Metaklór-perbenzoesav

Metaklór-perbenzoesav
Azonosítás
IUPAC név	3-klór-per-oxi-benzoesav
N o CAS	937-14-4
N o ECHA	100,012,111
N o EC	213-322-3
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 7 H 5 Cl O 3   [Az izomerek]
Moláris tömeg	172,566 ± 0,009  g / mol C 48,72%, H 2,92%, Cl 20,54%, O 27,81%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	A 92  , hogy  a 94  ° C (bomlik)
Térfogat	0,56  g · cm -3
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Xi O Jelképek  : Xi  : Irritáló O  : Oxidáló R mondatok  : R5  : Hevítés esetén robbanásveszély. R8  : Elősegíti az éghető anyagok meggyulladását. R36 / 37/38  : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. S-mondatok  : S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni. S36  : Megfelelő védőruházatot kell viselni. R-mondatok  :  5, 8, 36/37/38, S-mondatok  :  26, 36,
Egység SI és STP hiányában.

Metaklór-perbenzoesavat egy persav és a kémiai képlete C 7 H 5 ClO 3 .

használat

Metaklór-perbenzoesavat (m-CPBA, MCPBA) használunk epoxidációs reakciókban az alkének , valamint a Baeyer-Villiger-oxidációs reakció , ahol egy ketont oxidáljuk észtert .

Az epoxidációs mechanizmus az alkén nukleofil támadásából áll a perav terminális oxigénjén, egy elektrofil helyen (vö. 1. mechanizmusdiagram).

• A reakció a következő molekulapályák közötti interakciót foglalja magában : a savsav megüresedett alacsony pályája (rövidítve BV franciául, LUMO angolul vagy σ * orbitális) és a foglalt magas orbitális ( franciául HO vagy angolul HOMO vagy π orbitális rövidítve) ) az alkén.
• Ebben a mechanizmusban a savsav savas protonja átkerül az oxigénből, amelyhez kapcsolódik, a C = O kettős kötés oxigénjéhez, így kapjuk a karbonsav melléktermékét .
• A képződött epoxid az alkénhez való szin hozzáadásának eredménye . Ez az adalék sztereospecifikus  : a szin-alkén adja a szin-epoxidot és fordítva a transz-alkén esetében.
• Egy adott alkén (syn vagy transz) esetében az epoxid ugyanolyan valószínűséggel képződhet az alkén egyenlítői átlagsíkja felett vagy alatt. Így kapjuk meg a megfelelő enantiomerpárot (példa eper aroma SOM-ban).

Megjegyzések és hivatkozások

1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .