Dilvasene

Dilvasene
A Dilvasene cikk szemléltető képe
Azonosítás
IUPAC név 1,3-dioxolan-4-il-metil (trimetil) -azán-jodid
Szinonimák

2249 F
Oxapropanium jodid
jodid oxapropanium

N o CAS 541-66-2
PubChem 10939
Mosolyok C [N +] (C) (C) CC1COCO1. [I-]
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C7H16NO2.HI / c1-8 (2,3) 4-7-5-9-6-10-7; / h7H, 4-6H2,1-3H3; 1H / q + 1 ; / p-1
InChIKey:
HQWAEQCLIWVOMF-UHFFFAOYSA-M
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 7 H 16 I N O 2   [izomerek]
Moláris tömeg 273,1119 ± 0,0076  g / mol
C 30,78%, H 5,9%, I 46,47%, N 5,13%, O 11,72%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 70  , hogy  71  ° C-on
Ökotoxikológia
DL 50 300  mg · kg -1 (egér, orális )
2,5  mg · kg -1 (egér, iv )
35  mg · kg -1 (egér, sc )
Terápiás szempontok
Terápiás osztály Kolinerg
Egység SI és STP hiányában.

A jodid oxapropanium egy szerves vegyület, a heterociklusos dioxolán család , amelyet gyógyszerként Dilvasène néven szabadalmaztattak .

Szintézis

Szintetizált először 1944-ben a laboratóriumban a terápiás kémiája a Institut Pasteur , jodid oxapropanium úgy állítunk elő, egy acetál gyűrű a α -mono halogénhidrin a glicerint a dimetil-amin , a termék, kezeljük metil-jodidot , ad egy kvaterner ammónium-sót .

Történelem

Tanulmányoztuk, mint hipotenzív és értágító által Ernest Fourneau és Daniel Bovet és szabadalmaztatott 1948-ban a Rhone-Poulenc cég annak kolinerg tulajdonságait , Dilvasene írtak elő a korai 1950-es években az intravénás injekció a kezelés bizonyos mentális zavarok , mint például dementia praecox. .

Az 1960-as, Jacques van Rossum és Everhardus ariánusok  (in) és DR Garrison és munkatársai használták a molekuláris szerkezete Dilvasène új vegyületek kifejlesztésére antirnuszkarin .

Hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Biológiai Kémiai Társaság Értesítője , 1. évf.  26,1944, P.  516.
  3. Marcel Delépine , Ernest Fourneau (1872-1949): Élete és munkássága (kivonat a Francia Vegyi Társaság Értesítőjéből ), Párizs, Masson, sd (1950 körül).
  4. Ernest Fourneau , Daniel Bovet , Filomena Bovet és Georges Montézin , „  Különösen intenzív acetilkolin-aktivitás a poliol-amino- acetálok új sorozatában  ”, Bulletin of the Société de chimie Biologique , vol.  26,1944, P.  516-527.
  5. Ernest Fourneau és Daniel Bovet , „  A betainealdehid-acetálok parasimpatikomimetikus tulajdonságai  ”, C. r. Soc. biológiai , vol.  138,1944, P.  469.
  6. US szabadalmi 2445393, Rhone-Poulenc 1948.
  7. (in) Ronald Verbeke és Georges René De Vleeschhouwer , "  A dimetilamino-1-metilén-dioxi-2,3-propándiol (2249 F Dilvasene) metjodid farmakológiájáról  " , Nemzetközi farmakodinamikai és terápiás archívum , vol.  81, n o  1,1950, P.  1. és azt követő..
  8. P. Royer és R. Thiébaux : „  Szintetikus értágítók intravénás injekcióinak biológiai hatása mentális betegségekben: 2249-F (Dilvasène)  ”, Medical press , vol.  58, n o  25,1950. január, P.  446.
  9. (in) P. Royer és R. Thiébaux , "  Acetilkolin-bromid és dilvazén intravénás injekciójának összehasonlító hatása a Dementia Praecox-ban  " , Strasbourg medical , n o  1 (suppl)1950. február, P.  28-30.
  10. (in) P. Royer és R. Thiébaux , "  Az acetilkolin (Fiamberti) és a 2249 F (Dilvasene) intravénás injekciójának összehasonlító hatása a mentális betegségek terápiájában  " , Sistema nervoso , vol.  3, n o  21951. március-április, P.  95-103.
  11. Jacobus Maria van Rossum és Everhardus Jacobus Ariens , „  Paraszimpatikus gyógyszerek farmakodinamikája: szerkezet-cselekvés viszony homológ sorozatban  ”, Arch. int. farmakodin. , vol.  18,1959, P.  418.
  12. (in) Marian május és David J. Triggle , "  Studies a kolinerg receptorokra: I. rész kolinomimetikus tevékenysége Bizonyos analógok cisz-2-metil-4-dimetil-amino-1,3-dioxolán metiodid  " , Journal of Pharmaceutical Sciences , vol.  57, n o  3,1968. március, P.  511–513 ( DOI  10.1002 / jps.2600570332 ).
  13. (in) David R. Garrison , Marian május , Horace F. Ridley és David J. Triggle , "  Tanulmányok a kolinerg receptorokra: Part II. A cisz-2-metil-4-dimetil-amino-metil-1,3-dioxolán-metjodid egyszeresen helyettesített és biciklusos származékai  " , J. Med. Chem. , vol.  12, n o  1,1969. január, P.  130–134 ( DOI  10.1021 / jm00301a033 ).
  14. (in) Gyermek László , Antimuszkarin szerek farmakológiája , CRC Press LLC, et al.  "Farmakológia és toxikológia",1998, 528  p. ( ISBN  0-8493-8559-8 , online olvasás ) , p.  268.
  15. (a) David J. Triggle és Bernard Belleau , "  Studies on the Chemical alapja kolinomimetikus és Cholinolytic Activity: I. rész szintézisét és konfigurációja kvaterner sók a 1,3-dioxolán és oxazolin Series  " , Canadian Journal of Chemistry , vol.  40, n o  6,2011, P.  1201-1215 ( online olvasás ).