C-vitamin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Az L- aszkorbinsav szerkezete | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Azonosítás | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
IUPAC név | 5- (1,2-dihidroxi-etil) -3,4-dihidroxi-furán-2-on | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Szinonimák |
DL -aszkorbinsav sav |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | (DLforma) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 263-644-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC kód | G01 , S01 , A11 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00126 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 235 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o E | E300 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Mosolyok |
C (C (C1C (= O) C (= C (O1) O) O) O) O , |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-8,10-11H, 1H2 InChIKey : TYQCGQRIZGCHNB-UHFFFAOYSA-N |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kémiai tulajdonságok | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Brute formula |
C 6 H 8 O 6 [izomerek] |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Moláris tömeg | 176,1241 ± 0,0072 g / mol C 40,92%, H 4,58%, O 54,5%, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
pKa | 4.1 és 11.8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termokémia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C o |
egyenlet:
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Óvintézkedések | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
67/548 / EGK irányelv | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
S-mondatok : S24 / 25 : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést. S mondatok : 24/25, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Belélegzés | Köhögés. Torokfájás | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bőr | Vörösség | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Szemek | Vörösség. Fájdalom | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ökotoxikológia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
3367 mg · kg -1 (egér, orális ) 518 mg · kg -1 (egér, iv. ) 10 000 mg · kg -1 (patkány, sc ) 643 mg · kg -1 (egerek, ip ) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ADI | 1050 mg egy 70 kg-os személy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Farmakokinetikai adatok | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Felezési ideje eliminálódik. | 13 - 40 nap (ember), 3 nap (tengerimalac) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Egység SI és STP hiányában. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Az aszkorbinsav vagy oxo-3-gulofuranolakton ( enol formában ) antioxidáns tulajdonságú szerves sav . Enantiomer tiszta formában ( L- aszkorbinsav vagy C - vitamin ) van jelen citromban , gyümölcslében és friss zöldségben. Az "aszkorbin" név a görög a (magán) és a skorbut előtagból származik , szó szerint jelentése "anti-skorbut", amely a C-vitamin hiánya által okozott betegség .
Az aszkorbinsav egy disav ( p K egy 4,1 és 11,8) és egy redukálószer .
Két aszimmetrikus szénatomot tartalmazó és aszkorbinsav, amelynek nincs szimmetriasíkja, két enantiomerpár , köztük diasztereomerek formájában van. Az egyik enantiomerpár aszkorbinsavként ismert, míg a másikat izo-szorbinsav (más néven eritorbinsav ) néven különböztetik meg .
Az aszkorbinsav túlnyomórészt stabil „enolikus” formájában van, mivel ez a kettős kötések konjugációját mutatja , amely stabilizálódik . Ez a forma azonban egyensúlyban van egy hidroxi-ketonnal protontranszfer útján. A társult reakció egy tautomerizációs keto-enol . A hidroxi-ketonnak két lehetséges formája van.
Az aszkorbátoknak nevezett sók fiziológiai tulajdonságai azonosak, ezért szerepelnek a „ C-vitamin ” névben .
Az aszkorbinsavat az élelmiszeriparban antioxidánsként használják, megakadályozva a termék lebontását okozó baktériumok elszaporodását (különösen hosszú élettartamú, nem hűtött ételekben). Ezt is használják :
A kábítószerfüggők a barna heroin vagy crack kokain hígítójaként is használják.
Bár az aszkorbinsav természetes módon jelen van egyes élelmiszerekben, a Reichstein-eljárás segítségével szintetizálható D-glükózból. Nehéz szintézis, amely biológiai lépést foglal magában , körülbelül 15-18% összhozammal .