| Probenecid | |
| Azonosítás | |
|---|---|
| IUPAC név | 4- (dipropil-szulfamoil) -benzoesav |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,000,313 |
| N o EC | 200-344-3 |
| ATC kód | M04 |
| DrugBank | DB01032 |
| Mosoly |
c1 (S (N (CCC) CCC) (= O) = O) ccc (C (O) = O) cc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H19NO4S / c1-3-9-14 (10-4-2) 19 (17,18) 12-7-5-11 (6-8-12) 13 (15) 16 / h5-8H, 3-4,9-10H2,1-2H3, (H, 15,16) |
| Kémiai tulajdonságok | |
| Képlet |
C 13 H 19 N O 4 S [-izomer] |
| Moláris tömeg | 285,359 ± 0,018 g / mol C 54,72%, H 6,71%, N 4,91%, O 22,43%, S 11,24%, |
| Fizikai tulajdonságok | |
| T ° fúzió | 195 ° C |
| Egység SI és STP hiányában. | |
A probenecid urikozurikus szer, vagyis csökkenti a húgysav koncentrációját a vérben, növelve az eliminációs vizeletet . Ezért a hiperurikémia és a köszvény kezelésében alkalmazzák .
A karonamid alternatívájaként kifejlesztve , a második világháború idején probenecidet használtak a penicillin csekély mennyiségének kezelésére .
A probenecid a szerves sav visszavétel gátlója a vesetubulusban. Pontosabban, versenyképes kötéssel gátolja az OAT-okat ( Organic Anion Transporter ). Ezek a tubuláris sejt apikális és bazális szintjén elhelyezkedő membránszállítók lehetővé teszik a szerves savak, például a húgysav vagy a penicillin újrafelszívódását.
Ezért lehetővé teszi az uricemia csökkentését azáltal, hogy korlátozza a húgysav reabszorpcióját a vesetubulusban.
Ami a penicillint illeti, a probenecid lényegében zavarja az antibiotikum kiválasztási módját: az OAT transzporter transzportja tubulárisan. A szerves savakkal versenyez a szekrécióért, és ezáltal lelassítja a penicillin vesén keresztüli eliminációját.
A penicillin terápia kiegészítéseként javallt.
Előfordul, hogy a sportolók ezt a molekulát használják, mert ez lehetővé teszi a doppingtermékek elfedését (ez volt a Pedro Delgado kerékpáros esete, aki megnyerte a Tour de France 1988- at ).
Ezen anyagok jelenlétét doppingellenőrzések, például vizeletelemzés bizonyítják. Mivel a probenicid képes csökkenteni az anabolikus szteroidok vizelettel történő kiválasztását , hatékonyan elfedi a tesztekben való jelenlétüket. Ezután felveszi a "maszkírozó" vagy az "átlátszatlan" nevet.
Gyógyszerkölcsönhatás van a probenecid és a béta-laktámok között : ez a két vegyület versenyben áll a vese felé vezető plazma transzporterekhez való kötődésért, így a béta-laktámok metabolizmusa lelassul, felezési ideje ekkor megnő, ami túladagolást okozhat. .