Nucleofuge
A kémiában , egy nukleofug jelentése kilépő csoport, amely veszi ki a pár a kötő elektronok . A távozó csoport olyan ion vagy szubsztituens , amely képes elszakadni egy molekulától . A molekula többi részét fő vagy maradék résznek nevezzük . A nukleofil szubsztitúció , a csoport, amely távozik a szubsztrátum nevezzük nukleofug.
Például az R-Br ⇒ R-OH alkil-bromid hidrolízise során a nukleofugája Br - .
Ez egy Walden-inverzió .
Megbízhatóság
A nukleofugák minősége labilitásában rejlik, abban a képességben, hogy könnyen elhagyja fő részét, ez egy kinetikus fogalom.
Minél alacsonyabb a nukleofuge konjugált sav pK A- ja, annál jobb lesz a nukleofuge. Valójában minél alacsonyabb ez utóbbi, annál stabilabb a „távozó” forma (anion a legtöbb esetben).
Ez az oka annak, erős bázisok (HO - például) szegény nucleofuges.
Néhány nukleofuga, legalábbis a leglabilisabbig (a legrosszabbtól a legjobbig):
- amin NH 2 -
- metoxi CH 3 O -
- hidroxil- HO -
- karboxilát CH 3 COO -
- F -
- H 2 O
- Cl -
- Br -
- Én -
- Azide N 3 -
- tiocianát SCN -
- nitro NO 2
- tozilát CH 3 C 6 H 4 SO 2 O–
- triflát CF 3 SO 2 O–
A nukleofug jó vagy rossz minősége fontos adat a nukleofil szubsztitúciók és az eliminációk reakcióihoz, amelyek jó néhány szerves reakció alapját képezik.
Elektromos védőhajó
A nukleofugától eltérően az elektrofuge egy távozó csoport, amely nem hordozza a kötő elektronpárt. Például a benzol NO 2 + általi nitrálásakor a H + az elektrotüzelés.
Az "elektromos menedékház" szó általában megtalálható a régebbi irodalomban, de ma már ritkán használják.