A kémiában , a geminális stereodescriptor utal, hogy a kapcsolat két atom vagy funkciós csoportokat , amelyek kapcsolódnak ugyanahhoz az atomhoz. A szó a latin gemini , „ikrek”. Például egy geminal-diol egy diol (két alkoholfunkciót tartalmazó vegyület), amely ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik , mint a metándiol esetében . A kémiai név előtt néha a " gem- " előtagot használjuk ennek a ténynek a megadására, például a gem-dibromid a geminal dibromidhoz, de a szisztematikus nómenklatúra numerikus mutatói gyakoribbak.
Ez a koncepció a kémia számos ágában fontos, különösen a szintézisben és a spektroszkópiában , mert az azonos atomhoz kapcsolódó funkcionális csoportok gyakran másképp viselkednek, amikor elválnak egymástól. A Gemini diolok például könnyen veszteséggé alakíthatók ketonokká vagy aldehidekké .
alkán | geminalis | vicinális | izolált | |
Metán |
![]() |
![]() |
nem létezik | nem létezik |
Etán |
![]() |
![]() |
![]() |
nem létezik |
Propán |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Bizonyos dibromoalkánok szubsztituensei piros színnel jelölve . |
A kapcsolódó " vicinal " kifejezés két funkcionális csoport közötti kapcsolatra utal, amelyek a szomszédos atomokhoz kapcsolódnak. Két funkcionális csoport relatív elrendezését az α és β leírókkal is leírhatjuk .
Az 1 H- NMR-spektroszkópia , a tengelykapcsoló a két hidrogénatom ugyanahhoz a szénatomhoz nevezzük geminális csatolási. Csak akkor fordul elő, ha egy metiléncsoport két hidrogénatomja sztereokémiailag különbözik egymástól. Az iker kapcsolási állandót 2 J- nek nevezzük, mivel a hidrogénatomok két kötésen keresztül párosulnak. A többi szubsztituenstől függően az ikercsatolási állandó értéke -23 és +42 Hz között van.
A következő példa azt mutatja, az átalakítás a cyclohexylmethylketone hogy gem -diklorid reagáltatva foszfor-pentaklorid . Ezt a gem- dikloridot ezután fel lehet használni egy alkin szintetizálására .