Nátrium-fenolát

Nátrium-fenolát
Azonosítás
IUPAC név nátrium-fenolát
Szinonimák

nátrium-fenoxid-
fenol nátriumsója

N o CAS 139-02-6
156150-40-2 (trihidrát)
N o ECHA 100,004,862
PubChem 4445035
Mosolyok c1ccc (cc1) [O -]. [Na +]
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C6H6O.Na / c7-6-4-2-1-3-5-6; / h1-5,7H; / q; + 1 / p-1
InChIKey:
NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
Megjelenés fehér kristályos por vagy szilárd, fenolillat
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 6 H 5 Na O
Moláris tömeg 116,0931 ± 0,0055  g / mol
C 62,07%, H 4,34%, Na 19,8%, O 13,78%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 384  ° C
Oldékonyság > 300  g · L -1 (víz, 20  ° C )
Öngyulladási hőmérséklet > 250  ° C
Óvintézkedések
SGH
SGH05: Maró H314, P280, P310, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P305 + P351 + P338, H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz
P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt.
P310  : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz.
P301 + P330 + P331  : Lenyelés esetén: öblítse ki a szájat. Ne hánytasd magad.
P303 + P361 + P353  : Ha a bőrre (vagy hajra) kerül: Azonnal távolítson el minden szennyezett ruházatot. Öblítse le a bőrt vízzel / zuhanyzóval.
P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
Szállítás
80
   2905   
Kemler-kód:
80  : maró vagy kisebb mértékű maró hatású
ENSZ-szám  :
2905  : Klór-fenolátok, szilárd; vagy SZILÁRD FENOLÁTOK
Osztály:
8
Címke: 8  : Maró anyagok Csomagolás: III-as csomagolási csoport  : alacsony veszélyességű anyagok.
8. ADR piktogram



Ökotoxikológia
LogP -1.170
Kapcsolódó vegyületek
Egyéb kationok kálium-fenolát
Egység SI és STP hiányában.

A nátrium-fenolát vagy ritkábban nátrium-fenoxid egy NaOC 6 H 5 általános képletű aromás vegyület . Ez a a nátrium- a -fenol , és egy vezető tagja a család fenolátokat .

Tulajdonságok

Alapján.
Nátrium-fenolátot fordul elő kristályos szilárd anyag vagy fehér, kristályos por, egy fenol szagú . Ez egy higroszkópos , fénycsökkentő szilárd anyag , amely elnyeli a levegőből a szén-dioxidot és vízben oldódik. Éghető, de enyhén tűzveszélyes. Akut vagy krónikus egészségügyi kockázatot jelent, és veszélyes a vízi élővilágra. Porja robbanásveszélyes, ha:

Szerkezet

Mint sok nátrium- alkoholát , a kristályos nátrium-fenolát is több Na-O kötést magában foglaló összetett szerkezetet alkalmaz. Oldószermentes, polimer formájában van , mindegyik Na-központ három oxigén ligandumhoz, valamint egy fenilgyűrűhöz kapcsolódik . A nátrium-fenolát adduktok molekulárisak, mint kubán típusú  (in) [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 csoportok .

Szintézis

Leggyakrabban, nátrium-fenolátot állítunk elő oldatban történő kezelésével a fenolt a nátrium-hidroxid . A vízmentes formát fenol és nátrium közvetlen reakciójával állíthatjuk elő  :

Na + HOC 6 H 5 → NaOC 6 H 5 + 1/2 H 2

Nátrium-fenolát előállítható benzolszulfonsav "lúgos fúziójával" is , ahol a szulfonátcsoportokat a hidroxid helyettesíti:

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3

Ez az út volt a fő ipari módszer a fenol szintéziséhez.

Alkalmazások

Nátrium-fenolátot lehet előállításához használt szalicilsav által Kolbe-Schmitt reakció a szén-dioxid . Az így kapott nátrium-szalicilátot ezután kénsavval reagáltatva szalicilsavat kapunk:

Szalicilsav szintézise Kolbe-Schmitt reakcióval

Megjegyzések és hivatkozások

  1. "Nátrium-fenoxid" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), hozzáférés: 2020. április 14. (JavaScript szükséges)
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Sheet (in) "  nátriumfenolátot  " szóló ChemIDplus , elérhető április 14, 2020.
  4. Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck és Joachim Sieler, A nátrium-fenoxid szerkezete és reakcióképessége - a Kolbe-Schmitt-reakció lefutása nyomán , Chemische Berichte , 1997, vol. 130, n ° 10, p. 1461–1465, DOI : 10.1002 / cber.19971301017
  5. CS Marvel, AL Tanenbaum, „  γ-fenoxipropil-bromid  ”, Org. Synth. , vol.  9,1929, P.  72 ( DOI  10.15227 / orgsyn.009.0072 )
  6. ChemgaPedia, Glossar: Kolbe-Schmitt-Synthese .