A benzolszármazékok nómenklatúrája

A benzolszármazékok nómenklatúrája az IUPAC szerves kémiai nómenklatúrájának része, amely lehetővé teszi a hidrogéntől eltérő helyettesítők helyzetének kijelölését aromás szénhidrogénen .

orto , meta , para

Az ortho (ὀρθός = "jobb", "csak"), meta (μετά = "után", "túl") és para (παρά = "mellett", "annak ellenére", "ellen") előtagok a másodlagos pozíciót jelzik szubsztituensek a poliszubsztituált benzolgyűrű elsődleges szubsztituenséhez viszonyítva.

Az IUPAC nómenklatúrában a fő szubsztituens a gyűrű „1” helyzetét kapja (R a szemközti ábrán).

• Az orto helyzetben lévő másodlagos szubsztituens az atomon közvetlenül az utóbbi szomszédságában lesz, vagyis a „2” helyzetben. Az orto izomer tehát az 1,2 izomer .
• A meta- helyzetben lévő másodlagos szubsztituens a következő atomon lesz, vagyis a "3" helyzetben. A meta- izomer tehát az 1,3-izomer.
• A para- helyzetben lévő szekunder szubsztituens a primer szubsztituens gyűrűjével ellentétes atomon lesz, vagyis a "4" helyzetben van. A para- izomer tehát az 1,4-izomer.

Ezeket a kifejezéseket előtagként használják, a molekula neve előtt, és dőlt betűvel írva. Ezeket néha rövidítik: o- (orto), m- (meta esetén) és p- (para).

Az orto , meta , para kifejezéseket az 1860-as évek végén vezették be Németországban, amikor Friedrich Kekulé felfedezte a benzol kémiai szerkezetét .

Ezek a kifejezések valójában nem részei az IUPAC ajánlásoknak, amelyek az 1,2-, 1,3- és az 1,4-formákat támogatják. Ezek azonban triviális névként maradtak, és közös használatban vannak.

• orto- krezol-
  o-krezol-
  orto- metil
  -fenol-1,2-metil-fenol

• meta krezol
  m-krezol
  meta metilfenol
  1,3-metil-fenol

• para- krezol-
  p-krezol-
  para- metil
  -fenol, 1,4-metil-fenol

peri és amfiteátrum

Hasonlóképpen, egy speciális előtagokon alapuló sajátos nómenklatúrát hoztak létre a naftalin különféle helyettesített származékai számára . A benzolszármazékokkal ellentétben ezek az előtagok a monoszubsztituált vegyületről szólnak, amely már két izomer formájában létezik. A poliszubsztituált vegyületek izomerjeinek összetettsége és sokfélesége miatt (10 izomer két azonos szubsztituenssel rendelkező szubsztituált vegyületek esetében - 14 különböző szubsztituens esetén - 14 (42) háromszubsztituáltak esetében és így tovább) ezúttal a számozott az IUPAC nomenklatúrája, amely a jelenlegi használatban dominál.

• Az 1., 4., 5. és 8. pozíciót perinek hívjuk . Az ebben a helyzetben szubsztituált naftalin „a” vagy „1” besorolású, például 1-naftol .
• A 2., 3., 6. és 7. pozíciót amfiteátrumnak hívják . Az ebben a helyzetben helyettesített naftalin „β” vagy „2” minősítésű, például 2-naftol .

ipso és meso

• Az ipso szubsztitúció (latinul = maga) két szubsztituenst ír le, amelyek azonos helyzetben vannak a gyűrűn, a reakcióközbensőn aromás elektrofil szubsztitúció során .
• A mezo helyettesítés (a görög nyelvből μέσος = középső, középső) szubsztituenst ír le, amely benzil helyzetet foglal el. Ez a fajta szubsztitúció olyan vegyületek képződése során megy végbe, mint például a kalixarének vagy az akridinek .

• ipso helyettesítés

• mezo helyettesítés

A filmek és a TV cseréje

• A film szubsztitúciójában a bejövő csoport a távozó csoporttal szomszédos helyzetbe kerül . Például az arynek kémiájában cine- szubsztitúció figyelhető meg .
• A tele- szubsztitúció akkor hatékony, ha az új helyzet a ciklus mentén egynél több atomnál van.

Megjegyzések és hivatkozások

1. (a) "  cine-szubsztitúció  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 helyesbített verzió online (2006-), 2 th  ed.
2. (a) "  tele-szubsztitúció  " Compendium of Chemical Terminology [ "  Gold Book  "], IUPAC 1997 helyesbített verzió online (2006-), 2 th  ed.