Kalcitriol

Kalcitriol
Calcitriol2.svg
A kalcitriol szerkezete
Azonosítás
IUPAC név (1 R , 3 S ) - 5- [2 - [(1 R, 3a R , 7a S ) -1- [(2 R ) -6-hidroxi-6-metil-heptán-2-il] -
7a-metil -2,3,3a, 5,6,7-hexahidro-1 H- indén-4-ilidén] etilidén]
-4-metilidén-ciklohexán-1,3-diol
N o CAS 32222-06-3
N o ECHA 100,046,315
N o EC 250-963-8
N o RTECS FZ4645000
ATC kód A11 CC04
D05 AX03
DrugBank DB00136
PubChem 134070
Mosolyok O [C @ H] 3C (= C) / C (= CC = C1CCC [C]] 2 ([C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (C) CCCC ( O) (C) C) C) C [C @ H] (O) C3
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25 +, 27- / m1 / s1
InChIKey:
GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C27H44O3 / c1-18 (8-6-14-26 (3,4) 30) 23-12-13-24-20 (9-7-15-27 (23,24) 5) 10-11-21-16-22 (28) 17-25 (29) 19 (21) 2 / h 10-11,18,22-25,28-30H, 2,6-9,12-17H2 , 1,3-5H3 / b20-10 +, 21-11- / t18-, 22-, 23-, 24 +, 25a, 27- / m1 / s1
Std. InChIKey:
GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 27 H 44 O 3   [izomerek]
Moláris tömeg 416,6365 ± 0,0256  g / mol
C 77,84%, H 10,64%, O 11,52%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 113  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH06: MérgezőSGH08: Szenzibilizáló, mutagén, rákkeltő, reprotoxikus H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310, P302 + P350, H300  : Lenyelve halálos
H310  : Súlyos bőrrel érintkezve
H330  : Belélegezve halálos
H361  : Feltehetően károsítja a termékenységet vagy a születendő gyermeket (állami hatása, ha ismert) (az expozíciós útvonalat, ha ismert) meggyőzően bizonyított, hogy más útvonalon nem kitevés ugyanazon veszély)
P260  : nem szabad belélegezni a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet.
P264  : Kezelés után alaposan mossa le.
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P284  : Viseljen légzésvédő felszerelést.
P310  : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.
P302 + P350  : Bőrrel való érintkezés esetén: Óvatosan mossa le bő szappannal és vízzel.
Szállítás
-
   2811   
ENSZ-szám  :
2811  : TOXIKUS SZILÁRD, SZERVES, NOS
osztály:
6.1
Címke: 6.1  : Mérgező anyagok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;
ADR 6.1 piktogram



Ökotoxikológia
DL 50 1350 ug / kg (egér, orális )
145 ug / kg (egér, sc )
Farmakokinetikai adatok
Anyagcsere Vese
Felezési ideje eliminálódik. 5–8 óra
Kiválasztás

Vese

Egység SI és STP hiányában.

A kalcitriol ( IBD ), más néven 1,25-dihidroxi-kolekalciferol vagy 1,25-dihidroxi-D- vitamin, a D-vitamin hormonálisan aktív formája , három csoport, amely hidroxilt hordoz (egyszerűen rövidítve: 1,25 (OH) 2 D). Három szimultán hatással növeli a foszfátionok és a Ca 2+ vérkoncentrációját , a mellékpajzsmirigy hormonral együtt  :

Ezeknek a hatásoknak az intenzitását modulálja a molekula és a D-vitamin receptor kölcsönhatása . A hormon-receptor komplex ugyanis a sejtmagba vándorol, hogy aktiválja vagy gátolja a géneket.

A vesék a nephronok proximális tekervényes csövénél , kalcidiolból állítják elő .

Külső linkek

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) "  Calcitriol  " a ChemIDplus- on , 2011. január 6
  3. SZIGMA-ALDRICHT
  4. Yakuri Chiryóhoz. Farmakológia és terápiák. Repülési. 11, Pp. 4175, 1983.
  5. (in)D-vitamin nómenklatúrája. 1981. IUPAC-IUB Közös Bizottság a Biokémiai Nómenklatúrával (JCBN)  ", hozzáférés: 2010. március 21.
  6. (a) Donald Voet, Judith G. Voet, "  Biochemistry. Első kötet. Biomolekulák, Az enzim hatásának és anyagcseréjének mechanizmusai  , " 3 e  kiadás, p.  663-664 , John Wiley & Sons, New York, 2004. ( ISBN 0-471-25090-2 ) .  
  7. (in) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, "  Csont- és ásványi anyagcsere az egészségben és a betegségekben  ", Anthony S. Fauci, Braunwald E., DL Kasper SL 346. fejezete Hauser DLLongo, Jameson JL, J. Loscalzo, "  Harrison Principles of Internál Medicine  ", 17. -én  kiadás, McGraw-Hill, New York, 2008. ( ISBN  9780071599917 ) . Online konzultáció az AccessMedicine.com oldalon, fizetés ellenében.
  8. Alain Randoux, a dinamikus biokémia , De Boeck Supérieur ,1997, P.  453

Lásd is