Ninhidrin

Ninhidrin
A Ninhydrin cikk illusztráló képe
A ninhidrin vázképlete.
Azonosítás
Szinonimák

Indán-1,2,3-trion-hidrát,
2,2-dihidroxi- indán- 1,3-dion

N o CAS 485-47-2
N o ECHA 100,006,926
N o EC 207-618-1
Mosolyok C1 (C (c2ccccc2C1 = O) = O) (O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C9H6O4 / c10-7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 (11) 9 (7.12) 13 / h1-4.12-13H
Megjelenés Halványsárga kristályos szilárd anyag.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 9 H 6 O 4   [izomerek]
Moláris tömeg 178,1415 ± 0,0088  g / mol
C 60,68%, H 3,39%, O 35,93%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 242  ° C (bomlás)
Oldékonyság vízben: oldható
Óvintézkedések
WHMIS
D2B: Mérgező anyag, egyéb toxikus hatást vált ki
D2B, D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag

. Besorolási kritériumok szerint közzététel 1,0% -nál
Ökotoxikológia
DL 50 78  mg · kg -1 (egerek, ip )
Egység SI és STP hiányában.

A ninhidrin és ninhidrinnel (2,2-dihidroxi-1,3-dion) egy aromás vegyület használható fejlesztő aminosavak a reagensben az azonos nevű in Microbiology (csésze HIPaz API csíkok ).

Minden aminosavat vannak színezve Ruhemann lila (λ = 570  nm ), csak a prolin és a hidroxi-prolin- sárga színűek (λ = 440  nm-en ).

A ninhidrin (feleslegben) az aminosavakkal reagál klasszikus reakciók során: imin képződése, dekarboxilezés, az új képződött imin hidrolízise, ​​kondenzáció (ismét iminként) egy második ninhidrin molekulával

Ninhidrin reakció.png

A reakcióegyenlet:

2 C 9 H 6 O 4 + NH 2- CHR-COOH = CO 2 + C 18 H 9 NO 4 + R-CH = O + 3 H 2 O

Reagál az elsődleges aminokkal is , Ruhemann lila foltot eredményezve , a másodlagos aminokkal pedig sárga foltot eredményez.

használat

A ninhidrin lehetővé teszi az ujjlenyomatok felfedését a porózus és tiszta felületeken (papír és karton), a lenyomatban található aminosavakkal való reakciónak köszönhetően lila színű területet képez. A lenyomatot tartalmazó tárgyat kémiai fürdőbe, majd szárítószekrénybe tesszük. A reakció lassabb (és a régi nyomok után heteket vehet igénybe), ezért alternatív ujjlenyomat- technikákat alkalmaznak .

A ninhidrint vékonyréteg-kromatográfia (TLC) fejlesztőként is alkalmazzák fehérjeelemzés esetén (0,2% -os etanolos oldatban).

Megjegyzések és hivatkozások

  1. NINHYDRINE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) "  Ninhydrin  " a ChemIDplus- on Hozzáférés: 2009. február 8
  4. Ninhydrin  " a vegyi termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 25.