Propiltiouracil

Propiltiouracil
Propylthiouracil-3D-balls.png
Azonosítás
IUPAC név 6-propil-2-tioxo-2,3-dihidropirimidin-4 ( 1H ) -on
Szinonimák
  • 6-propil-2-szulfanil-pirimidin-4-ol
  • TÁMASZT
  • PTU
  • 6-n-propiltiouracil
  • Propil-4-tio-2 uracil
N o CAS 51-52-5
N o ECHA 100 000 095
N o EC 200-103-2
ATC kód H03 BA02
DrugBank APRD00297
PubChem 657298
Mosolyok c1 (cc ([nH] c ([nH] 1) = S) = O) CCC
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C7H10N2OS / c1-2-3-5-4-6 (10) 9-7 (11) 8-5 / h4H, 2-3H2,1H3, (H2,8,9,10 , 11)
Megjelenés Fehér por
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 7 H 10 N 2 O S   [-izomer]
Moláris tömeg 170,232 ± 0,012  g / mol
C 49,39%, H 5,92%, N 16,46%, O 9,4%, S 18,84%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió Olvadáspont: 219  ° C
Oldékonyság Oldódik vízben ( 1200  mg · L -1 át 25  ° C-on ).
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Káros
Xn Szimbólumok  :
Xn  : Ártalmas

R mondatok  :
R22  : Lenyelve ártalmas.

S-mondatok  :
S24 / 25  : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést.

R mondatok  :  22,
S mondatok  :  24/25,
IARC osztályozás
2B. Csoport: Lehetséges, hogy rákkeltő az emberre
Ökotoxikológia
DL 50 1,25  g · kg -1 (Patkányok, szájon át )
Farmakokinetikai adatok
Az elosztás felezési ideje .

2 óra

Kiválasztás

Veseút
Terápiás szempontok
Terápiás osztály pajzsmirigy-ellenes
Pszichotróp jelleg
Más nevek
  • Propicil (CH), (D)
  • Protiucil (A)
  • Proracil (FR)
Egység SI és STP hiányában.

A propiltiouracil vagy a 6-N- propiltiouracil (PROP) a pajzsmirigy családjából származó gyógyszer , hyperthyreosis esetén alkalmazzák . A propiltiouracilt a szuperkóstolók keserű ízének észlelésének genetikai vizsgálatában is használják .

Kémia és hatásmód

A propiltiouracil egy tiokarbamid . Kémiai képlete C 7 H 10 N 2 OS moláris tömege 170,233 g / mol.

Gátolja az I. típusú jodotironin-jódot , megakadályozva a tiroxin (T4) átalakulását trijód- tironinná (T3), amely sokkal aktívabb hormon.

Drog

A propiltiouracilt az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) 1947- ben hagyta jóvá . A propiltiouracil a tiouracil családba tartozó antitireoid gyógyszer , az I. lista része. Ez egy tiroperoxidáz inhibitor a pajzsmirigyben  ; Azt is megakadályozza, hogy az kevésbé aktív T 4 be aktívabb T 3 .

Mellékhatások

Láz, kiütés , agranulocytosis , hányinger, alopecia , megnövekedett transzaminázszint .

A használatra vonatkozó óvintézkedések

Különféle

A propiltiouracil szerepel az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján (a jegyzéket frissítették 2007 - ben)2013 április).

Ízlésben betöltött szerep

Propylthiouracil együtt PTC ( phenylthiocarbamide ) vezetett a felfedezés a kapcsolatot a (genetikai) képesség (in) 171200 kimutatására keserű íz és a táplálkozási szokások. Előnyös azonban a propiltiouracil használata, mivel egészségesebb és kevésbé kénszagú.

A propiltiouracil alkalmazása genetikai markerként szolgálhat az alkoholfogyasztás különbségeihez.

Megjegyzések és hivatkozások

  1. (in) DrugBank, "  Propylthiouracil (DB00550) kártya megjelenítése  " a www.drugbank.ca , DrugBank oldalon (hozzáférés: 2008. július 4. )
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) 51-52-5. Eset a ChemIDplus- on
  4. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével , „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Esetleg rákkeltő az emberre  ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
  5. propiltiouracil on Biam
  6. Vidal, "  PRORACYL 50  mg cp  " (hozzáférés: 2008. július 4. )
  7. (in) Duffy VB, Bartoshuk LM. Élelmiszer-elfogadás és az íz genetikai variációi. Journal of the American Dietetic Association, 2000. június; 100 (6): 647-55 PMID 10863567
  8. (in) Koenig RJ, a rendelet 1. típusú tironin dejodináz az egészség és betegség , Pajzsmirigy 2005 15: 835-840.
  9. WHO alapvető gyógyszerek listája , 18. lista , 2013. április
  10. (in) Duffy, VB, Davidson, AC, Kidd, JR Kidd KK, Speed, WC, Pakstis, AJ Reed, DR, Snyder, DJ és Bartoshuk, LM (2004) Bitter receptor gén (TAS2R38), 6 -n-propiltiouracil (PROP) keserűség és alkoholfogyasztás. Alcohol Clin Exp. Res., 28, 1629-1637. DOI : 10.1097 / 01.ALC.0000145789.55183.D4 PMID 15547448

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek