Forodesin

Forodesin
Azonosítás
DCI forodesin
IUPAC név 7 - [( 2S , 3S , 4R , 5R ) -3,4-dihidroxi-5- (hidroxi-metil) -2-pirrolidinil] -1,5-dihidropirrolo [2,3- e ] pirimidin-4- egy
Szinonimák

Immucillin H

N o CAS 209799-67-7
PubChem 444499
Mosolyok [nH] 1cnc2c ([nH] cc2 [C @@ H] 2N [C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] 2O) O) CO) c1 = O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C11H14N4O4 / c16-2-5-9 (17) 10 (18) 7 (15-5) 4-1-12-8-6 (4) 13-3-14-11 ( 8) 19 / h1,3,5,7,9-10,12,15-18H, 2H2, (H, 13,14,19) / t5-, 7 +, 9-, 10 + / m1 / s1
InChIKey :
IWKXDMQDITUYRK-KUBHLMPHBW
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C11H14N4O4 / c16-2-5-9 (17) 10 (18) 7 (15-5) 4-1-12-8-6 (4) 13-3-14-11 ( 8) 19 / h1,3,5,7,9-10,12,15-18H, 2H2, (H, 13,14,19) / t5-, 7 +, 9-, 10 + / m1 / s1
Std . InChIKey:
IWKXDMQDITUYRK-KUBHLMPHSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 11 H 14 N 4 O 4   [Az izomerek]
Moláris tömeg 266,2533 ± 0,0118  g / mol
C 49,62%, H 5,3%, N 21,04%, O 24,04%,
Egység SI és STP hiányában.

A forodesin ( INN ), vagy immucilline H egy olyan szerves vegyület, amelynek szerkezete hasonló nukleozidokat alapú purin . Ez egy vizsgálati gyógyszer, amelyet rosszindulatú hematológiai daganatok , különösen akut limfoblasztos leukémia (ALL) célzott kezelésére használnak . Ez az egyik PNP inhibitor . A BioCryst Pharmaceuticals laboratóriumai fejlesztették ki , 2008-ban a klinikai vizsgálatok II .

Gépezet

A forodesin hasonló szerkezete van, hogy az átmeneti állapot a foszforizáló a nukleozid alapú purin , és ezáltal gátolja a enzim hatására purin-nukleozid-foszforiláz (PNP), ami szelektív csökkenését T-limfociták . Az átmeneti állapot elméletének alkalmazása az enzimatikus katalízis esetére .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Balakrishnan K Verma D, O'Brien S, Kilpatrick JM, Chen Y, Tyler BF Bickel S, S Bantia, Keating MJ, Kantarjian H, V Gandhi, Ravandi F " Phase 2 "  és az orális forodesin farmakodinamikai vizsgálata betegeknél előrehaladott, fludarabinnal kezelt krónikus lymphocytás leukémiával  ” , Blood , vol.  116, n o  6,2010, P.  886-92. ( PMID  20427701 , PMCID  PMC2924226 , DOI  10.1182 / blood-2010-02-272039 , online olvasás [html] )
  3. (en) Alonso R, Lopez-Guerra M, Upshaw R Bantia S, Smal C Bontemps F, Manz C Mehrling T, Villamor N, Campo E, Montserrat E, Colomer D, "  forodesin nagy a tumorelleni aktivitásuk krónikus limfocita leukémia és a p73 és a BIM indukciójával aktiválja a p53-független mitokondriális apoptózist  ” , Blood , vol.  114, N o  8,2009, P.  1563-75. ( PMID  19541822 , DOI  10.1182 / blood-2009-02-207654 , online olvasás [html] )

Lásd is