Benzofenon

Benzofenon
A benzofenon 2D szerkezete
Azonosítás
IUPAC név	difenil-metanon
Szinonimák	difenil- benzoilbenzén- fenil-keton
N o CAS	119-61-9
N o ECHA	100,003,943
N o EC	204-337-6
DrugBank	DB01878
PubChem	3102
FEMA	2134
Mosolyok	C1 = CC = C (C = C1) C (= O) C2 = CC = CC = C2 PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C13H10O / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H
Megjelenés	rózsákra emlékeztető illatú fehér kristályok.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 13 H 10 O   [izomerek]
Moláris tömeg	182,2179 ± 0,0114  g / mol C 85,69%, H 5,53%, O 8,78%,
Molekuláris átmérő	0,709  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	49  ° C
T ° forráspontú	305  ° C
Oldékonyság	137  mg · l -1 ( víz , 25  ° C )
Oldhatósági paraméter δ	23,0  J 1/2 · cm -3/2 ( 45  ° C )
Térfogat	1,146  g · cm -3 hogy 20  ° C-on
Öngyulladási hőmérséklet	560  ° C
Lobbanáspont	150  ° C
Termokémia
Δ f H 0 gáz	49,9  J · K -1 · mol -1
A f H 0 szilárd anyag	-34  kJ · mol -1
Δ fus H °	18,194  kJ · mol -1 - 47,88  ° C
Δ vap H °	94,977  kJ · mol -1
C o	224,8  J · K -1 · mol -1 , hogy 26,85  ° C
PCI	6508  kJ · mol -1
Óvintézkedések
SGH
Figyelem H410, P273, P391, P501, H410  : Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz P273  : Kerülje a környezetbe jutást . P391  : A kiömlött terméket gyűjtsük össze. P501  : A tartalmat / edényzetet ártalmatlanítani ...
WHMIS
Ellenőrizetlen termékEzt a terméket a WHMIS osztályozási kritériumai szerint nem ellenőrzik.
67/548 / EGK irányelv
Xi NEM Szimbólumok  : Xi  : Irritatív N  : Környezetre veszélyes R mondatok  : R36 / 37/38  : Irritálja a szemet, a légzőrendszert és a bőrt. R50 / 53  : Nagyon mérgező a vízi szervezetekre, hosszan tartó károsodást okozhat a vízi környezetben. S-mondatok  : S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és orvoshoz kell fordulni. S29  : Ne dobja a maradékot a csatornába. S61  : Kerülje a környezetbe jutást . Olvassa el a speciális utasításokat / biztonsági adatlapot. S37 / 39  : Viseljen megfelelő kesztyűt és szem- / arcvédőt. R mondatok  :  36/37/38, 50/53, S-mondatok  :  26, 29, 37/39, 61,
Szállítás
90    3077    Kemler-kód: 90  : környezetre veszélyes anyag, különféle veszélyes anyagok UN-szám  : 3077  : KÖRNYEZETBEN VESZÉLYES ANYAG, SZILÁRD, NOS osztály: 9 Címke: 9  : Különféle veszélyes anyagok és tárgyak Csomagolás: III  . Csomagolási csoport : alacsony veszélyességű anyagok.
Ökotoxikológia
DL 50	10  g · kg -1 (patkány, orális) 2,895  g · kg -1 (egér, orális)
LogP	3.38
Egység SI és STP hiányában.

A benzofenon egy keton biciklusos empirikus képlete C 13 H 10 O 1. Ezt a vegyületet nyomdafestékekben és UV-lakkokban használják, köztitermékként a gyógyszerészeti és agrokémiai vegyületek szintéziséhez és a parfümiparban.

használat

Ezt a vegyületet UV-fotoiniciátorként használják a tinták polimerizálásához .

A kémia során szárításra, deoxigenátra használják az aprotikus oldószerek nátriumával együtt , szintetikus desztilláció előtt. A nátriummal gyököt képez (C 6 H 5 ) 2 C ∙ -O - amely vízzel és oxigénnel, valamint éter- peroxidokkal is reagál , eliminálva azokat. Ez a gyökök gyönyörű sötétlila színűek, amelyek megfigyelve biztosítják, hogy minden peroxid, víz és O 2 megszüntették.

Ezt a vegyületet adalékként használják a cigarettákban is .

Gyártás és szintézis

A fő szintetikus út difenil-metán levegő jelenlétében történő oxidációja fémkatalizátor, például réz-naftenát alkalmazásával . Egyéb útvonalak használja benzol és benzoil-klorid keresztül Friedel-Crafts-acilezés , vagy pedig a benzol és a foszgén .

Egészségügyi kockázatok

A benzofenon mutagén és rákkeltő termék , valamint endokrin rendellenességet okoz . Élelmiszerekben tilos az Egyesült Államokban.

Megjegyzések és hivatkozások

1. BENZOFENON , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , 2009. május 9-én konzultáltak
2. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. "Benzofenon" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), 2009. február 23. (JavaScript szükséges)
5. (in) "  benzofenon  " a ChemIDplus- on , hozzáférés: 2009. február 23
6. "  Benzophenone  " , http://www.nist.gov/ (hozzáférés : 2009. február 23. )
7. „  Benzophenone  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
8. Hardo Siegel és Manfred Eggersdorfer, Ullmann ipari kémiai enciklopédiája , ketonok , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2002
9. CA Downs , Joseph C. DiNardo , Didier Stien és Alice MS Rodrigues , „A  benzofenon idővel felhalmozódik az oktokrilén lebomlásából a kereskedelmi fényvédő szerekben  ”, Kémiai kutatások a toxikológiában ,2021. március 7( ISSN  0893-228X , DOI  10.1021 / acs.chemrestox.0c00461 , online olvasás , hozzáférés : 2021. március 8. )