Propén

Propén
Azonosítás
IUPAC név	propén
Szinonimák	metil- etilén-propilén
N o CAS	115-07-1
N o ECHA	100,003,693
N o EC	204-062-1
N o RTECS	UC6740000
PubChem	8252
ChEBI	16052
Mosolyok	C (C) = C PubChem , 3D nézet
InChI	Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3 Std. InChIKey: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	színtelen cseppfolyósított sűrített gáz.
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 3 H 6   [izomerek]
Moláris tömeg	42,0797 ± 0,0028  g / mol C 85,63%, H 14,37%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-185,24  ° C
T ° forráspontú	-47,69  ° C
Oldékonyság	384  mg · l -1 ( víz , 20  ° C )
Térfogat	0,60941  g · cm -3 (folyadék, -47,69  ° C ) 1,9138  kg · m -3 (gáz, 0  ° C , 1013  mbar ) egyenlet: ρ=1.4094/0,26465(1+(1-T/365.57)0,295){\ displaystyle \ rho = 1.4094 / 0.26465 ^ {(1+ (1-T / 365.57) ^ {0.295})}} A folyadék sűrűsége kmol · m -3-ban és a hőmérséklet Kelvinben, 87,89 és 365,57 K között. Számított értékek: 0,50242 g · cm -3 25 ° C-on. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 87.89 −185.26 18.143 0.76348 106.4 −166,75 17.70031 0,74485 115,66 −157,49 17.47489 0,73536 124,91 −148.24 17.2465 0,72575 134.17 −138.98 17.01494 0.71601 143,43 −129,72 16.77999 0,70612 152,68 −120.47 16.54143 0,69608 161.94 −111.21 16.29899 0.68588 171.19 −101.96 16.05238 0,6755 180,45 −92.7 15.80127 0.66493 189,71 −83.44 15.54528 0,65416 198.96 −74,19 15.284 0.64317 208.22 −64,93 15.01693 0,63193 217,47 −55,68 14.74351 0,62042 226,73 −46.42 14.46308 0,60862 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 235.99 −37.16 14.17487 0,59649 245,24 −27,91 13.87795 0,584 254.5 −18,65 13.5712 0,57109 263,75 −9.4 13.25327 0,55771 273.01 −0,14 12.92246 0,54379 282,27 9.12 12.5766 0,52924 291.52 18.37 12.2129 0,51393 300,78 27.63 11.82758 0,49772 310.03 36.88 11.41538 0,48037 319,29 46.14 10.9686 0,46157 328,55 55.4 10.47516 0,4408 337,8 64,65 9.91415 0,4172 347.06 73.91 9.24334 0,388897 356,31 83.16 8.34728 0,35126 365.57 92.42 5.326 0,22412
Öngyulladási hőmérséklet	485  ° C
Lobbanáspont	-108  ° C
Robbanási határok a levegőben	1,8 - 11,2  térfogat%
Telített gőznyomás	10,14  bar át 20  ° C-on egyenlet: Pvs=exo(57,263+-3382.4T+(-5.7707)×lnem(T)+(1.0431E-5.)×T2){\ displaystyle P_ {vs} = exp (57.263 + {\ frac {-3382.4} {T}} + (- 5.7707) \ ln (T) + (1.0431E-5) \ szor T ^ {2})} Pascálban mért nyomás és hőmérséklet Kelvinsben, 87,89 és 365,57 K között. Számított értékek: 1 162 985,23 Pa 25 ° C-on. T (K) T (° C) P (Pa) 87.89 −185.26 0,001 106.4 −166,75 0,26 115,66 −157,49 2.1 124,91 −148.24 12.05 134.17 −138.98 52.97 143,43 −129,72 188,37 152,68 −120.47 564.42 161.94 −111.21 1469.61 171.19 −101.96 3 406,57 180,45 −92.7 7 165,27 189,71 −83.44 13,885,98 198.96 −74,19 25,102,36 208.22 −64,93 42,759,4 217,47 −55,68 69,206.14 226,73 −46.42 107,167.18 T (K) T (° C) P (Pa) 235.99 −37.16 159,699,71 245,24 −27,91 230,143,71 254.5 −18,65 322 072,56 263,75 −9.4 439,250,04 273.01 −0,14 585 598,05 282,27 9.12 765 177,81 291.52 18.37 982,185,62 300,78 27.63 1,240,963,53 310.03 36.88 1 546 024,22 319,29 46.14 1 902 089,3 328,55 55.4 2 314 139,76 337,8 64,65 2 787 477,83 347.06 73.91 3 327 799,29 356,31 83.16 3 941 276,03 365.57 92.42 4,634,600
Kritikus pont	4,594  kPa , 91,75  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(117200)+(-386,32)×T+(1.2348)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (117200) + (- 386,32) \ szor T + (1,2348) \ szor T ^ {2}} A folyadék hőkapacitása J · kmol -1 · K -1 -ben és hőmérséklet Kelvinben, 87,89 és 298,15 K között. Számított értékek: 111,784 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 87.89 −185.26 92 790 2,205 101 −172.15 90,778 2,157 108. −165.15 89,880 2 136 115 −158.15 89 103 2 117 122 −151.15 88,448 2 102 129 −144.15 87 913 2,089 136 −137.15 87,499 2,079 143 −130.15 87 207 2,072 150 −123.15 87,035 2,068 157 −116.15 86 984 2,067 164 −109.15 87,055 2,069 171 −102.15 87,246 2,073 179 −94.15 87 613 2,082 186 −87.15 88,064 2,093 193 −80.15 88 635 2 106 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 200 −73.15 89,328 2 123 207 −66.15 90 142 2 142 214 −59.15 91,076 2 164 221 −52.15 92 132 2 189 228 −45.15 93,309 2 217 235 −38.15 94,607 2 248 242 −31.15 96,025 2 282 249 −24.15 97,565 2 319 256 −17.15 99 226 2 358 263 −10.15 101,008 2,400 270 −3.15 102 911 2,446 277 3.85 104,934 2,494 284 10.85 107,079 2,545 291 17.85 109,345 2,598 298.15 25 111,780 2,656
PCS	2 058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gáz)
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	9,73  ± 0,02  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	Elemzési hiba (szintaktikai hiba): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1,3567
Óvintézkedések
SGH
Veszély H220, H220  : Fokozottan tűzveszélyes gáz
WHMIS
A, B1, D2B, A  : Sűrített gáz abszolút nyomása 21,1  ° C-on = 1043  kPa B1  : Tűzveszélyes gáz alsó gyulladási határértéke = 2,0% D2B  : Egyéb mérgező hatásokat okozó mérgező anyag Mutagén hatás állatoknál Közzététel 1,0% -on osztályozási kritériumok szerint
NFPA 704
4 1 1
Szállítás
23.    1077    Kemler-kód: 23  : gyúlékony gáz UN-szám  : 1077  : PROPILENE Osztály: 2.1 Besorolási kód: 2F  : Cseppfolyósított gáz, gyúlékony; Címke: 2.1  : Gyúlékony gázok (megfelel az F nagybetűvel jelölt csoportoknak); Csomagolás: -
IARC osztályozás
3. csoport: Emberre nézve rákkeltő hatása nem osztályozható
Ökotoxikológia
LogP	1.77
Szagküszöb	alacsony: 23  ppm magas: 68  ppm
Egység SI és STP hiányában.

A propén , korábbi nevén propilén, egy alkén a szerkezeti képlet CH 2 = CH-CH 3 . Ezt a petrolkémiai ipar fontos vegyületét különösen egyéb összetettebb vegyületek, például polipropilén szintézisére használják .

Fizikai-kémiai tulajdonságok

A propén fő jellemzője a kettős kötés reaktivitása, amely jó reagens a polimerizációs , addíciós és oxidációs reakciókhoz .

Gyártás és szintézis

Az egyik fő forrása propén előállítására etilén , ahol propén egy melléktermék. Az etilén előállításából származó C3-frakciót izoláljuk, és hidrogénezzük, amelyet palládium katalizál a propin és a propadién eltávolítása céljából . Két tisztítási lépés szükséges az oligomerek és a metán eltávolításához . A folyamat ezen a pontján kémiai minőségű propént (92-95 mol% propént) állítanak elő. A polimerizációs reakciókhoz szükséges magasabb minőség elérése érdekében (99,5-99,8 mol% propén) a propánt elválasztjuk egy vagy akár két egyenirányító oszlopban , a rendelkezésre álló felszereléstől függően.

Egy másik forrás a finomítókban történő repedés , ahol a C3 – C4 frakciót desztillációs oszlopon keresztül izolálják, amely visszanyeri a C2 frakciót, majd benzinnel mossák, hogy eltávolítsák a C5 frakciót és más nehezebb vegyületeket. Végső rektifikálás választja el a propént a propántól.

Propén is szintetizálható, mint a fő termék keresztül a dehidrogénezési propán alkalmazásával platina vagy króm -katalizátor , a hozam 90% -nál nagyobb. Az ilyen típusú reakciókhoz általában számos eljárást alkalmaznak: az Oleflex , a Houdry-Catofin , a Phillips STAR és a Linde folyamatokat .

használat

A propén a vegyipar egyik legfontosabb nyersanyaga és számos vegyi anyag gyártására használják: akrolein , akrilnitril , akrilsav , allilszármazékok , polipropilén , propán-2-ol , 1,2-epoxipropán és kumén . A propilén az egylépéses szelektív propán akrilsavvá történő oxidációjának intermedierje is.

Jelenlét az űrben

A Cassini szonda infravörös spektrométerével felfedezte a propént a Titánon , a Szaturnusz legnagyobb holdján .

Megjegyzések és hivatkozások

1. PROPYLENE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
3. (a) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , p.  3-442
4. "Propén" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS vegyi adatbázisába ( német , angol ), 2011. július 26. (JavaScript szükséges)
5. (en) Robert H. Perry és Donald W. Green , Perry vegyészmérnökök kézikönyve , USA, McGraw-Hill,1997, 7 -én  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
6. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek és "  Ajánlott kritikus nyomás. I. rész: Alifás szénhidrogének  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  35, n o  4,2006. szeptember 18, P.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
7. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek és "  Ajánlott kritikus hőmérsékletek. I. rész: Alifás szénhidrogének  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  32, n o  4,2003. augusztus 4, P.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
8. (in) David R. LiDE , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,2002. június 18, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , online előadás ) , p.  5-89
9. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
10. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével, „  Globális karcinogenitási felmérések az emberek számára, 3. csoport: Nem osztályozhatók az emberi rákkeltő hatásuk miatt  ” , http://monographs.iarc.fr , IARC,2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
11. Index szám 601-011-00-9 3.1 táblázatában függelék VI EK rendelet N ° 1272/2008 (december 16, 2008)
12. "  Propilén  " a vegyi termékek adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 23.
13. "  Kow databasebank  " (hozzáférés : 2011. augusztus 2. )
14. "  Propilén  " a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
15. "  ESIS adatbázis  " (hozzáférés : 2011. július 26 )
16. (EN) Peter Eisele és Richard Killpack, Propén , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, Coll.  "Ullmann ipari kémiai enciklopédiája",2000. június 15( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , online előadás )
17. (in) A propán oxidációjának kinetikai vizsgálata Mo és V vegyes oxid alapú katalizátorok ,2011( online olvasható ) , 1., 4., 5. szakasz
18. (in) "  A reakcióhálózat propán oxidációs szakaszában tiszta MoVTeNb M1 oxid katalizátorok felett  " , Journal of Catalysis , Vol.  311,2014, P.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , online olvasás )
19. (in) "  Kristályos MoV (NBPT) M1-oxid-katalizátorok multifunkcionalitása a propán- és benzil-alkohol szelektív oxidációjában  " , ACS Catalysis , vol.  3, n o  6,2013, P.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , online olvasás )
20. (a) „  felületi kémiája tiszta oxid fázis M1 MoVTeNb Működés közben szelektív oxidációját propán akrilsav  ” , Journal of Catalysis , Vol.  285,2012, P.  48–60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , olvassa el online )
21. (en) „  a Cassini szonda felfedezi összetevőként műanyag térben  ” , Atlantico,2013. október 2(megtekintve 2013. október 2. )

Lásd is

• Olajfinomító
• Los Alfaques katasztrófa