A Steglich észterezés egy változata észterezés segítségével diciklohexilkarbodiimid mint kondenzálószer és 4-dimetil-amino , mint katalizátor jelenlétében . Ezt a reakciót először Wolfgang Steglich (de) írta le 1978-ban. Ez egy régebbi módszer adaptációja amidok előállítására diciklohexilkarbodiimid (DCC) és 1-hidroxi-benzotriazol (HOBT) alkalmazásával.
Ezt a reakciót általában szobahőmérsékleten hajtjuk végre. A diklór-metánt alkalmazhatunk oldószerként . A reakció körülményei nagyon enyhék, és lehetővé teszik olyan észterek képződését, amelyeket más módszerekkel, például 1,4-dihidroxi-benzoesavval nem lehet előállítani. Ennek a reakciónak az a jellemzője, hogy a reakció során vízfogyasztás történik a DCC által, amely a karbamid egyik vegyületét , a diciklohexil-karbamidot (DCU) képezi .
A reakciómechanizmust a következőképpen írják le:
Az aminokkal ez a reakció problémamentesen halad a megfelelő amidok képződéséért, mivel az aminok nukleofilebbek . Ha az észterezés lassú, akkor párhuzamos reakció léphet fel, és csökkentheti a végső hozamot, vagy megnehezítheti a termék tisztítását. Ez a reakció az O-acil köztitermék 1,3-átrendeződése egy N-acil-karbamiddá, amely nem képes alkohollal reagálni. A DMAP a következő módszerekkel használható a reakció elnyomására:
Valójában bármelyik karboxilcsoport (> C = O) gyorsan hozzáadódik a DCC egyik C = N kettős kötéséhez, és ezzel a megfelelő O-acil-karbamid-származék képződik. Ez a köztitermék nagyon reaktív, reakcióképessége összehasonlítható egy savanhidrid reakcióképességével, így aminnal reagáltatva gyorsan és könnyen átalakul amiddá . Alkoholokkal való kapcsolásához acil-transzfer ágens, például DMAP szükséges.