A karbil-amin-reakció , más néven Hoffmann izocianidszintézise , eljárás izonitril (vagy izocianid) szintézisére egy primer amin , kloroform és egy bázis reakciójával . Az átalakítás magában foglalja a diklór- karbén közvetítőjét .
A szintézist az izocianidot terc -butil- a -terc -butil jelenlétében egy fázis-transzfer katalizátor , a benzil-trietil- , egy példa:
Me 3 CNH 2 + CHCI 3 + 3 NaOH → Me 3 CNC + 3 NaCl + 3 H 2 OHasonló reakciókat jelentettek az anilin esetében is . Különösen másodlagos aminok előállítására használják.
Mivel a reakció csak primer aminok esetén működik, kémiai tesztként alkalmazható jelenlétük kimutatására. Ebben az összefüggésben a reakciót "Saytzeff-féle izocianid tesztnek" nevezik. Ebben a reakcióban a vizsgálandó mintát alkoholos oldatban kálium-hidroxiddal és kloroformmal melegítjük . Ha primer amin van jelen, izocianid képződik, amelyet rossz szag bocsát ki. A karbilamin teszt nem eredményez pozitív reakciót szekunder és tercier aminokkal.
A mechanizmus egy amin hozzáadásából áll a diklór-karbénhoz , amely egy reaktív köztitermék, amelyet kloroform dehidrogénezésével állítanak elő . Két egymást követő dehidroklórozási lépés egy bázikus közegben izonitril képződését eredményezi: