Dilvasene
Dilvasene
|
|
Azonosítás |
---|
IUPAC név
|
1,3-dioxolan-4-il-metil (trimetil) -azán-jodid
|
---|
Szinonimák
|
2249 F Oxapropanium jodid jodid oxapropanium
|
---|
N o CAS
|
541-66-2
|
---|
PubChem
|
10939
|
---|
Mosolyok
|
C [N +] (C) (C) CC1COCO1. [I-] PubChem , 3D nézet
|
---|
InChI
|
InChI: 3D nézet InChI = 1S / C7H16NO2.HI / c1-8 (2,3) 4-7-5-9-6-10-7; / h7H, 4-6H2,1-3H3; 1H / q + 1 ; / p-1 InChIKey: HQWAEQCLIWVOMF-UHFFFAOYSA-M
|
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Brute formula
|
C 7 H 16 I N O 2 [izomerek]
|
---|
Moláris tömeg |
273,1119 ± 0,0076 g / mol C 30,78%, H 5,9%, I 46,47%, N 5,13%, O 11,72%,
|
---|
Fizikai tulajdonságok |
---|
T ° fúzió
|
70 , hogy 71 ° C-on
|
---|
Ökotoxikológia |
---|
DL 50
|
300 mg · kg -1 (egér, orális ) 2,5 mg · kg -1 (egér, iv ) 35 mg · kg -1 (egér, sc ) |
---|
Terápiás szempontok |
---|
Terápiás osztály
|
Kolinerg
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A jodid oxapropanium egy szerves vegyület, a heterociklusos dioxolán család , amelyet gyógyszerként Dilvasène néven szabadalmaztattak .
Szintézis
Szintetizált először 1944-ben a laboratóriumban a terápiás kémiája a Institut Pasteur , jodid oxapropanium úgy állítunk elő, egy acetál gyűrű a α -mono halogénhidrin a glicerint a dimetil-amin , a termék, kezeljük metil-jodidot , ad egy kvaterner ammónium-sót .
Történelem
Tanulmányoztuk, mint hipotenzív és értágító által Ernest Fourneau és Daniel Bovet és szabadalmaztatott 1948-ban a Rhone-Poulenc cég annak kolinerg tulajdonságait , Dilvasene írtak elő a korai 1950-es években az intravénás injekció a kezelés bizonyos mentális zavarok , mint például dementia praecox. .
Az 1960-as, Jacques van Rossum és Everhardus ariánusok (in) és DR Garrison és munkatársai használták a molekuláris szerkezete Dilvasène új vegyületek kifejlesztésére antirnuszkarin .
Hivatkozások
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
Biológiai Kémiai Társaság Értesítője , 1. évf. 26,1944, P. 516.
-
Marcel Delépine , Ernest Fourneau (1872-1949): Élete és munkássága (kivonat a Francia Vegyi Társaság Értesítőjéből ), Párizs, Masson, sd (1950 körül).
-
Ernest Fourneau , Daniel Bovet , Filomena Bovet és Georges Montézin , „ Különösen intenzív acetilkolin-aktivitás a poliol-amino- acetálok új sorozatában ”, Bulletin of the Société de chimie Biologique , vol. 26,1944, P. 516-527.
-
Ernest Fourneau és Daniel Bovet , „ A betainealdehid-acetálok parasimpatikomimetikus tulajdonságai ”, C. r. Soc. biológiai , vol. 138,1944, P. 469.
-
US szabadalmi 2445393, Rhone-Poulenc 1948.
-
(in) Ronald Verbeke és Georges René De Vleeschhouwer , " A dimetilamino-1-metilén-dioxi-2,3-propándiol (2249 F Dilvasene) metjodid farmakológiájáról " , Nemzetközi farmakodinamikai és terápiás archívum , vol. 81, n o 1,1950, P. 1. és azt követő..
-
P. Royer és R. Thiébaux : „ Szintetikus értágítók intravénás injekcióinak biológiai hatása mentális betegségekben: 2249-F (Dilvasène) ”, Medical press , vol. 58, n o 25,1950. január, P. 446.
-
(in) P. Royer és R. Thiébaux , " Acetilkolin-bromid és dilvazén intravénás injekciójának összehasonlító hatása a Dementia Praecox-ban " , Strasbourg medical , n o 1 (suppl)1950. február, P. 28-30.
-
(in) P. Royer és R. Thiébaux , " Az acetilkolin (Fiamberti) és a 2249 F (Dilvasene) intravénás injekciójának összehasonlító hatása a mentális betegségek terápiájában " , Sistema nervoso , vol. 3, n o 21951. március-április, P. 95-103.
-
Jacobus Maria van Rossum és Everhardus Jacobus Ariens , „ Paraszimpatikus gyógyszerek farmakodinamikája: szerkezet-cselekvés viszony homológ sorozatban ”, Arch. int. farmakodin. , vol. 18,1959, P. 418.
-
(in) Marian május és David J. Triggle , " Studies a kolinerg receptorokra: I. rész kolinomimetikus tevékenysége Bizonyos analógok cisz-2-metil-4-dimetil-amino-1,3-dioxolán metiodid " , Journal of Pharmaceutical Sciences , vol. 57, n o 3,1968. március, P. 511–513 ( DOI 10.1002 / jps.2600570332 ).
-
(in) David R. Garrison , Marian május , Horace F. Ridley és David J. Triggle , " Tanulmányok a kolinerg receptorokra: Part II. A cisz-2-metil-4-dimetil-amino-metil-1,3-dioxolán-metjodid egyszeresen helyettesített és biciklusos származékai " , J. Med. Chem. , vol. 12, n o 1,1969. január, P. 130–134 ( DOI 10.1021 / jm00301a033 ).
-
(in) Gyermek László , Antimuszkarin szerek farmakológiája , CRC Press LLC, et al. "Farmakológia és toxikológia",1998, 528 p. ( ISBN 0-8493-8559-8 , online olvasás ) , p. 268.
-
(a) David J. Triggle és Bernard Belleau , " Studies on the Chemical alapja kolinomimetikus és Cholinolytic Activity: I. rész szintézisét és konfigurációja kvaterner sók a 1,3-dioxolán és oxazolin Series " , Canadian Journal of Chemistry , vol. 40, n o 6,2011, P. 1201-1215 ( online olvasás ).