Orsanine

Orsanine
Az Orsanine cikk szemléltető képe
Azonosítás
IUPAC név (4-acetamido-2-hidroxi-fenil) arzonsav
Szinonimák

270 F, 270 kemence
NSC31672

N o CAS 6318-61-2
ATC kód P01CD
PubChem 233281
Mosolyok CC (= O) NC1 = CC (= C (C = C1) [As] (= O) (O) O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C8H10AsNO5 / c1-5 (11) 10-6-2-3-7 (8 (12) 4-6) 9 (13,14) 15 / h2-4,12H, 1H3, (H, 10,11) (H2,13,14,15)
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 8 H 10 As N O 5   [izomerek]
Moláris tömeg 275,0903 ± 0,0088  g / mol
C 34,93%, H 3,66%, As 27,24%, N 5,09%, O 29,08%,
Terápiás szempontok
Terápiás osztály Trypanocid
Egység SI és STP hiányában.

Az orsanine olyan gyógyszer, amelyet egyszer az alvászavar kezelésében alkalmaztak . Kémiailag ez az ötértékű arzén származéka .

Történelem

Az orsanin vagy Fourneau, a stovarsol izomerje az arsacetin 2. helyzetében lévő hidroxilezett származék, maga az atoxil acetilezett származéka .

Felfedezte Fourneau az Institut Pasteur , Párizs, ez volt Jean Laigret , 1925-ben, az Institut Pasteur Brazzaville , hogy orranine ben vezették be a kezelés álomkór. Trypanocid tulajdonságai az arzénvegyületek tetejére helyezték, terápiás indexe ötször magasabb, mint a Salvarsané , amelyet Paul Ehrlich fedezett fel 1909-ben, és több mint kétszerese a tryparsamidnak  (it) , amelyet Walter Jacobs  fedezett fel (en) és Michael Heidelberger  (en) 1919-ben.

Az Orsanine tehát tagadhatatlan szolgáltatásokat nyújtott. De komoly toxicitási kockázatokat hordozott magában, különösképpen a szemet, és a betegség második szakaszában, a meningoencefalikus betegségben nagyon kevéssé hatott. Azonban 1925-től alkalmazzák, vagy egyedül, vagy a tryparsamiddal kombinálva a betegeknél a második időszakban, körülbelül tizenöt éven át, amelynek végén felhagytak a suramin és az első fázisban is aktív pentamidin javára hemolimfatikus és kevésbé mérgező.

Bibliográfia

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Ernest Fourneau , Jacques és Thérèse Tréfoue és Germaine Benoit , "  A izomerjei para-oxi-3-amino-fenil-arsinic sav és acetil-származékot ( stovarsol )  ", Bulletin de la Société Chimique de France , 4 th sorozat, köt.  41,1927, P.  499-514.
  3. Claude Laveissière és Laurent Penchenier , Kézikönyv az alvászavar ellen , vol.  4., a Fejlesztési Kutató Intézet kiadásai , össz.  "Didaktika",2005( online olvasható ) , p.  273.
  4. Gaëlle Ollivier és Dominique Legros , „  Human African trypanosomiasis: A terápia és kudarcainak története  ”, Trópusi Orvostudomány és Nemzetközi Egészségügy  (de) , vol.  6, n o  11,2001. november, P.  858 ( ISSN  1365-3156 , online olvasás ).
  5. Jean Schneider , „  Az emberi afrikai trypanosomiasis kezelése  ”, az Egészségügyi Világszervezet közlönye , 1. évf.  28,1963, P.  781-785 ( ISSN  1365-3156 , online olvasás ).
  6. A tryparsamid másik neve.