Oxacillin

Oxacillin
Azonosítás
IUPAC név ( 2S , 5R , 6R ) -5-hidroxi-3,3-dimetil-6 - {[(5-metil-3-fenil-1,2-oxazol-4-il) -karbonil] amino} -sav 4-tia-1-azabiciklo [3.2.0] heptán-2-karbonsav
N o CAS 66-79-5
N o ECHA 100 000 577
N o EC 200-635-5
Mosolyok O [C @@] 34SC (C) (C) [C @ H] (N4C [C @ H] 3NC (= O) c2c (C) onc2c1ccccc1) C (= O) O
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C19H21N3O5S / c1-10-13 (14 (21-27-10) 11-7-5-4-6-8-11) 16 (23) 20-12-9-22- 15 (17 (24) 25) 18 (2,3) 28-19 (12,22) 26 / h4-8,12,15,26H, 9H2,1-3H3, (H, 20,23) (H, 24,25) / t12-, 15 +, 19- / m1 / s1
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 19 H 21 N 3 O 5 S   [izomerek]
Moláris tömeg 403,452 ± 0,024  g / mol
C 56,56%, H 5,25%, N 10,42%, O 19,83%, S 7,95%,
Egység SI és STP hiányában.

Az oxacillin a biciciklusos antibiotikumok keskeny spektrumú molekulája , a penicillin osztályába tartozik. Orális formáját az AFSSAPS 2011-ben kivonta a francia piacról.

Hatásmód

Az oxacillin gátolja a PLP-t , egy enzimet, amely lehetővé teszi a bakteriális peptidoglikán szintézisét .

Jelzés

Első vonalbeli antibiotikum M- penicillinekre érzékeny staphylococcusok fertőzése esetén bőr- vagy lágyszövetükben, osteo-artikuláris, pleuropulmonáris, genitourinary, endocardialis és septicemiás területeken.

Ellenjavallat

Ismert allergia a penicillinekre.

Mellékhatások

Az oxacillin általában jól tolerálható. A jelentett fő mellékhatások a bőrkiütések, amelyek penicillinallergiához vagy antibiotikum utáni hasmenéshez kapcsolódnak.

A nemkívánatos hatások teljes és frissített listája megtekinthető az ANSM webhelyén.

Oxacillint tartalmazó különlegességek

Megjegyzések

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. „  Az orálisan és injekcióval beadott M csoport penicillinek átértékelése: Oxacillin és Cloxacillin (2011.05.20.)  ” , A http://ansm.sante.fr oldalon