Ciklohexanon

Ciklohexanon
Azonosítás
IUPAC név	Ciklohexanon
Szinonimák	Hexametiléneceton Pimelic keton
N o CAS	108-94-1
N o ECHA	100,003,302
N o EC	203-631-1
FEMA	3909
Megjelenés	színtelen, olajos folyadék, jellegzetes szaggal.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 6 H 10 O   [izomerek]
Moláris tömeg	98,143 ± 0,0058  g / mol C 73,43%, H 10,27%, O 16,3%,
Dipoláris pillanat	3,246  ± 0,006  D
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-32,1  ° C
T ° forráspontú	156  ° C
Oldékonyság	20  ° C-os vízben  : 87  g / l -1
Oldhatósági paraméter δ	20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C ); 19,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Térfogat	0,9478  g · cm -3 egyenlet: ρ=0,8663/0.26941(1+(1-T/653)0,2977){\ displaystyle \ rho = 0.8663 / 0.26941 ^ {(1+ (1-T / 653) ^ {0.2977})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 242,00 és 653 K között. Számított értékek: 0,94219 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 242.00 −31.15 10,081 0,9894 269.4 −3,75 9.84954 0,96668 283.1 9.95 9.73153 0,9551 296.8 23.65 9.61187 0,94336 310.5 37.35 9.49047 0,93144 324.2 51.05 9.3672 0,91934 337.9 64,75 9.24195 0,90705 351.6 78.45 9.11457 0,89455 365.3 92.15 8.98489 0.88182 379 105,85 8.85274 0.86885 392.7 119.55 8.71792 0.85562 406.4 133,25 8.58018 0.8421 420.1 146.95 8.43927 0,82827 433,8 160,65 8.29487 0,8141 447.5 174.35 8.14663 0,79955 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 461.2 188.05 7.99412 0,78458 474.9 201.75 7.83683 0.76915 488,6 215.45 7.67415 0,75318 502.3 229.15 7.50534 0.73661 516 242,85 7.32946 0,71935 529,7 256,55 7.14534 0,70128 543.4 270,25 6.95144 0,68225 557.1 283,95 6.74568 0.66205 570.8 297,65 6.52519 0.64041 584.5 311.35 6.28574 0.61691 598.2 325.05 6.0207 0,5909 611,9 338,75 5.7186 0,56125 625,6 352,45 5.35623 0,52569 639,3 366.15 4.87013 0.47798 653 379,85 3.216 0,31563
Öngyulladási hőmérséklet	Olvadáspont: 420  ° C
Lobbanáspont	44  ° C (zárt pohár)
Robbanási határok a levegőben	térfogat% levegőben: 1,1 ( 100  ° C-on ) -9,4
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 500  Pa egyenlet: Pvs=exo(95,118+-8300.4T+(-10,796)×lnem(T)+(6.5037E-6.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (95.118 + {\ frac {-8300.4} {T}} + (- 10.796) \ ln (T) + (6.5037E-6) \ szor T ^ {2})} Pascális nyomás és hőmérséklet Kelvin-ben, 242 és 653 K között. Számított értékek: 569,75 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 242 −31.15 6.9667 269.4 −3,75 78.47 283.1 9.95 214.33 296.8 23.65 524.45 310.5 37.35 1168.2 324.2 51.05 2400.16 337.9 64,75 4,598,55 351.6 78.45 8,291,69 365.3 92.15 14,179.78 379 105,85 23 150,36 392.7 119.55 36,286.72 406.4 133,25 54,870.15 420.1 146.95 80,377,23 433,8 160,65 114,474,39 447.5 174.35 159,011.97 T (K) T (° C) P (Pa) 461.2 188.05 216,020 474.9 201.75 287,707.62 488,6 215.45 376 467,86 502.3 229.15 484,888.95 516 242,85 615,773,2 529,7 256,55 772,164.09 543.4 270,25 957,382.19 557.1 283,95 1 175 070,44 570.8 297,65 1 429 249,43 584.5 311.35 1 724 383,33 598.2 325.05 2 065 457,52 611,9 338,75 2 458 069,16 625,6 352,45 2 908 532,21 639,3 366.15 3 423 999,13 653 379,85 4,012,600
Kritikus pont	39,0  bar , 355,85  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(109800)+(261.50)×T{\ displaystyle C_ {P} = (109800) + (261.50) \ szorzó T} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 és hőmérséklet Kelvinben, 290–486,5 K. Számított értékek: 187,766 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 290 16.85 185,630 1,891 303 29.85 189,035 1,926 309 35.85 190,604 1,942 316 42.85 192,434 1,961 322 48.85 194,003 1 977 329 55.85 195 834 1,995 335 61.85 197,403 2,011 342 68.85 199 233 2,030 348 74.85 200,802 2,046 355 81,85 202 633 2,065 362 88.85 204,463 2,083 368 94.85 206,032 2,099 375 101.85 207,863 2 118 381 107.85 209,432 2,134 388 114,85 211,262 2 153 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 394 120,85 212,831 2,169 401 127,85 214,662 2 187 407 133,85 216,231 2,203 414 140.85 218,061 2 222 421 147,85 219,892 2,240 427 153,85 221,461 2 256 434 160,85 223,291 2,275 440 166,85 224 860 2 291 447 173,85 226,691 2310 453 179,85 228,260 2 326 460 186,85 230,090 2 344 466 192.85 231 659 2360 473 199,85 233,490 2,379 479 205,85 235,059 2395 486,5 213,35 237,020 2 415 egyenlet: VSP=(-12,337)+(4.0837E-1)×T+(1.0597E-4)×T2+(-2.9616E-7)×T3+(1.0088E-10.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 12.337) + (4.0837E-1) \ T-szeres (1.0597E-4) \ -szer T ^ {2} + (- 2.9616E-7) szorozva T ^ {3 } + (1.0088E-10) \ szor T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J-mol -1 K- 1-ben és a hőmérséklet Kelvin-ben, 200 és 1500 K között. Számított értékek: 111,786 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 71,368 727 286 12.85 106 871 1,089 330 56.85 124,518 1,269 373 99.85 141,312 1440 416 142,85 157,584 1,606 460 186,85 173,626 1,769 503 229,85 188 652 1,922 546 272,85 202,984 2,068 590 316,85 216,888 2 210 633 359,85 229,702 2340 676 402,85 241,725 2,463 720 446,85 253,193 2,580 763 489,85 263,579 2,686 806 532,85 273 154 2,783 850 576,85 282,122 2,875 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 893 619,85 290,093 2 956 936 662,85 297,308 3 029 980 706,85 303 944 3,097 1,023 749,85 309,744 3 156 1,066 792,85 314 917 3,209 1 110 836,85 319,625 3,257 1,153 879,85 323 723 3 298 1,196 922,85 327,400 3,336 1,240 966,85 330 817 3 371 1,283 1,009,85 333 913 3,402 1,326 1 052,85 336,871 3 432 1370 1096.85 339,868 3,463 1,413 1,139,85 342,891 3 494 1,456 1,182,85 346,132 3,527 1500 1 226,85 349,816 3,564
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nem{\ displaystyle n _ {} ^ {}} 1.4507
Óvintézkedések
SGH
Figyelem H226, H332, H226  : Gyúlékony folyadék és gőz H332  : Belélegezve ártalmas
WHMIS
B3, D1B, D2B, B3  : Folyékony tüzelőanyag lobbanáspontja = 44  ° C zárt pohár (módszer nem ismert) D1B  : Azonnali súlyos hatásokat okozó mérgező anyag akut letalitás: dermális LD50 (nyúl) = 948  mg · kg -1 D2B  : Mérgező anyag Egyéb mérgező hatásokat okoz állatokban; bőrirritáció állatoknál Közzététel 0,1% -nál az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
2 2 1
Szállítás
30    1915    Kemler-kód: 30  : gyúlékony folyékony anyag (flash pontot 23-  a  60  ° C-on , beleértve a határértékeket) vagy gyúlékony folyékony vagy szilárd anyagot olvadt állapotban, amelynek lobbanáspontja fölött 60  ° C-on , hőmérsékletre melegítjük, egyenlő vagy nagyobb, mint lobbanáspontja vagy önmelegedő folyadék UN-szám  : 1915  : CIKLOHEXANON Osztály: 3 Címke: 3  : Gyúlékony folyadékok
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
LogP	0,81
Szagküszöb	alacsony: 0,12  ppm magas: 100  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A ciklohexanon egy szerves vegyület, a molekuláris képlete C 6 H 10 O. A molekula hat szénatomos gyűrűből, valamint keton funkcióból áll . Színtelen, jellegzetes szagú olajos folyadék formájában van. Oxidációja miatt azonban sárgás árnyalatokat jeleníthet meg . Évente millió tonnát állítanak elő iparilag, különösen az adipinsav révén a nylon előfutáraként .

Termelés

A ciklohexanont a ciklohexán levegőben történő oxidációjával állítják elő , leggyakrabban kobalt jelenlétében katalitikus mennyiségben .

Ez a reakció ciklohexanol és ciklohexanon keverékét képezi , amelyet különösen az adipinsav szintézise során használnak . Ez az oxidáció magában foglalja a szabad gyököket és a hidroperoxid reakcióközbensőn való áthaladást . Egy másik szintetikus út a fenol részleges hidrogénezéséből áll .

Használ

Az iparilag előállított ciklohexanon csaknem fele átalakul adipinsavvá , amely a 6,6 nylon egyik előfutára , míg a másik fele oximjává alakul, amely a Beckmann átrendeződés során kaprolaktámot , a nylon 6 prekurzorát képezi .

Óvintézkedések

A ciklohexanon gyúlékony, belélegezve káros. Kerülni kell a szembe jutást.

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

• Alkohol (kémia)
• Ciklohexanol

Hivatkozások

1. CYCLOHEXANONE , a Kémiai Biztonság Nemzetközi Programjának biztonsági adatlapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008. június 16, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 és 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. (a) James E. Mark, fizikai tulajdonságai: Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 és 0-387-69002-6 , online olvasás ) , p.  294
5. (in) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 )
6. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange kémiai kézikönyve , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2,289
7. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
8. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
9. (a) Carl L. yaws, Handbook of termodinamikai diagramok: Szerves vegyületek C5 C7 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
10. "  Cyclohexanone  " , http://www.alfa.com/ (hozzáférés : 2010. március 27. )
11. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberi rákkeltő hatásuk miatt  ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
12. Index szám 606-010-00-7 táblázat 3.1 függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
13. "  Ciklohexanon  " a vegyi termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 24.
14. "  Ciklohexanone  ", a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
15. Michael T. Musser "Ciklohexanol and Cyclohexanone", Ullmann ipari kémiai enciklopédiájában, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_217