Acilezés

A szerves kémia , az acilezési egy reakció , amelyben egy acil- csoportot adunk a molekulához , mely csoport átment a egy acilezőszer.

Az acil-halogenideket acilező szerként alkalmazzák. Valójában erőteljes elektrofileket képeznek Lewis-sav típusú katalizátorok jelenlétében . Így, Friedel-Crafts-acilezés használ acetil-kloridot , hogy hatása acilezését benzol , jelenlétében alumínium-klorid , mechanizmus szerint a elektrofil aromás szubsztitúciós típusú .

Acilezése alkén lehetővé teszi, hogy egy ketont , hogy egy amin lehetővé teszi, hogy kapjunk amidot , és hogy egy alkoholt eredményez észtert . Ez utóbbi két esetben az acilezési mechanizmus addíciós-eliminációs típusú, az amin vagy az alkohol nukleofil szerepet játszik .

A többi általánosan alkalmazott acilezőszer közül megemlíthetjük a savanhidrideket is . A borostyánkősavat általában használják egy bizonyos szukcinálásnak nevezett acilezési reakció során is .

A trietil-amin alkalmazása azonban veszélyes, amennyiben ez nagyon gyakran ketén képződéséhez vezet az alfa-proton C = O-funkcióból történő eltávolításával. A ketén képződése ezután az utóbbi dimerizációjához vezet cikloaddícióval . Az ilyen típusú parazita reakció elkerülése érdekében előnyben részesítjük a piridin alkalmazását, amely piridinium só képződéséhez vezet, és lehetővé teszi az acil funkció aktiválódását is. Ennek a reakciónak számos előnye van:

A CoA SH lehetővé teszi az acilcsoportok aktiválását és transzportját

Lásd is