2-amino-vajsav

2-amino-vajsav
2-amino-vajsav.svg
A 2-amino-vajsav szerkezete
Azonosítás
IUPAC név 2-amino-2-metil-propánsav
Szinonimák

2-metilalanin,
α, α-dimetilglicin,
α-metilalanin,
α-amino-izobutánsav

N o CAS 62-57-7
N o ECHA 100 000 495
N o EC 200-544-0
N o RTECS AY7000000
PubChem 6119
ChEBI 27971
Mosolyok CC (C) (N) C (O) = O
PubChem , 3D nézet
InChI Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C4H9NO2 / c1-4 (2,5) 3 (6) 7 / h5H2,1-2H3, (H, 6,7)
Std. InChIKey:
FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 9 N O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 103,1198 ± 0,0046  g / mol
C 46,59%, H 8,8%, N 13,58%, O 31,03%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió ≥ 300  ° C
Egység SI és STP hiányában.

A 2-amino-izovajsav , más néven savas α-amino-izovajsav , α-metil-alanin vagy 2-metil-alanin , egy nem-proteinogén aminosavak ritka megtalálható néhány a peptidek, nem riboszomális és antibiotikumok eredeti gomba , mint például alameticint adagolhatunk  (a) és a néhány lantibiotikum  (in) , utóbbi a riboszómákon szintetizált fehérjék transzláció utáni módosításaiból származik . Amikor beépül egy polipeptidbe , erősen indukálja az a-spirál képződését .

A laboratóriumban a 2-amino-vajsavat úgy állíthatjuk elő, hogy ammóniát reagáltatunk az aceton-cianohidrinnel, majd hidrolízist végzünk  :

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. 2-amino-vajsav 98% -os vegyületének Sigma-Aldrich- lapja , 2014. február 20-án.
  3. (a) Katja Siegers (Stefan Heinzmann és Karl-Dieter Entian , "  bioszintézise lantibiotikum nizin. Poszttranszlációs módosítása ICT prepeptid történik egy multimer membránhoz kapcsolódó lantionint szintetáz komplex  " , Journal of Biological Chemistry , Vol.  271, n o  21 , 1996. május 24, P.  12294-12301 ( PMID  8647829 , DOI  10.1074 / jbc.271.21.12294 , online olvasás )
  4. (in) HT Clarke HJ Bean, CS Marvel és CF Bailey , "  α-amino-vajsav  " , Organic Syntheses , vol.  11, n o  4, 1931( online olvasás )