (folyékony)
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	9,703  ± 0,006  eV (gáz)
Dielektromos állandó	21.01
Kristályográfia
Kristályosztály vagy űrcsoport	Pbcm
Hálóparaméterek	a = 6,393  Å b = 5,342  Å c = 10,733  Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Hangerő	366,55  Å 3
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3560
Óvintézkedések
SGH
Veszély H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303 + P361 + P353, P370 + P378, H225  : Tűzveszélyes folyadék és gőz H319  : Súlyos szemirritációt okoz H336  : Álmosságot vagy szédülést okozhat EUH066  : Ismétlődő expozíció a bőr kiszáradását vagy repedését okozhatja P210  : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás. P233  : A tartályt szorosan zárva kell tartani. P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P303 + P361 + P353  : Ha a bőrre (vagy hajra) kerül: Azonnal távolítson el minden szennyezett ruházatot. Öblítse le a bőrt vízzel / zuhanyzóval. P370 + P378  : Tűz esetén: Használja a… oltást.
WHMIS
B2, D2B, B2  : Tűzveszélyes folyékony lobbanáspont = −20  ° C zárt pohár (a módszerről nem számoltak be) D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag Szemirritáció állatoknál 1,0% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
3 1 0
Szállítás
33    1090    Kemler-kód: 33  : nagyon gyúlékony folyadék (lobbanáspont 21  ° C alatt ) ENSZ-szám  : 1090  : ACETONE osztály: 3 Címke: 3  : Gyúlékony folyadékok
Belélegzés	hörgőirritáció, légzési problémák, részegség, homályosodás
Szemek	bőrpír, fájdalom
Lenyelés	részegség, megszállottság
Ökotoxikológia
DL 50	> 5000  mg · kg -1 (orális), 20  g · kg -1 (nyúlbőr)
LogP	-0,24
Szagküszöb	alacsony: 3,6  ppm , 47,5  mg · m -3  ; top: 653  ppm , 1 613,9  mg · m -3
Egység SI és STP hiányában.

Az aceton (főnév) a kémia a legegyszerűbb vegyület a ketoncsaládból . Of tapasztalati képlete C 3 H 6 O, ez a propanal izomerje . A hivatalos neve IUPAC van propanont de az is ismert név alatt dimetil -keton és béta-ketopropane .

A Philae Lander a Rosetta űrszonda észlelte ezt a tíz- atom vegyületet a comet 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , amely tanúsítja, hogy a jelenléte ezt a molekulát a Naprendszer .

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Az aceton színtelen, gyúlékony folyadék , jellegzetes gyümölcsös szaggal . Olvadáspontja -94,6  ° C , és a forráspontja 56,05  ° C . Ez egy specifikus gravitációs a 0,783 és 0,819 át 0  ° C-on . Ez egy olyan vegyület, nagyon jól oldódik vízben (ez egy poláris molekula, egy rövid , széntartalmú láncot ), a etanol és a dietil-éterrel . Az aceton az alifás keton- sorozat legegyszerűbb származéka, és a szén-oxigén kettős kötés jelenléte adja reaktivitásának legnagyobb részét. Ez egy poláros aprotikus oldószer . D2020{\ displaystyle D_ {20} ^ {20}}

Aceton képez hidrazont a fenilhidrazin és egy oxim a hidroxil . Egy csökkentése által amalgám a nátrium- alakítja izopropil-alkohol  ; króm-savval történő oxidációval szén-monoxidot és ecetsavat kapunk . Az ammóniával reagálva di- és triaceton-amint  (en) (TAA) képez . Azt is egyesít közvetlenül hidrogén-cianidot képezve 2-hidroxi-2-metil-vajsav -nitril . Ez a ciánhidrin , amely a közbenső termék, alakítjuk a kénsav (H 2 SO 4) egy szulfatált metakrilamid-észter, amelynek hidrolízisével ammónium-hidrogén-szulfátot és metakrilsavat kapunk .

Különböző reagensek, például mész , maró hamuzsír vagy sósav hatására az aceton kondenzációs termékké alakul , C 6 H 10 O mezitil-oxiddá., a C 9 H 14 O phoronban,  Stb

C 9 H 12 mezitilénné alakul(szimmetrikus trimetilbenzol) desztillációval kénsav jelenlétében. Az acetont is használják a termelés festés az indigó mesterséges. Jód , bázis és víz jelenlétében jodoformot ad .

Az acetont hűtőfolyadékként is használják , mivel a száraz jéggel (CO 2szilárd anyag) -78  ° C-ra vezet .

Gyártás és szintézis

A szintézist az aceton írták le Jean Béguin 1610, elő pirolízissel az ólom-acetát .

A fa pirolízise eredményeként korábban piroligénsavból kivont aceton később az ecetsav mellékterméke volt .

A 1915 , Chaim Weizmann felfedezett egy olcsó módja annak, hogy megkapjuk az aceton a keményítő , ami megkönnyítette a termelés kordit , egy robbanásveszélyes .

2008-ban az aceton előállítására leginkább a kumén eljárást alkalmazták , amely lehetővé tette annak (valamint a fenol ) benzolból és propilénből történő előállítását . A globális acetontermelés körülbelül 1,5 millió tonna évente.

használat

Az aceton az iparban és a laboratóriumokban széles körben alkalmazott oldószer, mivel annak az előnye, hogy számos szerves fajt különösen gyorsan felold, és mert vízzel elegyedik. Ez a vegyület műanyagok , gyógyszerek és egyéb szintetikus ipari termékek gyártásának alapja . Az acetont különösen az iparban használják biszfenol A előállítására fenollal történő reakcióval . A biszfenol A számos polimer, például polikarbonát vagy poliuretán , valamint epoxigyanták fontos alkotóeleme . Az acetont nagy mennyiségben használják az acetilén szállítására és tárolására is  : egy porózus anyagú edényt acetonnal töltünk meg, amelyben az acetilént feloldjuk (egy liter aceton körülbelül 250 liter acetilént old fel).  

Az aceton a körömlakk eltávolítására használt néhány oldószer fő alkotóeleme is . Oldószerként ragasztó és cellulóz szálak oldására is használják . Javasoljuk, hogy mesterséges szálakon (acetát, triacetát és akril) ne használjon acetont. Az acetont ipari zsírtalanításra is használják.

Az acetonfürdőket a testek előkészítésére használják a plasztinálás során .

Biológiai és mikrobiológiai szempont

Az aceton egy testi keton , amely általában nagyon kis mennyiségben található meg a vizeletben és a vérben . Nagyobb mennyiségek megtalálhatók koplalás után és cukorbetegeknél (akiknek a vércukorszintje rossz), súlyos inzulinhiányban ; Az aceton által okozott gyümölcsszag a leheleten a diabéteszes ketoacidózis egyik tünete .

Az aceton természetesen előfordul növényekben , fákban , vulkanikus gázokban , erdőtüzekben és az állati zsír bomlástermékeként. Kipufogógázokban , dohányban és hulladéklerakókban van jelen . Az emberi tevékenységek többet termelnek belőle, mint a természet.

Ez az egyik a termékek által alkotott lepárlásánál fa , cukor , cellulóz ,  stb , és emiatt mindig jelen van a nyersfa szellemében, amelynek nagy része frakcionált desztillációval nyerhető vissza .

Egészségügyi és biztonsági hatások

Kapcsolat acetonnal irritációt okozhat, vagy károsíthatja a bőrt . Nagy és tartós expozíció eszméletlenséget okozhat .

Tanulmányok laboratóriumi állatok mutattak károsodást a vesék , a máj és a idegek , valamint a magzat hosszú ideig kitéve a nagy dózisú aceton. A hím állatok reprodukciós rendellenességeket vagy akár képtelenségeket is mutattak. Nem ismert, hogy az ilyen jellegű hatások megfigyelhetők-e az embereknél.

Az aceton nem toxikus millimoláris dózisai görcsoldó hatást mutatnak az epilepszia állatmodelljeiben. A foglalkozási expozíciós határértéket (OELP) 500  ppm-ben ( 1210  mg · m -3 ) határozzák meg az Európai Unióban .

Az aceton belégzése hörgőirritációt, légzési nehézségeket okozhat, az aceton lenyelése pedig mérgezést és elhomályosodást okozhat .

Foglalkozási toxikológia

Forrás.

Nagy koncentrációban az aceton központi idegrendszeri depresszív hatásokat és a nyálkahártya irritációját okozza. Ismételt bőr expozíció kiválthatja a kontakt dermatitist. A tűz és a robbanás veszélye miatt megelőző és védőintézkedéseket kell tenni az aceton tárolása és kezelése során: a személyes védelmet a munkaállomás körülményeinek megfelelően kell megválasztani, ezek nem lehetnek statikus elektromosság forrása. Az első és az időszakos látogatások során a klinikai vizsgálat a neurológiai, szemi, bőr- vagy krónikus légzőszervi károsodások jeleit keresi. A teherbe esni kívánó nők a lehető legkevesebbet lesznek kitéve a termékenységi vörös zászlók miatt.

Megjegyzések és hivatkozások

1. ACETONE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági adatlapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak.
2. (en) "  ACETONE  " , a veszélyes anyagok adatbankjáról (hozzáférés : 2010. február 3. ) .
3. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2008. június 17, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  9781420066791 , online előadás ) , p.  9-50.
4. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 ).
5. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
6. Aceton , INRS, toxikológiai lap, FT3, 2008.
7. (a) James E. Mark , fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294.
8. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , Egyesült Államok, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50.
9. (a) William M. Haynes , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,1 st július 2010, 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  9781439820773 , online előadás ) , p.  14–40.
10. (a) Carl L. yaws , Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 ).
11. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89.
12. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press / Taylor and Francis,2008. június 17, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  9781420066791 , online előadás ) , p.  10-205.
13. „  Acetone  ” , a www.reciprocalnet.org címen (hozzáférés : 2009. december 12. ) .
14. Sigma-Aldrich által benyújtott biztonsági adatlap, konzultálva2019. szeptember 28.
15. „  Aceton  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009.
16. (in) "  Acetone  " a hazmap.nlm.nih.gov oldalon (hozzáférés: 2009. november 14. ) .
17. "aceton" , az ESIS - en (konzultáció a következővel:2009. február 10).
18. (in) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meieroisrich Guillermo M Muñoz Caro , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann és Stephan Ulamec, „  Szerves vegyületek a 67P üstökösön / Churyumov-Gerasimenko feltárta a COSAC tömegspektrometria  ” , Science , vol.  349, n o  6247,2015. július 31( DOI  10.1126 / science.aab0689 , online olvasás ).
19. Jean Béguin, ford. Jean Lucas Du Roi, Les elemens de chymie, de maistre Iean Beguin almosnier du Roy , Mathieu Le Maistre, ruë sainct Iean de Laterran à l'Arbre sec,1620( online olvasás ).
20. Likhodii és mtsai. , 2003.
21. INRS FT3 toxikológiai lap ,2018. október.

Lásd is

Külső linkek

• Nemzetközi biztonsági kártya , cdc.gov- on .
• (en) Aceton , a webbook.nist.gov oldalon .
• (en) Veszélyes kémiai adatbázis az ull.chemistry.uakron.edu webhelyen .

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">