Propilén-oxid

Veszély H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Fokozottan tűzveszélyes folyadék és gőz
H302 : Lenyelve
H312 : Bőrrel érintkezve
H315 : Izgatja a bőrt
H319 : Súlyos szemirritációt okoz
H332 : Belélegezve ártalmas
H335 : irritálhatja a légzőszerveket
H340 : indukálhat a genetikai rendellenességek (jelzik expozíciós út, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez)
H350 : Rákot okozhat (jelölje meg az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez)
P201 : Megkapja speciális utasításokat használat előtt.
P210 : Hőtől / szikrától / nyílt lángtól / forró felületektől tartsa távol. - Tilos a dohányzás.
P261 : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését.
P305 + P351 + P338 : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
P308 + P313 : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni.

Szállítás

1280

Kemler-kód:
33 : nagyon gyúlékony folyadék (lobbanáspont 21 ° C alatt )
ENSZ-szám :
1280 : PROPILÉN-OXID
Osztály:
3
Címke: 3 : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: I. csomagolási csoport : nagyon veszélyes anyagok;

IARC osztályozás

2B. csoport : valószínűleg rákkeltő az emberre

Egység SI és STP hiányában.

A propilén-oxid vagy 1,2-epoxi-propán , egy kémiai vegyület a általános képletű CH 3 CHCH 2 O. Színtelen éghető folyadék formájában van, nagyon illékony, éterszagú, és levegővel robbanékony keverékeket képes alkotni. Ez egy királis epoxid, amelyet általában racém formájában alkalmaznak . Ez főleg előállításához poliolok gyártására poliuretánok . Meg van egy izomer , oxetán , amelynek gyűrű tartalmaz négy atomot , nem három.

Sztereokémia

A atom a szén , amely viseli a szubsztituens metilcsoport jelentése királis . Az 1,2-epoxi-propán tehát két enantiomer formájában létezik:

( R ) - (+) - 1,2-epoxi-propán, CAS-szám: 15448-47-2
( S ) - (-) - 1,2-epoxi-propán, CAS-szám: 16088-62-3

Termelés

A propilén-oxid ipari termelése a propilén CH 3 –CH = CH 2 -ből indul. Két fő megközelítést alkalmaznak, az elsőt hidrogénezéssel, a másikat oxidációval.

A hagyományos hidroklorációs módszer magában foglalja a propilén átalakítását 1-klór-2-propanollá CH 3 –CHOH - CH 2 Clés 2-klór-1-propanol CH 3 -CHCI - CH 2 OH :

2 CH 3 -CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 O→ CH 3 -CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 -CHCI - CH 2 OH.

Ezután a klór-propanolok keverékét dehidrogénezzük, például:

CH 3 -CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 O.

A mészt gyakran használják a Cl - klorid ionok elnyelésére .

A propilén-oxid szintézisének másik fő útja az etil - benzol C 6 H 5 CH 2 CH 3 együttes oxidációja.és izobután HC (CH 3 ) 3. Katalizátorok jelenlétében a levegővel történő oxidáció a következőképpen zajlik:

CH 3 -CH = CH 2+ C 6 H 5 CH 2 -CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 CH = CH 2+ H 2 O.

E reakciók melléktermékei, függetlenül attól, hogy sztirol C 6 H 5 –CH = CH 2vagy terc -butanoi HOC (CH 3 ) 3, fontos nyersanyagok más reakciókhoz. Például, terc -butanol lehet reagálni metanollal CH 3 OHígy metil-terc-butil-éter CH 3 OC (CH 3 ) 3(MTBE), a gépjármű-üzemanyagok adalékanyaga : Az MTBE tüzelőanyagokban történő használatára jelenleg bevezetett korlátozás előtt az általa okozott ökológiai kockázatok miatt a propilén és az izobután szintetikus útja volt a legfontosabb.

Egy alternatív eljárás szerint a kumol C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2ben helyezték termelés Sumitomo Chemical itt2003. április. Ez a folyamat adaptációja kooxidáció útján kumén- hidroperoxid alkalmazásával etil-benzol- hidroperoxid helyett, és a társtermeléssel előállított α-hidroxi-kumén visszaforgatására kuménvá dehidrálás és hidrogénezés útján .

A közelmúltban a BASF és a Dow Chemical gyártotta első gyártósorát a HPPO eljárás bevezetésével, amelyben a propilént hidrogén-peroxid H 2 O 2 oxidálja :

CH 3 -CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 O.

Ez az eljárás köztudottan csak vizet állít elő.

Helyérzékelés

A 2016. június 14 , Brett A. McGuire és munkatársai beszámolnak a propilén-oxid kimutatásáról egy meghosszabbított, hideg molekuláris héj gázfázisában , a Nyilas B2 csillagképződési régióban lévő masszív beágyazott protosztelláris klaszterek körül . Királis molekulákat korábban kimutattak a Naprendszerünk meteoritjaiban és üstökösében , de ez az első, amelyet az űrben észleltek. Ez a mai napig az egyik legösszetettebb molekula, amelyet a csillagközi térben észleltek .

Megjegyzések és hivatkozások

számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
„Propilén-oxid” bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2013. február 24. (JavaScript szükséges ) .
propilén-oxid vegyület Sigma-Aldrich lapja , 2013. február 24-én.
[McGuire és mtsai. 2016] Brett A. McGuire és mtsai. , " Discovery a csillagközi királis molekula propilén-oxid (CH 3 CHCH 2 O) "[" Discovery a csillagközi királis molekula a propilén-oxid (CH 3 CHCH 2 O) ”], Science , American Association for the Advancement of Science, vol. 352., n o 6292, 2016. június 17. (első verzió online, 2016. június 14.), p. 1449-1452 ( ISSN 0036-8075 és 1095-9203 , DOI 10.1126 / science.aae0328 )A cikk társszerzői Brett A. McGuire, P. Brandon Carroll, Ryan A. Loomis, Ian A. Finneran, Philip R. Jewell, Anthony J. Remijan és Geoffrey A. Blake mellett. A cikket a kiadó 2015. december 31-én kapta meg, és 2016. május 11-én fogadta el közzétételre.
„ Az űrben detektált szerves molekula ”, http://fr.canoe.ca ,2016. június 16( online olvasás ).