ciklobutadién | |
![]() ![]() a ciklobutadién szerkezeti képlete és gömbmodellje |
|
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | ciklobuta-1,3-dién |
Szinonimák |
ciklobutadién, 1,3-ciklobutadién |
N o CAS | |
PubChem | |
ChEBI | 33657 |
Mosolyok |
C1 = CC = C1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C4H4 / c1-2-4-3-1 / h1-4H |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 4 H 4 [izomerek] |
Moláris tömeg | 52,0746 ± 0,0035 g / mol C 92,26%, H 7,74%, |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
![]() F Jelképek : F : Tűzveszélyes |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A ciklobutadién a legkisebb annulének ([4] annulén), és rendkívül instabil ciklikus szénhidrogén , amelynek szabad állapotában, környezeti nyomáson és hőmérsékleten felezési ideje rövidebb, mint öt másodperc. Ennek nyers C 4 H 4 képlete és infravörös spektroszkópiával igazolt téglalap alakú szerkezete van . Ez ellentétes a nem kiterjesztett Hückel-módszerrel megjósolt négyzetszerkezettel . Tény, hogy van egy váltakozása egyetlen és kettős kötések , és nem követi a Hückel szabály , mert 4 elektronok tc és 4 nem dupla páratlan számú, vagyis 4 ≠ 4n + 2, azt mondta, az, hogy az anti -aromás . Egyes fém- ciklobutadién- vegyületek stabilak, mert a fématom további két elektronnal járul hozzá a rendszerhez.
A ciklobutadién π-elektron energiája magasabb, mint annak nyitott láncú ekvivalense, az 1,3-butadién . Ez dimerizálja egy Diels-Alder-reakció 35 K ( -238 ° C ). A monomer formát magasabb hőmérsékleten tanulmányoztuk, egy szigetelő mátrixba csapdába ejtve, ebben az esetben nemesgázban .
Sok sikertelen próbálkozás után a ciklobutadiént először Rowland Pettit szintetizálta a Texasi Egyetemen , de nem tudta elkülöníteni. ciklobutadiént stabil fém-ciklobutadién vegyületek disszociációjával állíthatunk elő, például (C 4 H 4 ) Fe (CO) 3 kezelésével cérium (IV) ammónium- nitráttal . Ez a vas -cyclobutadiene-trikarbonil komplexet állítunk elő Fe 4 (CO) 9 és cisz-3,4-diklór-ciklobutén egy kettős dehidrohalogénezési reakciót .
A vas-komplexből felszabaduló ciklobutadién egy elektronhiányos alkinnal reagálva benzol-Dewart képez :
A Dewar-benzolt 90 ° C-ra melegítve dimetil-ftaláttá alakítják .
a ciklobutadién egy másik származéka szintén hozzáférhető egy di- alkin 2 + 2 ciklo- díciójával . Az alábbiakban bemutatott konkrét reakcióban a csapdába esett termék a 2,3,4,5-tetrafenil-ciklopenta-2,4-dienon származéka, és ez a termék a szén-monoxid elvesztésével ciklooktatetraént képezhet :