C-vitamin

C-vitamin
Az L- aszkorbinsav szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 5- (1,2-dihidroxi-etil) -3,4-dihidroxi-furán-2-on
Szinonimák

DL -aszkorbinsav sav

N o CAS 62624-30-0 (DLforma)
N o EC 263-644-3
ATC kód G01 AD03 , S01 XA15 , A11 GA01
DrugBank DB00126
PubChem 235
N o E E300
Mosolyok C (C (C1C (= O) C (= C (O1) O) O) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8,10-11H, 1H2
InChIKey :
TYQCGQRIZGCHNB-UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 6 H 8 O 6   [izomerek]
Moláris tömeg 176,1241 ± 0,0072  g / mol
C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%,
pKa 4.1 és 11.8
Termokémia
C o

egyenlet:
Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, a 298 és 1500 K.
Számított értékek:
207,563 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on

T
(K)
T
(° C)
C o
C o
298 24.85 207,490 1,178
378 104,85 242,394 1376
418 144,85 257,254 1461
458 184.85 270,612 1,536
498 224.85 282,625 1 605
538 264.85 293,441 1,666
578 304.85 303,199 1,722
618 344.85 312,028 1,772
658 384,85 320 048 1,817
698 424.85 327,370 1,859
738 464.85 334,094 1,897
778 504.85 340,314 1,932
818 544.85 346 111 1,965
858 584.85 351,559 1,996
899 625,85 356,847 2,026
T
(K)
T
(° C)
C o
C o
939 665,85 361,774 2,054
979 705,85 366,515 2,081
1,019 745,85 371 108 2 107.
1,059 785,85 375,577 2 132
1,099 825,85 379,941 2,157
1,139 865,85 384,206 2,181
1,179 905,85 388,370 2,205
1 219 945,85 392,423 2228
1,259 985,85 396,344 2,250
1,299 1025,85 400 103 2 272
1339 1065.85 403 661 2 292
1,379 1 105,85 406 970 2 311
1,419 1 145,85 409 970 2 328
1,459 1,185,85 412,596 2,343
1500 1 226,85 414,818 2 355
Óvintézkedések
WHMIS

Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik.
67/548 / EGK irányelv
S-mondatok  :
S24 / 25  : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést.

S mondatok  :  24/25,
Belélegzés Köhögés. Torokfájás
Bőr Vörösség
Szemek Vörösség. Fájdalom
Ökotoxikológia
DL 50 3367  mg · kg -1 (egér, orális )
518  mg · kg -1 (egér, iv. )
10 000  mg · kg -1 (patkány, sc )
643  mg · kg -1 (egerek, ip )
ADI 1050  mg egy 70  kg-os személy
Farmakokinetikai adatok
Felezési ideje eliminálódik. 13 - 40 nap (ember),
3 nap (tengerimalac)
Egység SI és STP hiányában.

Az aszkorbinsav vagy oxo-3-gulofuranolakton ( enol formában ) antioxidáns tulajdonságú szerves sav . Enantiomer tiszta formában ( L- aszkorbinsav vagy C - vitamin ) van jelen citromban , gyümölcslében és friss zöldségben. Az "aszkorbin" név a görög a (magán) és a skorbut előtagból származik , szó szerint jelentése "anti-skorbut", amely a C-vitamin hiánya által okozott betegség .

Fizikai-kémiai tulajdonságok

Az aszkorbinsav egy disav ( p K egy 4,1 és 11,8) és egy redukálószer .

Sztereoizomerizmus

Két aszimmetrikus szénatomot tartalmazó és aszkorbinsav, amelynek nincs szimmetriasíkja, két enantiomerpár , köztük diasztereomerek formájában van. Az egyik enantiomerpár aszkorbinsavként ismert, míg a másikat izo-szorbinsav (más néven eritorbinsav ) néven különböztetik meg .

Tautomerizmus

Az aszkorbinsav túlnyomórészt stabil „enolikus” formájában van, mivel ez a kettős kötések konjugációját mutatja , amely stabilizálódik . Ez a forma azonban egyensúlyban van egy hidroxi-ketonnal protontranszfer útján. A társult reakció egy tautomerizációs keto-enol . A hidroxi-ketonnak két lehetséges formája van.

Az aszkorbátoknak nevezett sók fiziológiai tulajdonságai azonosak, ezért szerepelnek a „ C-vitamin  ” névben  .

Használat

Az aszkorbinsavat az élelmiszeriparban antioxidánsként használják, megakadályozva a termék lebontását okozó baktériumok elszaporodását (különösen hosszú élettartamú, nem hűtött ételekben). Ezt is használják  :

A kábítószerfüggők a barna heroin vagy crack kokain hígítójaként is használják.

Szintézis

Bár az aszkorbinsav természetes módon jelen van egyes élelmiszerekben, a Reichstein-eljárás segítségével szintetizálható D-glükózból. Nehéz szintézis, amely biológiai lépést foglal magában , körülbelül 15-18% összhozammal .

Hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
  3. „  aszkorbinsav  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 23, 2009
  4. (in) "  aszkorbinsav  " a ChemIDplus - on , hozzáférés: 2009. augusztus 9
  5. (en) Volker Kuellmer, Kirk-Othmer kémiai technológia enciklopédia: aszkorbinsav , vol.  25, John Wiley & Sons,1991, 4 th  ed.
  6. Pierre Feillet , A búzaszem: összetétel és felhasználás , Editions Quae,1 st január 2000( ISBN  9782738008961 , online olvasás ) , p.  215
  7. https://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_134811_FR_FR%20-%20Infectious%20risk%20reduction%20among%20injecting%20drug%20users.pdf 20/21. Oldal
  8. (től) T. Reichstein és A. Grüssner: „  Eine ergiebige Synthese der l-Ascorbinsäure (C-vitamin)  ” ,1934( DOI  10.1002 / hlca.19340170136 , hozzáférés : 2015. április 4. )

Lásd is