Fumagillin

Fumagillin
Azonosítás
IUPAC név sav (2E, 4E, 6E, 8E) -10 - {[(3R, 4S, 5S, 6R) -5-metoxi-4 - [(2R) -2-metil-3- (3-metil-but-2-enil) ) oxiran-2-il] -1-oxaspiro [2.5] oktan-6-il] oxi} -10-oxodéca-2,4,6,8-tetraénsav
N o CAS 23110-15-8
N o ECHA 100,041,288
N o EC 245-433-8
N o RTECS HE1750000
ATC kód P01 AX10 , „  QP51AX23  ”
DrugBank DB02640
PubChem 6917655
ChEBI 48635
Mosolyok CC (= CC [C @@ H] 1 [C @@] (O1) (C) [C @ H] 2 ​​[C @@ H] ([C @@ H] (CC [C @] 23CO3 ) OC (= O) / C = C / C = C / C = C / C = C / C (= O) O) OC) C
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C26H34O7 / c1-18 (2) 13-14-20-25 (3,33-20) 24-23 (30-4) 19 (15-16-26 (24) 17- 31-26) 32-22 (29) 12-10-8-6-5-7-9-11-21 (27) 28 / h5-13,19-20,23-24H, 14-17H2,1- 4H3, (H, 27,28) / b7-5 +, 8-6 +, 11-9 +, 12-10 + / t19-, 20-, 23-, 24-, 25 +, 26 + / m1 / s1
InChIKey :
NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N
Megjelenés világossárga tűk
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 26 H 34 O 7   [izomerek]
Moláris tömeg 458,544 ± 0,0253  g / mol
C 68,1%, H 7,47%, O 24,42%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 189  , hogy  194  ° C-on
Óvintézkedések
SGH
SGH07: Mérgező, irritáló, szenzibilizáló, narkotikus H302, H302  : Lenyelve ártalmas
Ökotoxikológia
DL 50 2000 mg / kg (egér, orális )
800 mg / kg (egér, sc )
Egység SI és STP hiányában.

A fumagillin egy biomolekula komplex szert alkalmazunk antimikrobiális . 1949-ben izolálták az Aspergillus fumigatus gombától .

Használat

Fumagillint fő indikációja a kezelés a súlyos hasmenés miatt microsporidiumok a Enterocytozoon bieneusi  (in) emberek körében AIDS , sikertelensége után az immunrendszer helyreállítása terápia antiretrovirális .

Mellékhatások

A nemkívánatos hatások főként gyomor-bélrendszeri (fájdalom, hasmenés, hányinger, hányás) és hematológiai ( trombocitopénia , granulocitopénia).

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (de) Fumagillin fájl a Römpp on-line, Georg Thieme Verlag. konzultált 2014. szeptember 12-én.
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sigma-Aldrich lap a Fumagillin vegyületből Aspergillus fumigatusból ≥90%, por , konzultálva 2014. szeptember 12-én.
  4. (in) "  Fumagillin  " a ChemIDplus- on .
  5. (en) EN Hanson és TE Elba , "  Az Aspergillus sp-től izolált antiphage szer  " , Journal of Bacteriology , Vol.  58, n o  4,1949. október, P.  527–529 ( PMCID  PMC385661 , online olvasás ).
  6. MTA, "  Az MTA Átláthatósági Bizottságának véleményei  ", az MTA kiadványa ,2006( online olvasás ).