Ciklohexanol

Ciklohexanol
Azonosítás
IUPAC név	Ciklohexanol
Szinonimák	Ciklohexil-alkohol Hexahidrofenol
N o CAS	108-93-0
N o ECHA	100,003,301
N o EC	203-630-6
Mosolyok	OC1CCCCC1 PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / C6H12O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h6-7H, 1-5H2
Megjelenés	színtelen higroszkópos folyadék vagy fehér kristályok, jellegzetes szaggal.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 6 H 12 O   [Az izomerek]
Moláris tömeg	100,1589 ± 0,0059  g / mol C 71,95%, H 12,08%, O 15,97%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	23  ° C
T ° forráspontú	161  ° C
Oldékonyság	20  ° C-os vízben  : 40  g / l -1
Oldhatósági paraméter δ	23,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Térfogat	0,9624  g · cm -3 egyenlet: ρ=0,8243/0.26546(1+(1-T/650)0,2848){\ displaystyle \ rho = 0.8243 / 0.26546 ^ {(1+ (1-T / 650) ^ {0.2848})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 296,60 és 650 K között. Számított értékek: 0,94713 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 296.60 23.45 9.4693 0,94845 320.16 47.01 9.26605 0,9281 331.94 58.79 9.16225 0,9177 343,72 70.57 9.05687 0,90715 355.5 82.35 8.94982 0,89642 367,28 94,13 8.84098 0.88552 379.06 105,91 8.73023 0.87443 390,84 117,69 8.61743 0.86313 402,62 129,47 8.50244 0,85161 414.4 141.25 8.38507 0,83986 426,18 153.03 8.26514 0,82784 437.96 164.81 8.14242 0,81555 449,74 176,59 8.01666 0,80296 461.52 188,37 7.88756 0,79003 473.3 200,15 7.75477 0,77673 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 485.08 211.93 7.6179 0,76302 496,86 223,71 7.47645 0,74885 508,64 235,49 7.32984 0.73416 520,42 247,27 7.17736 0,71889 532.2 259.05 7.01811 0,70294 543.98 270,83 6.85096 0.6862 555,75 282,61 6.67444 0.66852 567.54 294.39 6.48655 0.6497 579,32 306.17 6.28452 0.62946 591.1 317,95 6.06428 0,6074 602,88 329,73 5.81942 0,58288 614.66 341.51 5.53886 0,55478 626,44 353,29 5.20008 0,52085 638,22 365.07 4.74128 0,47489 650 376,85 3,105 0,311
Öngyulladási hőmérséklet	300  ° C
Lobbanáspont	68  ° C (zárt pohár)
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 0,13  kPa egyenlet: Pvs=exo(135.01+-12238T+(-15,702)×lnem(T)+(1.0349E-17.)×T6.){\ displaystyle P_ {vs} = exp (135.01 + {\ frac {-12238} {T}} + (- 15.702) \ ln (T) + (1.0349E-17) \ szor T ^ {6})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinben, 296,6 és 650 K között. Számított értékek: 90,66 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 296.6 23.45 79,382 320.16 47.01 499,94 331.94 58.79 1,103,61 343,72 70.57 2265,46 355.5 82.35 4 359,19 367,28 94,13 7 917,32 379.06 105,91 13 655,46 390,84 117,69 22,485,44 402,62 129,47 35,514,17 414.4 141.25 54,027,36 426,18 153.03 79,459.54 437.96 164.81 113,354.14 449,74 176,59 157,318,85 461.52 188,37 212,982,35 473.3 200,15 281 958,39 T (K) T (° C) P (Pa) 485.08 211.93 365,822,53 496,86 223,71 466,105,59 508,64 235,49 584,306.71 520,42 247,27 721 927,74 532.2 259.05 880 529,61 543.98 270,83 1 061 811,33 555,75 282,61 1 267 712,22 567.54 294.39 1 500 538,83 579,32 306.17 1 763 119,79 591.1 317,95 2 058 993,8 602,88 329,73 2 392 639,4 614.66 341.51 2 769 759,45 626,44 353,29 3 197 639,09 638,22 365.07 3 685 604,01 650 376,85 4,245,600
Kritikus pont	37,5  bar , 351,85  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(-4.0000E4)+(853,00)×T{\ displaystyle C_ {P} = (- 4.0000E4) + (853.00) \ szorzó T} Hőkapacitása a folyadék J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 296,6-434 K. Számított értékek: 214,322 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 296.6 23.45 213 000 2 127 305 31.85 220 165 2 198 310 36.85 224,430 2 241 314 40.85 227,842 2,275 319 45.85 232 107 2 317 324 50,85 236,372 2360 328 54.85 239 784 2394 333 59.85 244,049 2,437 337 63.85 247,461 2,471 342 68.85 251,726 2,513 346 72.85 255 138 2,547 351 77.85 259,403 2,590 356 82.85 263 668 2,632 360 86.85 267,080 2,667 365 91.85 271 345 2 709 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 369 95,85 274,757 2,743 374 100,85 279,022 2,786 379 105,85 283 287 2828 383 109,85 286,699 2,862 388 114,85 290,964 2,905 392 118.85 294,376 2 939 397 123.85 298 641 2 982 401 127,85 302,053 3,016 406 132,85 306,318 3,058 411 137,85 310,583 3 101 415 141.85 313,995 3 135 420 146,85 318,260 3 177 424 150,85 321 672 3 212 429 155,85 325 937 3,254 434 160,85 330.200 3 297 egyenlet: VSP=(17,124)+(3,3700E-1)×T+(2.8176E-4)×T2+(-4.2713E-7)×T3+(1.3215E-10.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (17.124) + (3.3700E-1) \ szor T + (2.8176E-4) \ szor T ^ {2} + (- 4.2713E-7) \ szor T ^ {3} + (1.3215E-10) \ -szerese T ^ {4}} Hőkapacitása gáz J · mol -1 · K -1 és hőmérséklet kelvinben, 200-tól 1500 K. Számított értékek: 132,371 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 92,589 924 286 12.85 127,445 1,272 330 56.85 145 235 1,450 373 99.85 162,418 1,622 416 142,85 179,284 1,790 460 186,85 196 106 1,958 503 229,85 212,024 2 117 546 272,85 227,343 2,270 590 316,85 242,324 2,419 633 359,85 256 224 2,558 676 402,85 269,343 2,689 720 446,85 281 917 2,815 763 489,85 293 346 2 929 806 532,85 303 910 3 034 850 576,85 313 818 3 133 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 322 623 3 221 936 662,85 330,578 3,300 980 706,85 337,866 3 373 1,023 749,85 344,194 3 436 1,066 792,85 349 785 3 492 1 110 836,85 354,807 3,542 1,153 879,85 359,103 3,585 1,196 922,85 362 876 3,623 1,240 966,85 366,293 3,657 1,283 1,009,85 369,302 3,687 1,326 1 052,85 372 102 3,715 1370 1096.85 374 879 3,743 1,413 1,139,85 377 648 3,770 1,456 1,182,85 380,617 3800 1500 1 226,85 384,030 3,834
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nem22.{\ displaystyle n _ {} ^ {22}} 1.4656
Óvintézkedések
SGH
Figyelem H302, H315, H332, H335, H302  : Lenyelve ártalmas H315  : Bőrirritáló hatású H332  : Belélegezve ártalmas H335  : Légúti irritációt okozhat
WHMIS
B3, D2B, B3  : Éghető folyékony lobbanáspont = 68  ° C zárt csésze (a módszerről nem számoltak be) D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag Szemirritáció állatoknál 1,0% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
2 1 0
Ökotoxikológia
Szagküszöb	alacsony: 0,05  ppm magas: 0,15  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A ciklohexanol egy szerves vegyület alkoholos tapasztalati képlete C 6 H 12 O. Ez a molekula színtelen higroszkópos szilárd anyag formájában van, amely nagyon tiszta állapotban szobahőmérsékleten megolvad . Évente millió tonnát állítanak elő iparilag, különösen az adipinsav révén a nylon előfutáraként . Krioszkópos moláris állandójának értéke 42,2  ° C ∙ kg / mol, ebullioszkópos moláris állandójának értéke 3,5  ° C ∙ kg / mol.

Termelés

A ciklohexanolt a ciklohexán levegőben történő oxidációjával állítják elő , leggyakrabban kobalt jelenlétében katalitikus mennyiségben .

Ez a reakció ciklohexanol és ciklohexanon keverékét képezi , amelyet különösen az adipinsav szintézise során használnak . Ez az oxidáció magában foglalja a szabad gyököket és a hidroperoxid reakcióközbensőn való áthaladást . Egy másik szintetikus út a fenol hidrogénezéséből áll

Alapreakciók

A ciklohexanol ugyanolyan típusú reaktivitással rendelkezik, mint a legtöbb szekunder alkohol . Oxidációja ciklohexanonhoz vezet, nagy mértékben átalakul oximjává, amely a Beckmann átrendeződés során kaprolaktámot ad .

A ciklohexanol észterezése kereskedelemben lágyítószerként használt származékokat eredményez . Ez lehetővé teszi a ciklohexén szintézisét is, ha azt savas közegben melegítik.

Hivatkozások

1. CYCLOHEXANOL , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
3. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
4. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
5. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
7. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C5 C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
8. Index szám 603-009-00-3 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
9. „  Ciklohexil alkohol  ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
10. "  Cyclohexanol  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
11. Michael Tuttle Musser "Ciklohexanol és Cyclohexanone" az Ullmann ipari kémiai enciklopédiájában, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Kapcsolódó cikkek

• Alkohol (kémia)
• Ciklohexanon
• Germaine cauquil