Phloretin

Phloretin
Azonosítás
IUPAC név 3- (4-hidroxifenil) -1- (2,4,6-trihidroxifenil) propán-1-on
Szinonimák

dihidronaringinin-
fluoretol
naringinin-kalkon
4,2 ', 4', 6'-tetrahidroxidihidrokalkon

N o CAS 60-82-2
N o ECHA 100 000 444
N o EC 200-488-7
PubChem 4788
FEMA 4390
Mosolyok c1 (C (CCc2ccc (O) cc2) = O) c (cc (O) cc1O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C15H14O5 / c16-10-4-1-9 (2-5-10) 3-6-12 (18) 15-13 (19) 7-11 (17) 8-14 ( 15) 20 / h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H, 3,6H2
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 15 H 14 O 5   [izomerek]
Moláris tömeg 274,2687 ± 0,0145  g / mol
C 65,69%, H 5,15%, O 29,17%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió Olvadáspont: 263,5  ° C
Oldékonyság 123  mg · l -1 (víz, 16  ° C )
Ökotoxikológia
LogP 3,510
Egység SI és STP hiányában.

A floretin egy dihidrokalkon , különösen az alma leveleiben van jelen .

Bioszintézis

Floretint elő ugyanolyan módon, mint a kalkon  : egy molekula 4-kumaroil-CoA reagál 3 molekula malonil-CoA , a katalizált reakció egy specifikus enzim, naringinin-kalkon-szintetáz .

használat

Floretint elért Fema GRAS státusz (szám 4390) megjelent kiadás 23, 2007-ben, és használhatók élelmiszerekben, mint egy édes íz fokozó . A Symrise cég egy szabadalomban bizonyítja, hogy az 5% cukrot tartalmazó oldat édes benyomása 31% -kal nőtt 30  ppm floretin jelenlétében .

Anyagcsere

A floretint floretáttá és floroglucinolvá hidrolizálják , ezt a reakciót a floretin- hidroláz enzim katalizálja .

Heterozid

A floretin természetesen létezik heterozidok formájában is, különösképpen megemlíthetjük a floridzint , vagy mesterségesen állíthatjuk elő, mint például a naringin-dihidrokalkon, egy édesítő vegyület.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Phloretin  " , a ChemIDplus- on
  3. (en) A. Picinelli, E. Dapena, JJ Manga. "Az almafa leveleinek polifenolos mintázata a varasodás ellenállásával kapcsolatban. Előzetes tanulmány." Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43 (8): 2273–2278. DOI : 10.1021 / jf00056a057 .
  4. (en) Waddel, WJ, Cohen, SM, Feron, VG, Goodman JS, Marnett LJ, Portoghese PS, Reitjiens, MCMS, Smith, RL, Adams, TB, Lucas-Gavin, C., McGowen, MM, és Williams , MC (2007) GRAS aromaanyagok 23, FEMA 4254-4429 . Élelmiszertechnológia 61 (8) 22-61.
  5. (in) KRAMMER, G., LEY, J. és mtsai. A floretin kompetitív módon gátolja a vörösvérsejtekben a GLUT1 glükóz transzport mechanizmusát is. 4-HIDROXIDIHIDROKALONOK ÉS SÓINAK FELHASZNÁLÁSA A SZUKRÓZSÁG MEGNYOMÁSÁNAK NÖVELÉSÉHEZ EP 1 998 636 B1 számú szabadalom, 2010.05.19.
  6. (in) P Tomasik, kémiai és funkcionális tulajdonságai Food szaeharidok , CRC Press , 2003, 440  p. ( ISBN  978-0-8493-1486-5 ) , p.  389