A ciánhidrin ( ciánhidrin angolul) egy szerves vegyület , amely egy csoportot hidroxilcsoportot és egy csoport cianocsoport ugyanazon atom a szén .
A cianohidrinek szintetizálhatók hidrogén-cianid (HCN) és egy keton vagy egy aldehid reakciójával . A hidrogén-cianidsavat általában nem közvetlenül használják, mert gáz és erősen mérgező. Könnyebb cianidot és savat használni HCN in situ előállításához . Az alábbi példában a NaCN + HCl keverékéből HCN és NaCl keletkezik (mivel a HCl sokkal erősebb sav, mint a HCN).
Acetofenon-cianohidrin képződéseA bázikus közegben, a ciánhidrinek visszanyerik karbonil (RR'C = O) elvesztésével cianid anion és újraképződését a kettős kötés között oxigén- és szénatomok. Ez a reakció sokkal könnyebb a keton-cianohidrineknél, mint az aldehid-cianohidrinek. Ez lehetővé teszi az aceton-cianohidrin alkalmazását a HCN aldehiddé történő átviteléhez.
A hidroxilcsoport oxigénje könnyen elveszíti savas protonját, és az így felszabaduló elektronpár a karbonilcsoport π kötésévé válhat . Ezután a cianidanion távozik az elektronpárral, amely összekapcsolta a karbonil-szénnel.
Néhány gyümölcs magja cianohidrint tartalmaz.
Egyes rovarok a cianohidrineket tárolják, és az ellenfelük felé hajtják ki, amelyek enzimekkel keverve hidrogén-cianidot szabadítanak fel.