Acetilén

Acetilén
Az Acetilén cikk illusztráló képe
Az acetilén háromdimenziós szerkezete
Azonosítás
IUPAC név etin
N o CAS 74-86-2
N o ECHA 100 000 743
N o EC 200-816-9
PubChem 6326
Mosolyok C # C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C2H2 / c1-2 / h1-2H
Megjelenés színtelen gáz acetonban oldva nyomás alatt
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 2 H 2   [izomerek]
Moláris tömeg 26,0373 ± 0,0017  g / mol
C 92,26%, H 7,74%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió −80,7  ° C ( hármas pont )
T ° forráspontú -84,7  ° C
Oldékonyság 1,185  g l -1 (víz, 20  ° C )
Térfogat

egyenlet:
A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 192,40 és 308,32 K között.
Számított értékek:
0,37705 g · cm -3 25 ° C-on.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
192,40 −80,75 23,692 0.61689
200,13 −73.02 23.24205 0,60518
203.99 −69.16 23.01197 0,59919
207,86 −65.29 22.77808 0,5931
211,72 −61.43 22.54015 0,5869
215,58 −57.57 22.2979 0,58059
219.45 −53,7 22.05104 0,57417
223,31 −49,84 21,79925 0,56761
227.18 −45,97 21.54215 0,56091
231.04 −42.11 21.27933 0,55407
234.9 −38.25 21.01032 0,54707
238,77 −34,38 20.73458 0,53989
242,63 −30.52 20.4515 0,53252
246.5 −26,65 20.16036 0,52494
250,36 −22.79 19.86033 0,51712
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
254,22 −18,93 19.55043 0,50905
258.09 −15.06 19.22949 0,5007
261.95 −11.2 18.89609 0,49202
265,82 −7,33 18.54851 0,48297
269,68 −3,47 18.18458 0,47349
273,54 0,39 17.80156 0,46352
277,41 4.26 17.39586 0,45295
281.27 8.12 16.96266 0,44167
285.14 11.99 16.49521 0,4295
289 15.85 15.98362 0,41618
292,86 19.71 15.41229 0,40131
296,73 23.58 14.75417 0,38417
300,59 27.44 13.95425 0,36334
304,46 31.31 12.86108 0,33488
308,32 35.17 8.850 0,23044

P = f (T) grafikon

Öngyulladási hőmérséklet 305  ° C
Lobbanáspont Gyúlékony gáz
Robbanási határok a levegőben 2,3 - 100  térfogat%
Telített gőznyomás át 20  ° C-on  : 4,460  kPa

egyenlet:
Pascál nyomás és hőmérséklet kelvinben, 192,4 és 308,32 K között.
Számított értékek:
4 879 937,91 Pa 25 ° C-on.

T (K) T (° C) P (Pa)
192.4 −80,75 126,030
200,13 −73.02 191 336,46
203.99 −69.16 232,262,9
207,86 −65.29 279,432.22
211,72 −61.43 333,408,29
215,58 −57.57 394,770,66
219.45 −53,7 464,115,44
223,31 −49,84 542,056.61
227.18 −45,97 629,228.09
231.04 −42.11 726,286.24
234.9 −38.25 833 912,89
238,77 −34,38 952,818,95
242,63 −30.52 1 083 748,42
246.5 −26,65 1 227 482,89
250,36 −22.79 1 384 846,5
T (K) T (° C) P (Pa)
254,22 −18,93 1 556 711,31
258.09 −15.06 1 744 003,13
261.95 −11.2 1 947 707,74
265,82 −7,33 2 168 877,68
269,68 −3,47 2 408 639,34
273,54 0,39 2 668 200,76
277,41 4.26 2 948 859,78
281.27 8.12 3 252 012,92
285.14 11.99 3,579,164,81
289 15.85 3 931 938,36
292,86 19.71 4 312 085,65
296,73 23.58 4 721 499,76
300,59 27.44 5 162 227,34
304,46 31.31 5,636,482,44
308,32 35.17 6 146 700
P = f (T)
Kritikus pont 35,2  ° C-
61,38  bar
0,1122 l / mol
Hármas pont -80,8  ° C a 1,2825  bar
Termokémia
S 0 gáz, 1 bar 200,93  J mol −1  K −1 ( 1  bar )
Δ f H 0 gáz 226,73  kJ · mol -1
C o 44,04  J mol -1  K -1 , 25  ° C-on

egyenlet:
A folyadék hőteljesítménye J kmol -1 K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 192,4 és 250 K között.
Számított értékek:

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
192.4 −80,75 80 610 3,096
196 −77.15 80,497 3 092
198 −75.15 80,465 3,090
200 −73.15 80,458 3,090
202 −71.15 80,475 3 091
203 −70.15 80,492 3 091
205 −68.15 80 544 3 093
207 −66.15 80 621 3,096
209 −64.15 80 722 3 100
211 −62.15 80,846 3 105
213 −60.15 80,995 3 111
215 −58.15 81,168 3 117
217 −56.15 81,365 3 125
219 −54.15 81,585 3 133
221 −52.15 81,830 3 143
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
223 −50.15 82,099 3 153
225 −48.15 82,392 3 164
226 −47.15 82,547 3 170
228 −45.15 82 876 3 183
230 −43.15 83 229 3 196
232 −41.15 83,606 3 211
234 −39.15 84,007 3 226
236 −37.15 84,432 3 243
238 −35.15 84 881 3,260
240 −33.15 85 354 3 278
242 −31.15 85 851 3 297
244 −29.15 86,372 3 317
246 −27.15 86 917 3,338
248 −25.15 87 486 3 360
250 −23.15 88,080 3 383

P = f (T)

egyenlet:
A gáz hőkapacitása J • mol -1 • K -1 és hőmérséklete Kelvinben, 200 és 1500 K között.
Számított értékek:
44,491 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
200 −73.15 38,001 1,459
286 12.85 43 765 1,681
330 56.85 46,301 1,778
373 99.85 48 545 1,864
416 142,85 50,578 1,943
460 186,85 52,465 2015
503 229,85 54,141 2,079
546 272,85 55 670 2 138
590 316,85 57 101 2 193
633 359,85 58,386 2 242
676 402,85 59,574 2 288
720 446,85 60,704 2,331
763 489,85 61,736 2,371
806 532,85 62,709 2 408
850 576,85 63 653 2,445
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
893 619,85 64,535 2,479
936 662,85 65,381 2,511
980 706,85 66,218 2,543
1,023 749,85 67,011 2,574
1,066 792,85 67 783 2 603
1 110 836,85 68,552 2,633
1,153 879,85 69,282 2,661
1,196 922,85 69,992 2,688
1,240 966,85 70,693 2,715
1,283 1,009,85 71,350 2,740
1,326 1 052,85 71,973 2,764
1370 1096.85 72,569 2,787
1,413 1,139,85 73 102 2 808
1,456 1,182,85 73,577 2 826
1500 1 226,85 73,992 2,842
PCS 1 301,1  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gáz)
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia 11.400  ± 0.002  eV (gáz)
Kristályográfia
Kristályosztály vagy űrcsoport Pa 3
Hálóparaméterek a = 6,140  Å

b = 6,140  Å
c = 6,140  Å
α = 90,00  °
β = 90,00  °
γ = 90,00  °
Z = 1

Hangerő 231,48  Å 3
Óvintézkedések
SGH
SGH02: TűzveszélyesSGH04: Nyomás alatt lévő gázok
Veszély H220, EUH006, H220  : Rendkívül gyúlékony gáz
EUH006  : Robbanásveszély a levegővel érintkezve vagy anélkül
WHMIS
V: Sűrített gázB1: Gyúlékony gázF: Veszélyesen reaktív anyag
A, B1, F, A  : Sűrített gáz
kritikus hőmérséklete = 36,3  ° C
B1  : Tűzveszélyes gáz
alsó gyulladási határértéke = 2,5%
F  : Veszélyesen reaktív anyag
, erőszakos bomlási reakciónak van kitéve

. 1,0% -os nyilvánosságra hozatal az osztályozási kritériumok szerint
Megjegyzések: Kérjük, olvassa el az oldott acetilén WHMIS osztályozását is .
NFPA 704

NFPA 704 szimbólum.

4 0 3  
Szállítás
239
   1001   
Kemler-kód:
239  : gyúlékony gáz, amely spontán erőszakos reakciókat képes  kiváltani.
UN-szám  :
1001 : Oldott acetilén
Osztály:
2.1
Besorolási kód:
4F : Nyomás alatt oldott gáz, tűzveszélyes;
Címke: 2.1  : Gyúlékony gázok (megfelel az F nagybetűvel jelölt csoportoknak);
ADR 2.1 piktogram


-
   3374   
Kemler-kód:
-
ENSZ-szám  :
3374  : ACETILÉN OLDÓSZER NÉLKÜL
Osztály:
2.1
Besorolási kód:
2F  : Cseppfolyósított gáz, tűzveszélyes;
Címke: 2.1  : Gyúlékony gázok (megfelel az F nagybetűvel jelölt csoportoknak);
ADR 2.1 piktogram

Ökotoxikológia
LogP 0,37
Szagküszöb alacsony: 226  ppm
magas: 2 584  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A acetilén (úgynevezett etin által Nómenklatúra IUPAC ) egy kémiai vegyület szénhidrogén osztályát alkinek a tapasztalati képlete C 2 H 2. Ezt fedezte fel Edmund Davy az Angliában a 1836 . Ez a legegyszerűbb alkin, amely két szén- atom és két hidrogénatom . A két szénatomot hármas kötés köti össze, amely a kémiai energia nagy részét tartalmazza.

Leírás

Szerkezete lineáris: Acetilén

Berthelot , a 1862 , volt az első szintetizálni acetilén, egy olyan berendezésben, az úgynevezett „Berthelot tojás”, a termelő elektromos ív két elektróda a grafit fürdik atmoszférában hidrogén  : 2 C + H 2 → C 2 H 2

Az acetilén egy színtelen gáz , amely tisztán gyakorlatilag szagtalan (de általában jellegzetes fokhagymaszagnak tulajdonítják, amely szennyeződésekből származik, különösen a foszfinból, ha kalcium-karbidból állítják elő ).

Az acetilén rendkívül gyúlékony át normál hőmérsékleten és nyomáson . A szén és a hidrogén tekintetében endoenergetikus, és spontán, robbanásszerűen bomolhat, ha a nyomás nagyobb, mint 100 kPa , és legfeljebb néhány bárig, ahol ez a spontán bomlás elkerülhetetlenül bekövetkezik . Éppen ezért acetonban vagy dimetil-formamidban (DMF) oldva tárolják , és maguk is porózus stabilizáló anyagban vannak.

használat

Az acetilén alkalmazásai:

GyártásVC.PNG

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A kémiai tulajdonságai acetilén nagyrészt jelenlétével magyarázható a molekulában egy hármas kötés eredő szuperpozíció egyetlen s kötés (fúzió eredményeképpen a két SP pályák ), és két p kötést kapott az egyesülés a két 2p pályák . Ez a 0,124 nm hosszú és 811 kJ energiával jellemzett  kötés  kevésbé stabil, mint az egyszeres (614  kJ ) és a kettős (347,3 kJ ) kötések  , ezért reaktívabb.

Az acetilén reakciói

Gyártás és szintézis

Az acetilén nem létezik természetes úton (más alkinek előfordulnak alkalmanként a szénhidrogénekben). Az acetilén előállításának fő ipari eljárásai a következők:

Karbokémiai módszer

Nyersanyagként mészkövet és kokszot vagy szenet használnak . Az olvadt közegben áthaladó elektromos árammal fűtött magas hőmérsékletű kemencében ( minimum 1700  ° C ) kalcium-karbid keletkezik a reakciók szerint: CaCO 3 → CaO + CO 2, CaO + 3 C + 108 300  kalória → CaC 2 + CO.

A felhasználóban a karbid vízzel reagálva acetilént, 1  kg karbidot és 562,5 g vizet kombinálva  350  l acetilént szabadít fel : CaC 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca (OH) 2 + 31 000  kalória.

A metán részleges elégetése

A metán részleges elégetése acetilént is eredményez: 3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O.

Alkánok dehidrogénezése

A kőolajban és a földgázban lévő nehezebb alkánok könnyebb molekulákra repednek, amelyeket magas hőmérsékleten dehidrogéneznek : C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. ACETILÉN , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89. kiadás , Boca Raton, CRC Press / Taylor és Francis,2009, "Szerves vegyületek fizikai állandói"
  4. "Az acetilén" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), elérhető 2009. április 14-én (JavaScript szükséges)
  5. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  6. Clark, AM; Din, F., Szilárd, folyékony és gázfázisok egyensúlya alacsony hőmérsékleten bináris rendszerek esetén acetilén-szén-dioxid, acetilén-etilén és acetilén-etán, transz. Faraday Soc., 1950, 46, 901.
  7. Tsonopoulos, C. Ambrose, D., Elemek és vegyületek gőz-folyadék kritikus tulajdonságai. 6. Telítetlen alifás szénhidrogének, J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, 645-656.
  8. "  Acetilén  " , a http://www.nist.gov címen (hozzáférés : 2009. április 14. )
  9. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1., 2. és 3., Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 978-0-88415-858-5 és 978-0-88415-859-2 )
  10. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89
  11. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  12. "  Acetilén  " , a www.reciprocalnet.org címen (hozzáférés : 2009. december 12. )
  13. Index szám 601-015-00-0 3.1 táblázatában függelék VI EK rendelet N ° 1272/2008 (december 16, 2008)
  14. „  Acetilén  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 24, 2009
  15. "  Acetilén  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
  16. Nowak Ph. (1999) - "L ' acétylène ", "  Le P'tit Usania n o  7  " , on USAN (hozzáférés : 2021. január 5. ) ( ISSN  1292-5950 ) , USAN, Nancy, p.  1

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek

<img src="https://fr.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1x1" alt="" title="" width="1" height="1" style="border: none; position: absolute;">