Di (2,4,6-triklór-fenil) -oxalát

TCPO
Azonosítás
IUPAC név di (2,4,6-triklór-fenil) -oxalát
N o CAS 1165-91-9
N o ECHA 100,157,526
PubChem 160567
Mosolyok C1 = C (C = C (C (= C1Cl) OC (= O) C (= O) OC2 = C (C = C (C = C2Cl) Cl) Cl) Cl) Cl
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C14H4Cl6O4 / c15-5-1-7 (17) 11 (8 (18) 2-5) 23-13 (21) 14 (22) 24-12-9 (19) 3- 6 (16) 4-10 (12) 20 / h1-4H
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C14H4Cl6O4 / c15-5-1-7 (17) 11 (8 (18) 2-5) 23-13 (21) 14 (22) 24-12-9 (19) 3- 6 (16) 4-10 (12) 20 / h1-4H
Std. InChIKey:
GEVPIWPYWJZSPR-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés fehér kristályos por
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 14 H 4 Cl 6 O 4   [Az izomerek]
Moláris tömeg 448,897 ± 0,025  g / mol
C 37,46%, H 0,9%, Cl 47,39%, O 14,26%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 190,5  , hogy  192,5  ° C
Egység SI és STP hiányában.

A TCPO vagy oxalát, di (2,4,6-triklór-fenil) a di -észter a 2,4,6-triklór-fenolt , és az oxálsav . ez egy vegyi anyag , amely a kemilumineszcencia kulcsa a ragyogópálcákban . Rákkeltő .

használat

A izzítópálcák egyik alkotóeleme, amikor a fluorokróm , oldószer , bázis és hidrogén-peroxid együtt fotonokat bocsát ki.

Gyártás és szintézis

TCPO szintetizálódik 2,4,6-triklór-fenol és az oxalil-klorid a éterrel jelenlétében, bázis, például trietil-amin , amely arra szolgál, mint egy hidrogén-akceptor.

Kemilumineszcencia reakció

A TCPO egy lehetséges termék a reakció kemilumineszcencia az izzás botok ( „glowsticks”). Ezeket szabadidős tevékenységre, horgászatra, a hadseregben és a barlangászatban használják, ahol a világítás előnye, hogy a legkisebb szikrát sem keltik.

A TCPO reagál hidrogén-peroxiddal, ezáltal gerjesztett állapotban 1,2-dioxetán-diont kap. Ez a nagyon instabil molekula spontán módon továbbítja energiáját egy fluorofórba (vagy fluorokrómba ). A fluorofornak az a sajátossága, hogy ezt az energiát fény formájában, fluoreszcencia útján bocsátja ki újra. Ennek a reakciónak az előnye a széles színválasztékot kínáló fluorofor megválasztásában rejlik.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) MM Rauhut , BG Roberts , DR Maulding W. Bergmark és R. Coleman , "  Infravörös folyadékfázisú kemilumineszcenciás a reakciók bisz (2,4,6-triklór-fenil) oxalát, hidrogén-peroxid, és az infravörös fluoreszcens vegyületek  " , The Journal of Organic Chemistry , vol.  40, n o  3,1975. február, P.  330-335 ( DOI  10.1021 / jo00891a014 )
  3. (in) JW Baker és I. Schumacher , "  halogén-fenil-Oxalátok.  ” , Journal of Chemical & Engineering Data , vol.  9, n o  4,1 st október 1964, P.  584–585 ( DOI  10.1021 / je60023a034 )