A kvaterner ammónium vegyületek olyan kationok poliatomos általános szerkezetét NR 4 + . Szerkezetük legalább egy hidrofób szénhidrogénláncot tartalmaz, amely egy pozitív töltésű nitrogénatomhoz kapcsolódik, és más alkilcsoportokat , amelyek többnyire rövid láncú szubsztituensek, például metil- vagy benzilcsoportok. Ellentétben ammónium ionok (NH 4 + ) és a primer, szekunder vagy tercier ammónium- kationok , kvaterner ammónium véglegesen töltésű, függetlenül a pH az oldatot. A kvaterner ammóniumsók vagy a kvaterner ammóniummal alkotott vegyületek (az olajzsargonban más néven kvaterner aminok ) a kvaterner ammónium kation sói anionnal .
Jelenleg a kvaterner ammóniumvegyületek (CAQ) a kationos felületaktív anyagok fő osztálya, amelyeket szövetlágyítókban, antisztatikus szerekben, fertőtlenítőszerekben, biocidekben, detergensekben, fázistranszferekben és számos személyi ápoló termékben használnak. , 2003; Lara-Martin és mtsai, 2010; Tsai és Ding 2004). A természetes környezetben a három leggyakrabban észlelt CAQ a dimetil-dialkil-ammónium (DADMAC) (alkilánc hossza C8-C18), trimetil-alkil-ammónium (ATMAC) (C12-C18) és alkil-dimetil-benzil-ammónium (ADBAC) (C12-C18). )
Kvaterner ammóniumsókat úgy állítjuk elő, alkilezéssel a aminok , a folyamatot nevezzük kvaternerezési . Általában az amin egyik alkilcsoportja nagyobb, mint a többi. A benzalkónium-klorid tipikus szintézise a hosszú láncú alkil-dimetil- amin és a benzil-klorid reakciója :
CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [CH 3 (CH 2 ) n N (CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl - .A kvaterner ammóniumsók általában nem túl reaktívak. Ugyanakkor áteshetnek a Sommelet-Hauser és a Stevens átrendeződéseken, és kemény körülmények között dealkilálhatnak. Kvaterner ammónium kationok is alávetni Hofmann eliminációs jelenlétében hidrogén-béta nitrogén.
A kvaterner ammóniumsókat fertőtlenítőszerként , felületaktív anyagként , lágyítószerként és antisztatikus szerként használják (például samponokban ). Folyékony lágyítószerekben gyakran ammónium-kloridokat használnak. A ruhaszárítókban használt antisztatikus sávokban helyette ammónium-szulfátokat használnak. A spermicid gélek kvaterner ammóniumsókat is tartalmaznak.
A kvaterner ammóniumvegyületek antimikrobiális aktivitással is rendelkeznek. Néhányat, különösen a hosszú alkilláncúakat, antimikrobiális és fertőtlenítő szerként használják . Ide tartoznak a benzalkónium-klorid , a benzetónium-klorid , a metil- benzontónium-klorid, a cetalkónium- klorid, a cetil-piridinium-klorid , a cetrimid , a cetrimid , a dofánium-klorid, a tetraetil-ammónium-bromid , a didecildimetilammónium- klorid és a domifén-bromid. Gombák , amőbák és burkolt vírusok ellen is hatékonyak , mivel a sejtmembrán repedését okozzák . A kvaterner ammóniumok sokféle organizmus számára halálosak, az endospórák , a Mycobacterium tuberculosis és a burok nélküli vírusok kivételével .
A fenolos vegyületekkel ellentétben a kvaterner ammóniumok nem túl hatékonyak szerves vegyületek jelenlétében. A fenolokkal kombinálva azonban nagyon hatékonyak . A kvaterner ammóniumokat szappanok és más anionos detergensek, valamint pamutszálak inaktiválják . Ezenkívül nem ajánlott kemény vízben használni . A tényleges szintet 200 ppm-re becsülik . 100 ° C- ig hatékonyak .
A szerves szintézis során kvaterner ammóniumsókat használnak fázistranszferként . Az ilyen katalizátorok felgyorsítják a nem elegyedő oldószerekben oldott reagensek közötti reakciókat. A dichlorocarbene , valamilyen erősen reakcióképes vegyülettel, termelődik ezekkel katalizátorok közötti reakció kloroformmal és nátrium-hidroxid .
Néhány kvaterner ammóniumvegyület van jelen az ozmolitokban , különösen a glicin-betain (trimetilglicin), amely stabilizálja a sejtekben az ozmotikus nyomást .
A Cycocel ( klormekvát- klorid ) csökkenti a növények méretét azáltal, hogy gátolja a gibberellinek , a növényi sejtek megnyúlásáért felelős fő hormon termelését . Így hatása elsősorban a szár , a levélnyél és a kocsány szöveteire jelentkezik . Alacsonyabb szinten a levél terjeszkedésére is hatással van, amelynek eredményeként vastagabb, sötétebb zöld színű levelek vannak.
A CAQ-k a nagyszámú mikroorganizmus mellett mérgezőek a vízi szervezetekre, például a halakra, az algákra és a protozoákra.