Valdecoxib | ||
Azonosítás | ||
---|---|---|
IUPAC név | 4- (5-metil-3-fenil-izoxazol-4-il) -benzolszulfonamid | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,229,918 | |
DrugBank | DB00580 | |
PubChem | 119607 | |
Mosolyok |
O = S (= O) (N) c3ccc (c2c (onc2c1ccccc1) C) cc3 , |
|
Megjelenés | szilárd | |
Kémiai tulajdonságok | ||
Brute formula |
C 16 H 14 N 2 O 3 S |
|
Moláris tömeg | 314,359 ± 0,02 g / mol C 61,13%, H 4,49%, N 8,91%, O 15,27%, S 10,2%, |
|
Fizikai tulajdonságok | ||
T ° fúzió | 160-162 ° C | |
Oldékonyság | Viszonylag oldhatatlan vízben (10 µg / ml) 25 ° C-on és pH 7,0-nél | |
Kristályográfia | ||
Kristály rendszer | triklinika | |
Óvintézkedések | ||
SGH | ||
H302, H315, H361, P201, P261, P264, P270, P271, P312, P321 , P330, P362, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P340, P308 + P313, P332 + P313, P337 + P313, P402 P233 , P501,
H302 : Lenyelve H315 : Izgatja a bőrt H361 : Feltehetően károsítja a termékenységet vagy a születendő gyermeket (az állapotban a hatást, ha ismertek) (az expozíciós útvonalat, ha meggyőzően bizonyított, hogy (más expozíciós útvonal vezet ugyanarra a veszélyre ) P201 : Használat előtt szerezze be a különleges utasításokat. P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P264 : Kezelés után alaposan mossa le. P270 : A termék használata közben tilos enni, inni és dohányozni. P271 : Csak szabadban vagy jól szellőző helyen használja. P312 : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT vagy orvost. P321 : Specifikus kezelés (lásd ... ezen a címkén) . P330 : Öblítse ki a szájat. P362 : Vegye le a szennyezett ruhadarabokat és mossa meg újbóli felhasználás előtt. P301 + P312 : Lenyelés esetén : Rosszullét esetén hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. P302 + P352 : Bőrrel való érintkezés esetén: bő szappannal és vízzel mossuk. P304 + P340 : Belélegzés után : Az áldozatot vigyük friss levegőre, és pihentessük kényelmes helyzetben. P308 + P313 : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni. P332 + P313 : Bőrirritáció esetén forduljon orvoshoz. P337 + P313 : Ha a szemirritáció továbbra is fennáll: Forduljon orvoshoz . P403 + P233 : Jól szellőző helyen tárolandó. A tartályt szorosan zárva kell tartani. P501 : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ... |
||
Egység SI és STP hiányában. | ||
A valdekoxib származtatott szulfonamid és nem szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszer (NSAID), amelyek gyulladáscsökkentő , fájdalomcsillapító és lázcsillapító hatásúak .
Ezt a gyógyszert az osteoarthritis , az elsődleges dysmenorrhoea és a rheumatoid arthritis kezelésében alkalmazták, amíg a Pfizer gyártó 2005-ben kivonta a piacról .
A valdekoxib, parekoxib vízoldható, injektálható köztitermékét Dynastat kereskedelmi néven forgalmazzák az Európai Unióban.
Dezoxibenzoinhoz alakítjuk a megfelelő oxim- kezeléssel NH 2 OH bázikus körülmények között akár nátrium-acetáttal a vizes etanolban vagy toluolban jelenlétében kálium-hidroxid abszolút etanolban.. Az oxim deprotonálása nitrogénatmoszférában 2 ekvivalens butil-lítium - oldattal THF-ben, majd etil-acetátban vagy ecetsavanhidridben végzett ciklizálás után izoxazolint kapunk. Végül hideg klór-kénsavval kezelve, majd a szulfonil-klorid köztiterméket vizes ammóniával reagáltatva valdekoxibot kapunk.