Pikrotoxin

Pikrotoxin
A Picrotoxin cikk szemléltető képe
A Picrotoxin cikk szemléltető képe
Azonosítás
N o CAS 124-87-8
N o ECHA 100,004,288
DrugBank APRD00269
PubChem 5360688
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C15H18O7.C15H16O6 / c1-12 (2,18) 6-7-10 (16) 20-8 (6) 9-13 (3) 14 (7,19) 4-5- 15 (13,22-5) 11 (17) 21-9; 1-5 (2) 7-8-11 (16) 19-9 (7) 10-13 (3) 14 (8,18) 4- 6-15 (13,21-6) 12 (17) 20-10 / h 5-9,18-19H, 4H2,1-3H3; 6-10,18H, 1,4H2,2-3H3 / t5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 13-, 14-, 15 +; 6-, 7 +, 8-, 9-, 10-, 13-, 14-, 15 + / m11 / s1
InChIKey:
VJKUPQSHOVKBCO -AHMKVGDJBY
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C15H18O7.C15H16O6 / c1-12 (2,18) 6-7-10 (16) 20-8 (6) 9-13 (3) 14 (7,19) 4-5- 15 (13,22-5) 11 (17) 21-9; 1-5 (2) 7-8-11 (16) 19-9 (7) 10-13 (3) 14 (8,18) 4- 6-15 (13,21-6) 12 (17) 20-10 / h 5-9,18-19H, 4H2,1-3H3; 6-10,18H, 1,4H2,2-3H3 / t5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 13-, 14-, 15 +; 6-, 7 +, 8-, 9-, 10-, 13-, 14-, 15 + / m11 / s1
Std. InChIKey:
VJKUPQSHOVKBCO-AHMKVGDJSA-N
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 30 H 34 O 13   [izomerek]
Moláris tömeg 602,5832 ± 0,0303  g / mol
C 59,8%, H 5,69%, O 34,52%,
Egység SI és STP hiányában.

A pikrotoxin a Levant ( Anamirta cocculus ) héjából kivont kémiai vegyület . Mérgező az emberre, bevitele görcsöket okoz.

A pikrotoxin és a pikrotin ekvimolekuláris keverékéből áll, de biológiailag csak a pikrotoxin aktív. Ez a két vegyület abban különbözik, hogy a pikrotinban dimetil-metanol-csoport létezik, a pikrotoxinin-izopropenil-csoport helyett (azaz a vízmolekula atomjainak megfelelő különbség).

Biológiai cél

A pikrotoxin a GABA A ioncsatornák gátlója, amelyek a gerincesek központi idegrendszerének fő gátló csatornái . Gátlásuk tehát az agy elektromos aktivitásának növekedését jelenti, amely a görcsök forrása.

A csatornák pikrotoxin általi gátlása csak akkor történik, ha a GABA A csatornák aktiválódnak. Valójában a kutatások azt mutatják, hogy a pikrotoxin bezárja az ionpórust, amelyen keresztül a kloridionok bejutnak az idegsejtbe. A pikrotoxin-kötő hely a csatorna zárt, nyugalmi állapotában nem érhető el .

Terápiás alkalmazás

A pikrotoxin használható akut barbiturátmérgezés kezelésére . A barbiturátok a szokásosnál hosszabb ideig nyitva tartják a GABA A csatornákat . Nyílt csatornákon gátló hatása a pikrotoxint választja az ilyen típusú mérgezések kezelésére, amely általános érzéstelenítés során vagy gyógyszer által kiváltott öngyilkossági kísérlet (altatók) után következhet be.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Jarboe CH, Poerter LA és Buckler RT (1968) A pikrotoxinin hatásának strukturális aspektusai. J. Med. Chem. 11, 729–731.