Ketoprofen

ketoprofen
A Ketoprofen elem illusztrációja
R-ketoprofen (felső) és S-ketoprofen (alsó)
Azonosítás
IUPAC név ( RS ) -2- (3-benzoil-fenil) -propionsav
N o CAS 22071-15-4 (racém)
22161-81-5 S(+)
56105-81-8 R(-)
N o ECHA 100 040 676
N o EC 244-759-8
ATC kód M01 AE03 M01 AE17 M02 AA10
DrugBank APRD01059
PubChem 3825
Mosoly CC (C1 = CC = CC (= C1) C (= O) C2 = CC = CC = C2) C (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C16H14O3 / c1-11 (16 (18) 19) 13-8-5-9-14 (10-13) 15 (17) 12-6-3-2-4-7- 12 / h2-11H, 1H3, (H, 18,19) / f / h18H
Megjelenés Szilárd
Kémiai tulajdonságok
Képlet C 16 H 14 O 3   [izomerek]
Moláris tömeg 254,2806 ± 0,0147  g / mol
C 75,57%, H 5,55%, O 18,88%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 94  ° C
Oldékonyság 51  mg · L -1 víz
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Mérgező
T Szimbólumok  :
T  : Mérgező

R mondatok  :
R25  : Lenyelve mérgező.
R36 / 37/38  : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt.

S-mondatok  :
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni.
S45  : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét).

R mondatok  :  25, 36/37/38,
S-mondatok  :  26, 45,
Farmakokinetikai adatok
Biológiai hozzáférhetőség > 90  % (szájon át)
Anyagcsere máj
Felezési ideje eliminálódik. kb. 2 óra
Kiválasztás

vese-

Egység SI és STP hiányában.

A ketoprofen a racemát a sav ( RS ) -2- (3-benzoil-fenil) -propionsav .

Az R enantiomert dexketoprofennek hívják .

A propionsav-származék osztály tagja, a nem szteroid gyulladáscsökkentők (NSAID-ok) alosztálya , további fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatással . Úgy működik, hogy gátolja a prosztaglandinok termelését a szervezetben. A felhasználások közül a migrén alkalmi kezelésére használják . Ez a molekula egyike azon ritka nem szteroid gyulladáscsökkentőknek , amelyek forgalomba hozatali engedélyt kaptak az "enyhe vagy közepes, aurával vagy anélküli migrénes rohamok kezelésében".

Ökológiai és ökotoxikológiai hatás

A ketoprofen (mint a diklofenak), amelyet az 1980-as évek óta állatgyógyászatként használnak , az egyik felelős a chaugoun keselyűk ( Gyps bengalensis ) populációjának gyors csökkenéséért . Indiában mintegy 9994 10.000 keselyűk eltűnt 25 éves, míg ezek a fajok játszott fontos szerepet az egészségügyi eltávolítása kormos a környezetet. A keselyűk ketoprofennel kezelt elhullott állatok fogyasztásával mérgezik meg magukat. A madármegfigyelők ehelyett a Meloxicam használatát javasolják, amely állítólag az egyetlen gyulladáscsökkentő gyógyszer, amelyet a keselyűk tűnnek tolerálni.

Ketum gél és Államtanács

A francia államtanács megsemmisítette érdekében a 2010. január 26Az AFSSAPS döntés a 2009. december 17amely a Menarini France laboratóriumának felkérését követően visszavonta a 2,5% -os Ketum gél forgalomba hozatali engedélyét . Az Államtanács valóban kimondta, hogy az azonosított fotoallergia esetek , amelyek becslése szerint évente több millió eladott egység után harminc körüli értéket mutatnak , nem változtatták meg a "ketoprofén gél előnyét / kockázatát". Ezenkívül az Államtanács szerint az MA felfüggesztése erősen befolyásolta volna a Menarini laboratórium tevékenységét, a Ketum gél biztosította második forgalmát .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Forrás: madárvilág (konzultálva 2010 01 23.)
  3. (in) Vinny Naidoo és munkatársai : "  A nem szteroid gyulladáscsökkentők toxicitása a cigány keselyűkkel szemben: új veszély a ketoprofentől  " , Biology levelei , t .  6, n o  3,2010. június 23, P.  339–341 ( PMID  20007163 , DOI  10.1098 / rsbl.2009.0818 , absztrakt )
  4. „  Ketum gél ismét elérhető az Államtanács határozatával  ”, Le Quotidien du Médecin, 2010. 02. 02., 8699. sz.
  5. Martine Perez, A gyógyszer ismét felfüggesztésre került a piacon , Le Figaro , 2010. február 2

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek